В тот же день по описанию сотрудника, работавшего за Анной Чизхолм, был составлен словесный портрет неизвестного и передан в бригады наружного наблюдения.
5 и 12 января 1962 года состоялись еще две встречи Пеньковского с Анной Чизхолм, на которых Янг получил блокноты для шифровки и дешифровки радиосообщений, фотоаппарат «минокс» и пленки к нему, а также письмо из разведцентра. В свою очередь, Пеньковский передал Анне несколько экспонированных пленок с добытыми им секретными материалами.
В письме из лондонского Центра указывалось, что, несмотря на ранее сделанное Пеньковскому предложение стараться передавать экспонированные пленки Анне на дипломатических приемах, а не на улице, разведка считает, что при необходимости и наличии экспонированной пленки он может и впредь передавать их Анне при встречах на улице, поскольку предыдущие передачи прошли успешно.
Хотя в эти дни — 5 и 12 января — наружное наблюдение за А. Чизхолм было достаточно плотным, ей удавалось уходить от слежки и не допустить расшифровки операции по связи с агентом. Судя по всему, свою негативную роль сыграл тот самый человеческий фактор, который мог ослабить внимание разведчиков службы наружного наблюдения. Дело в том, что Анна выходила на связь с источником информации, будучи... беременной, что было явно заметно по ее фигуре. Перед этим она часто заходила в подъезды жилых домов, якобы для того, чтобы поправить бандаж. В некоторой степени это обстоятельство и притупляло бдительность сотрудников службы НН.
19 января А. Чизхолм, заходя, как обычно, в магазины на улице Арбат, дошла до Арбатского переулка и, посмотрев на часы, в 13.00 вошла в подъезд дома № 4. Вслед за ней в подъезд вошел мужчина, по приметам похожий на того, который скрылся от наружного наблюдения 30 декабря. Через небольшой промежуток времени из подъезда с интервалом в 30—40 секунд вышли сначала Чизхолм, а затем неизвестный, который направился в сторону Арбата. Усиленно проверяясь, мужчина в течение получаса ходил по городским улицам, затем вышел на улицу Горького и вошел в здание ГК по КНИР. Под благовидным предлогом, не вызывающим никаких подозрений, сотрудник наружного наблюдения поинтересовался у дежурного на входе личностью только что вошедшего в здание мужчины и выяснил его установочные данные — Олег Владимирович Пеньковский.
После окончания рабочего дня объект наблюдения вышел из Госкомитета и общественным транспортом приехал на набережную Максима Горького, в жилой дом № 36.
Естественно, оба объекта наблюдения были скрытно сфотографированы. По нынешним меркам оперативная фотоаппаратура пятидесятых — начала шестидесятых годов выглядела весьма примитивно. Небольшой по размерам фотоаппарат прятался, в зависимости от времени года, под пальто или пиджак. Объектив маскировался под пуговицу, а спуск затвора осуществлялся с помощью тросика, который скрытно выводился в карман. Выдержка и диафрагма устанавливались заранее в соответствии с погодными условиями съемки. Резкость наводилась (тоже заранее) путем установки объектива на определенное количество метров. Чтобы сделать более-менее качественный снимок, сотрудник наружного наблюдения должен был подойти к объекту съемки на расстояние, соответствующее метражу, установленному на объективе фотоаппарата, повернуться к объекту лицом, так как пуговица-объектив обычно располагалась в районе живота или груди, и, выждав удобный момент, когда наблюдаемый повернется лицом или в профиль, нажать кнопку тросика опущенной в карман рукой. За время наблюдения нужно было скрытно сделать несколько снимков объекта и его связей и при этом не расшифроваться. Иногда фотоаппарат маскировался в сумке или портфеле, что в некоторой степени упрощало процесс фотографирования. И все же снимки, как правило, получались довольно расплывчатые, но вполне пригодные для идентификации объекта фотосъемки. В течение следующею дня именно но этому черно-белому фото, в также фамилии, имени и отчеству, которые удалось узнать разведчику наружки в ГК по КНИР, контрразведка установила личность неизвестною.
Встала задача разобраться, является ли появление Пеньковского в местах, где бывает Анна Чизхолм, случайным, а если нет, то какой характер носят ею контакты с этой женщиной.
Но и Пеньковский был настороже. Выйдя 19 января вслед за А. Чизхолм из подъезда, он заметил машину светлой окраски, которую уже видел 5 января, когда она двигалась с нарушением правил по улице с односторонним движением. Сомнений не было — за А. Чизхолм велась слежка. Необходимо было самому уйти из-под наблюдения и предпринять меры, исключающие возможность провала. Прежде всею — предупредить о своих подозрениях английских разведчиков.
Думая, что ему удалось оторваться от слежки, он принимает решение— прекратить все контакты с А. Чизхолм в условиях города.
По этой же причине он отменяет выход на личную встречу в районе «Балчуга». Этот способ связи был также отработан в Париже и предусматривал, что 21 -го числа каждого месяца в 21.00 Пеньковский должен находиться у гостиницы «Балчуг», где к нему подойдет мужчина и скажет по-английски пароль: «Мистер Алекс, я от двух ваших друзей, которые шлют вам большой-большой привет».
Одна такая встреча уже была проведена 21 октября. Она прошла гладко, и своему связнику Пеньковский передал два номера журнала «Военная мысль», «Наставления по стрельбе артиллерии» и некоторые другие материалы.
Прекратив личные встречи, Пеньковский, тем не менее, начинает нервничать и допускать серьезные ошибки, на которые английская разведка, странным образом, не только не реагировала, но даже поощряла некоторые его действия. Вместо того чтобы воспользоваться одним из резервных видов связи, он принимает весьма рискованное решение вступить в контакт с иностранцами, приезжающими по линии ГК по КНИР, и передать через них сообщение в разведцентр о выявленной слежке.
В 20-х числах января в СССР прибыла делегация англо-американских специалистов бумажной промышленности во главе с господином Кондоном, которая работала в Москве и Ленинграде. Курировал пребывание делегации в СССР Пеньковский.
Возвращаясь с Кондоном из Ленинграда в Москву в одном купе и но некоторым признакам подозревая его в причастности к спецслужбам, Пеньковский обратился к иностранцу с просьбой передать хорошим знакомым в Англии личное письмо. После некоторого колебания тот согласился.
Пеньковский объяснил, что по прибытии в Лондон Кондон должен направить открытку и указать свое местонахождение. Когда же к нему придут друзья Пеньковского, передать им его небольшое послание. Тут же, в купе, он написал письмо в разведцентр, в котором сообщал о прекращении личных контактов с разведчиками в городе из-за того, что выявил за собой слежку.
