На ринге же Тайсон продолжал «косить» всех и вся, что окончательно убило в нем осторожность и чувство меры. Он наивно полагал, что молодость и сила будут с ним всегда. Чемпион стал злоупотреблять алкоголем, нетрезвым попадал в аварии и изливал свою агрессию не только на ринге: однажды боксер избил до полусмерти служащего автостоянки только за то, что тот слишком долго искал его автомобиль. Со своими спарринг-партнерами Тайсон тоже особо не церемонился. Отчаявшись найти того, кто согласится постоять пару раундов против чемпиона, его промоутер Дон Кинг даже поместил в печати объявление: «Ищу спарринг-партнеров для Тайсона. Премия — 500 долларов в день. Медицинская помощь — прямо у ринга».
Майк по-прежнему неуважительно относился к закону. Менеджеры, окружавшие нового чемпиона, скорее заботились о собственной прибыли, а не о благополучии спортсмена. Неудивительно, что вскоре разразился громкий скандал и Тайсон оказался за решеткой. В 1991 году его обвинили в изнасиловании 18-летней участницы конкурса «Мисс Черная Америка» Дезири Вашингтон и приговорили к шести годам тюремного заключения. Было ли на самом деле изнасилование — до сих пор это для многих остается загадкой. Возможно, Дезири решила подзаработать и провести для себя дополнительную пиар-кампанию. Как бы то ни было, скандал был громким. Несмотря на массу косвенных улик и свидетельских показаний, подтверждавших, что все произошло по обоюдному согласию, суд встал на сторону потерпевшей, и Тайсону пришлось сменить ринг на тюремную камеру. За примерное поведение Железного Майка освободили через три года. Газеты в ярких красках расписывали якобы произошедшие с боксером перемены: в тюрьме Тайсон изучал Библию и труды Льва Толстого, Вольтера, Мао Цзэдуна и Че Гевары, принял ислам под именем Малик Абдул Азиз и проливал слезы, читая историю чернокожих в Америке.
Возможно, это изнасилование и впрямь было раздутым скандалом, ведь спустя 10 лет Тайсон вновь заявил, что не совершал преступных действий против Дезири Вашингтон, но очень жалеет, что не сделал этого: «Она превратила мою жизнь в полную неопределенность, — жаловался боксер. — Конечно, стоит ее за это все-таки изнасиловать».
В тюрьме он, конечно, продолжал тренироваться, но этого было недостаточно, ведь без серьезных боев сложно поддерживать форму. Тайсону пришлось начинать практически с нуля. Тем более что последние матчи он провел не лучшим образом. Выросло новое поколение боксеров, знакомое с техникой чемпиона и имеющее силы и желание ей противостоять, хотя журналисты, привыкшие к победам Майка, и писали, что бой с ним должен длиться 13 секунд: две — на сближение, одна — на удар Тайсона, а десять — на счет рефери. Однако 10 февраля 1990 года на ринге в Токио это правило не сработало. Безнадежный аутсайдер Джеймс Дуглас, которого Тайсон и не воспринимал всерьез (ставки на этот бой заключались из расчета 45 к 1 в пользу Майкла), измотал его беготней по рингу, встал после нокдауна, а в десятом (!) раунде претендент отправил прославленного чемпиона в жесточайший нокаут. Так неожиданно выяснилось, что если противнику удается противостоять грубому силовому «навалу», Тайсон не может перестроиться и обыграть его. Возможно, Майк и вернул бы себе потерянный титул, если бы не упоминавшийся уже скандал с Дезири, замять который с помощью денег на этот раз не удалось.
Свой первый бой после возвращения из тюрьмы Тайсон провел 19 августа 1995 года против потомственного боксера Питера Макнили. Уже в первом раунде Макнили дважды побывал на полу и был дисквалифицирован за то, что его секунданты выскочили на ринг. Проведя после этого еще один разминочный бой, в марте 1996 года Тайсон вышел на чемпиона WBC Фрэнка Бруно и победил его техническим нокаутом в третьем раунде. Согласно правилам WBC, Майк должен был до 2 сентября 1996 года защитить свой титул против обязательного претендента, которым на тот момент был Леннокс Льюис. Команда Майка, однако, не хотела этого боя, и Льюису предложили 4 миллиона долларов отступных, чтобы он отказался от него. Леннокс согласился, однако WBC все равно лишил Тайсона титула. Впрочем, без титула Майк пробыл недолго: 7 сентября 1996 года состоялся бой с Селдоном, и Майку понадобилось менее двух минут, чтобы сломить сопротивление полностью деморализованного чемпиона.
Однако вся история послетюремной популярности Тайсона связана не с его великими победами, а с «подвигами» вне ринга. То он нарушил правила дорожного движения в нетрезвом состоянии и игнорировал предупреждение полицейского, то в отеле избил папарацци, который хотел заснять его полуголым на фоне открытого лифта. Несколько раз Майка вызывали в суд по разным поводам, в том числе и по очередным подозрениям в изнасиловании. А в 1998 году экс-чемпион и сам попросил помощи у суда, обвинив своего промоутера Дона Кинга в присвоении денег. В прессе часто появлялись заметки о том, что Кинг не любит делиться с боксерами, за счет которых зарабатывает. Тайсону это тоже не понравилось.
Теперь в очереди быть побитым стоял Эдвард Холифилд. Фаворитом в этом бою был Тайсон (ставки принимались из расчета 22 к 1), однако Холифилд, считавшийся к тому времени старым и «пробитым» бойцом, сумел удивить всех специалистов и любителей бокса, одержав трудную, но бесспорную победу.
9 ноября 1996 года состоялась долгожданная схватка двух чемпионов в тяжелом весе. Холифилд был достойным противником — выстояв против Тайсона 10 раундов, он отправил его в нокаут в 11-м. Но Майк не признал себя побежденным и потребовал реванша. 28 июня 1997 года состоялся повторный бой, заставивший многих сомневаться в психическом здоровье Тайсона. Прямо на ринге озверевший Майк, не сумев кулаками победить соперника, решил отомстить: несколько раз ударил его головой, откусил кусок правого уха, а затем толкнул его в спину. Рефери Миллз Лейн подозвал врача, который, осмотрев ухо Холифилда, постановил, что тот может продолжить бой. Лейн снял с Тайсона два очка (по одному за укус и толчок), и поединок продолжился. Через некоторое время Тайсон снова укусил противника за ухо, на этот раз — за левое, и был дисквалифицирован за неспортивное поведение и неконтролируемую агрессию. Когда Тайсон уходил с ринга, разочарованные зрители выкрикивали в его адрес оскорбления и забрасывали его мусором. После этого к Майку навсегда прилип ярлык каннибала, и даже в Музее мадам Тюссо его восковую фигуру переставили из спортивного зала в зал ужасов, разместив рядом с фигурой киношного людоеда Ганнибала Лектора, а весь мир еще долго смаковал эту историю, «отмечая» крепость его зубов.
В следующий раз Тайсону довелось выйти на ринг лишь полтора года спустя. В принципе, за инцидент с Холифилдом его дисквалифицировали пожизненно, однако популярность Майка и получаемые от его боев доходы не могли оставить равнодушными чиновников от бокса, которые, выдержав требуемую приличиями паузу, все же разрешили ему выступать. Между тем за эти полтора года Тайсон успел проявить себя с самой худшей стороны. Он стал совершенно неуправляемым и не раз оказывался в крайне неприятных ситуациях, начиная от избиения двух пожилых мужчин, с которыми у него возник конфликт из-за небольшого дорожно-транспортного происшествия, и заканчивая вспышкой агрессии на заседании боксерской комиссии, рассматривавшей вопрос о снятии с него дисквалификации. В 1998 году психиатры, обследовавшие боксера, определили, что он страдает заниженной самооценкой и испытывает сильные приступы депрессии, у него «имеются достаточно серьезные отклонения, но в целом к выступлениям на ринге он пригоден».
Соперников Железному Майку стали подбирать послабее. Бои с Франсуа Ботой и Орлином Норрисом так и остались бы незамеченными, если бы не очередные странные выходки Тайсона. Бой с Франсуа Ботой, состоявшийся в январе 1999 года, лишь подтвердил тот факт, что с психикой у Майка не все в порядке. Первый раунд закончился как раз в тот момент, когда Тайсон откровенно пытался сломать своему сопернику руку, и секундантам пришлось оттаскивать его от Боты с помощью сотрудников местной службы безопасности. Несмотря на победу Майка нокаутом в пятом раунде, его боксерская репутация после этого боя очень сильно пострадала. Удары его утратили точность, сам он много пропускал, и его выигрыш отнюдь не выглядел закономерным. А двух последних своих соперников он отправлял в нокаут уже после удара гонга, возвещавшего о конце раунда. Результат боя с Анджеем Голотой был аннулирован после того, как в анализах Тайсона нашли следы марихуаны. Вслед за этим Майк снова взял годичную паузу и в следующий раз вышел на ринг лишь в октябре 2001 года против датчанина Брайана Нильсена. Бой был выигран техническим нокаутом в седьмом раунде, но смотрелся Майк довольно бледно. Однако по случаю победы Тайсон устроил в Копенгагене «большую гульбу». Со своей «конюшней» (так называют его команду из 30 человек) довел до ступора персонал гостиницы «САС Рэдиссон Скандинавия», пригласив «на прием» в свой шикарный люкс развлекаться 23 девочки легкого поведения.
