Неприятности начались с самого начала войны со шведами. Царь постоянно требовал от него помощи то войском, то провиантом, в то время как от полковников к нему стали приходить жалобы на поведение русских властей и солдат. Украинские казаки подвергались со стороны царских генералов и офицеров унижениям, незаслуженным наказаниям и даже побоям. Украинская вольница не имела никакого понятая о воинской дисциплине, и, естественно, царские военачальники пытались навести в полках хотя бы видимость порядка. Поборам и грабежам подверглось и мирное украинское население — солдатам Петра надо было питаться, а провиантирование в те времена было одним из самых узких мест в любой армии. В окружении Мазепы беспрерывно обсуждались действия царских генералов, направленные на преобразование казацких полков в регулярную царскую армию. В казачьей верхушке зрело недовольство «москалями», и гетман это недовольство полностью разделял. Он давно подумывал о свободе и самостоятельности Украины, но пока, находясь между двух огней, не видел ни средств, ни путей к осуществлению этой мечты. О брожениях в казацкой верхушке знали в окружении царя, но особо-го значения этому не придавали: во-первых, потому, что украинцы всегда «бузили» и бунтовали, во-вторых, гетман Мазепа был предан царю и уверенно контролировал казацкую массу.
Первый раз верность гетмана подверглась испытанию в 1705 году, когда к нему под Замостье с секретными прелестными предложениями от Станислава Лещинского явился Францишек Вольский. Тогда Мазепа, не колеблясь, сдал Вольского под караул киевскому воеводе князю Д. М. Голицыну, а письмо Лещинского отослал царю. Второй подход к Мазепе через поляков сделали через год на крестинах у дочери краковского воеводы князя Вишневского. Крестной матерью ребенка выступала княгиня Дольская, и, возвратившись с крестин к себе в Дубну, Мазепа написал Дольской благодарственное письмо. К письму он приложил цифирный ключ (шифр) для будущей секретной переписки. Напрашивается вывод, что уже во время крестин с Иваном Степановичем провели серьезные разговоры о его будущем. Через несколько дней от княгини пришел ответ, в котором она сообщала, что довела приязнь гетмана к известной особе до сведения этой особы. Под «особой» подразумевался король Швеции.
Расшифровкой письма Дольской занимался гетманский писарь Орлик, и Мазепа, чтобы отвести от себя всякие подозрения, объяснил писарю, что «глупая баба» предлагает ему обмануть царя, уговорить его отступиться от Августа и взять под свою протекцию Лещинского, который в ответ за эту услугу обещает примирить Петра I с Карлом XII.
— Об этом дурачестве я уже говорил государю, и его величество только посмеялся над этим, — пояснил Иван Степанович писарю.
Скоро от княгини Дольской пришло еще одно письмо, в котором она уже предлагала «приступить к делу» и обнадеживала поддержкой со стороны шведов. Мазепа разыграл перед писарем возмущение подобным провокационным предложением и приказал ему письмо сжечь, а в ответе Дольской написать, чтобы она оставила его в покое.
В переписке наступил годовой перерыв, но потом события стали разворачиваться с невероятной быстротой. При встрече с царем в Киеве в 1706 году светлейший князь А. Д. Меншиков начал склонять гетмана к тому, чтобы разделаться со своей мятежной старшиной и конкретными действиями доказать верность царскому величеству. И тут же пришло письмо от искусительницы Дольской, в котором она, ссылаясь на беседу с генералом Рённе и фельдмаршалом Шереметевым, сообщила о том, что Меншиков «...роет под ним яму». К этому же времени Меншиков, предлагавший было Мазепе выдать свою сестру за его племянника Войнаровского, неожиданно прекратил сватовство, сославшись на то, что царь Петр якобы сам хотел жениться на ней. Иван Степанович был глубоко уязвлен: от любого другого родовитого князя он мог бы стерпеть подобную обиду, но только не от безродного «выскочки» Меншикова. Было известно также, что временщик подговаривал царя отдать ему Черниговское княжество, а это был явный подкоп под гетманство Мазепы.
С Жолкевского военного совета Иван Степанович воротился расстроенный и обиженный. Его там никто не ругал и не критиковал, но и не похвалил, и это больше всего уязвило сердце честолюбца. Как нарочно, к нему в этот момент явился иезуит Зеленский с прямым предложением перейти на сторону Карла XII. Наседали на него и полковники, требуя внести окончательную ясность в вопрос о том, чью сторону следовало бы им занять в войне России со Швецией. Орлик тоже был парень себе на уме, и долго морочить ему голову было бы и опасно, и невозможно. И Мазепа открывает ему, а потом и полковникам свои планы о восстановлении былой самостийности Украйны, о возврате казакам прежних вольностей и обычаев, но объясняет им, что для достижения этой цели спешить не следует и что нужно затаиться и ждать, ждать и лавировать между шведами, поляками и русскими, пока между ними не определится победитель.
Теперь все карты были раскрыты, тайна стала достоянием многих людей, и для «искусной ношеной птицы», как гетман сам называл себя, начинается мучительная и тревожная пора ожиданий. Каждый день он дрожит при одной только мысли о том, что в его собственных рядах может найтись доносчик.
Царь Петр и король Лещинский между тем требуют от него помощи войском, а он пишет им отговорки, ссылаясь на разного рода трудности и препятствия. Донос царю о предательстве гетмана уже поступил, доносчиком выступил отец Марии, молодой жены Мазепы, Василий Леонтьевич Кочубей, но царь Петр не поверил ему и выдал доносчика на жестокую расправу самому же гетману. То же самое произошло и с полковником Искрой. Казнь Искры и Кочубея отрезвила Орлика и, вероятно, некоторых других, также вынашивавших мысль о доносе, и на какое-то время положение вокруг Мазепы стабилизировалось. Он по-прежнему надеялся на то, что война минет Украину и что он сумеет отсидеться у себя дома, а когда успех одной из воюющих сторон окончательно обозначится — сделать свой беспроигрышный выбор.
Но вот приходит весть о том, что шведская армия, не доходя до Смоленска, неожиданно повернула на юг и приближается к северным границам Украины.
— Дьявол его сюда несет! — в сердцах упомянул гетман короля Швеции. — Все мои интересы перевернет, войска царя впровадит за собой внутрь Украйны на погибель нашу!
Эти предположения стали тут же сбываться: царь прислал указ немедленно выступать к Стародубу на соединение с генералом Ифландом, Посоветовавшись с полковниками, Иван Степанович решил указу царя не следовать, а послать к Карлу XII гонца с прошением о протекции. Отказался он поехать и в Глухов, куда его несколько раз приглашал царь Петр. Мазепа вызвал Быстрицкого и продиктовал ему письмо к графу Пиперу, в котором изъявлял радость по случаю прибытия короля Карла на Украину и снова просил оказать ему всяческую протекцию от русского царя, в том числе направить к нему на помощь шведский отряд, для чего обещал подготовить паромную переправу через Десну у пристани Макошинской.
