К 12 годам Майк имевший стальные мышцы, превратился в грозу района. Он быстро завоевал уважение местных малолетних бандитов, которые приняли его в свою компанию и научили лазить по карманам, воровать и грабить магазины. Все это, естественно, заканчивалось неоднократными визитами в исправительные учреждения для малолетних правонарушителей. В одном из них Тайсону удалось повидаться с Мохаммедом Али, приезжавшим туда, чтобы пообщаться с трудными подростками и попытаться наставить их на путь истинный. Майк впоследствии неоднократно упоминал, что именно после встречи с Али он впервые задумался о карьере боксера.
На счету Тайсона появилось немалое количество приводов в полицейский участок за хулиганство, драки, грабежи. А после того как он приставил к голове соседа неизвестно откуда взявшийся пистолет, его отправили в нью-йоркскую спецшколу для несовершеннолетних преступников. Мать Майка очень волновалась за жизнь своего непутевого сына, но оказалось, что это лучший выход из ситуации. В спецшколе юный хулиган под влиянием своего первого тренера, бывшего боксера Бобби Стюарта, быстро понял, что бокс — это прежде всего спорт, а не кулачная драка, и в нем есть свои законы и правила. Взрывной характер Майка не изменился, однако бокс он полюбил так, что уже не представлял своей жизни без него и старался держать себя в рамках.
Спортивный зал стал для Тайсона «постоянным местом жительства». Упорство и старания не прошли даром. Майку было всего 13 лет, а он имел такую мускулатуру, какой не мог похвастаться ни один подросток его возраста. На спор с персоналом школы он делал жим со штангой весом в 100 кг — его по-прежнему можно было легко завести. Стюарт заключил с ним еще один договор: чем лучше Майк учится в школе, тем больше он занимается с ним боксом. И это сработало: Тайсон, которого до этого считали умственно отсталым, сумел заметно повысить свою успеваемость, хотя знал, что никогда не попадет в колледж, читал о великих боксерах прошлого, о методах ведения боя и продолжал интенсивные тренировки, которые обычно начинались около четырех часов утра.
В одном из более поздних интервью Стюарт вспоминал, что Тайсон в те же 13 лет буквально валил его с ног своим джебом, а ведь сам Бобби был неплохим боксером-любителем и всего за пять лет до этого, выступая в полутяжелом весе, выиграл престижный турнир «Золотые перчатки». Стюарт первым разглядел в Майке задатки будущего чемпиона. Когда же он понял, что больше ничего дать ему не сможет, то однажды просто отменил тренировку. Тайсон воспринял это как наказание, а оказалось, что наставник решил передать своего воспитанника в руки самого известного на тот момент нью-йоркского тренера Касу д’Амато, который воспитал самого молодого чемпиона мира в тяжелом весе Флойда Паттерсона и олимпийского чемпиона Хосе Торреса. Это был 1980 год.
Чтобы представить Тайсона в лучшем свете, Стюарт вышел на ринг вместе с ним. Д’Амато хватило трехминутного боя, чтобы сказать: «Я думаю, что это — новый чемпион мира в тяжелом весе!» К тому времени д’Амато уже практически полностью отошел от большого бокса и занимался преимущественно работой с трудными подростками. Через некоторое время Майк переехал в его дом, присоединившись к жившей там разношерстной компании. Новый тренер не жалел сил и времени на работу с ним, и к 15 годам уровень мастерства Тайсона вырос настолько, что трудно было подыскать ему достойного соперника его возраста. Именно д’Амато научил Майка боксировать в стиле «пикабо», особенностью которого является то, что боксер держит руки вблизи лица и постоянно перемещается по рингу, тем самым становясь практически неуязвимым. К тому же наставник стал его опекуном и практически заменил мальчику семью, когда от рака умерла его мать (звездный час Майка пока не пришел, и у него не было больших денег, которые могли бы пойти на лечение).
Невысокий и коренастый Тайсон не соответствовал образу боксера-тяжеловеса, зато его безусловным преимуществом была подвижность и сильные удары. Боксер одерживал одну победу за другой. На любительском ринге Тайсон прославился своей жесткой манерой ведения боя и потрясающими нокаутами, которыми почти всегда заканчивал поединки. Болельщики неистовствовали, когда его жертвы падали на ринг как подкошенные. Публика была в восторге от Майка, она его боготворила. Чего нельзя было сказать о руководстве любительского бокса: из-за чересчур жестокой манеры ведения боя Тайсону не нашлось места в олимпийской сборной США 1984 года, несмотря на то что на тот момент он был, пожалуй, самым сильным боксером. При всяком удобном случае руководство любительского бокса напоминало Тайсону, что он — уличный драчун, ведущий себя не по-джентльменски. К тому же в отборочных соревнованиях Майку не повезло, и он дважды проиграл Генри Тиллману, который и стал олимпийским чемпионом (уже будучи профессионалом, Тайсон взял у Тиллмана убедительный реванш, нокаутировав его в первом же раунде).
То ли обидевшись, то ли взвесив все «за» и «против», Тайсон, став чемпионом среди юниоров, сразу перешел в категорию профессионалов. За год он провел 15 боев и во всех одержал победу. Вокруг него по-прежнему была лучшая в мире боксерская команда, состоявшая из тренера Кевина Руни, а также менеджеров Джима Джекобса и Билла Кейтона, и он продолжил свой путь к вершинам славы. Среди боев, проведенных Тайсоном в 1986 году, было лишь два, в которых его соперникам удалось уйти с ринга на своих ногах. А 22 ноября 1986 года произошло событие, которое предсказывал Кас д’Амато: в 20 лет Майк стал самым молодым чемпионом мира в тяжелом весе по версии WBC, нокаутировав во втором раунде Тревора Бербика. «Я — чемпион мира и готов драться с кем угодно в мире», — заявил Тайсон в послематчевом интервью.
К сожалению, прославленный тренер и приемный отец Майка не дожил до победного часа своего воспитанника. Железный характер и воля не позволили Тайсону сломаться. Один за другим он завоевал титулы и по другим версиям — WBA и IBF и стал абсолютным чемпионом мира. Но теперь «надеть узду» на Тайсона было некому. И что-то сломалось в его душе. Майк так и не научился строить отношения с людьми — как профессиональные, так и личные: «Кас умер, и все свелось к деньгам, деньгам, деньгам.» Ни заслуженные победы, ни высокие гонорары не сделали Тайсона счастливым. К тому же теперь каждый шаг Железного Майка оказывался под пристальным вниманием журналистов всего мира.
Не сложилось у Тайсона и с личной жизнью. В 1989 году он женился на малоизвестной актрисе Робин Гивенс, но не закончился еще медовый месяц, а в прессу просочились слухи, что молодой супруг избивает свою жену. Брак продлился всего восемь месяцев, и Робин до сих пор уверена, что если бы она «не подала на развод, когда-нибудь он меня убил бы». Майку пришлось пройти через громкие скандалы, публичные унижения и даже драки (хрупкая Робин при случае не боялась надавать своему мужу пощечин). Все это поставило Тайсона на грань нервного срыва и, по всей видимости, серьезно расшатало его психическое здоровье. Еще начиная с 1987 года он начал пренебрегать тренировками, а потом и вовсе разогнал свою команду, состоявшую из менеджеров и тренеров, работавших с ним со времен Каса д’Амато, и перешел под патронаж скандально известного промоутера Дона Кинга. В 1988 году Тайсон получил сотрясение мозга, врезавшись на своем автомобиле в дерево. По одной из версий, это была попытка самоубийства.
Окончательное падение боксера как личности связывают с периодом его тесного сотрудничества с Доном Кингом, который не был заинтересован в «очеловечивании» имиджа своего подопечного. Скорее наоборот: ведь выгодные контракты можно было получить, только поддерживая репутацию неуравновешенного дебошира. Пошли разговоры, что Майк стал человеком мафии. Он то и дело попадал в крайне неприятные истории, а приводы в полицейский участок и штрафы стали для него будничным делом.
На ринге же Тайсон продолжал «косить» всех и вся, что окончательно убило в нем осторожность и чувство меры. Он наивно полагал, что молодость и сила будут с ним всегда. Чемпион стал злоупотреблять алкоголем, нетрезвым попадал в аварии и изливал свою агрессию не только на ринге: однажды боксер избил до полусмерти служащего автостоянки только за то, что тот слишком долго искал его автомобиль. Со своими спарринг-партнерами Тайсон тоже особо не церемонился. Отчаявшись найти того, кто согласится постоять пару раундов против чемпиона, его промоутер Дон Кинг даже поместил в печати объявление: «Ищу спарринг-партнеров для Тайсона. Премия — 500 долларов в день. Медицинская помощь — прямо у ринга».
Майк по-прежнему неуважительно относился к закону. Менеджеры, окружавшие нового чемпиона, скорее заботились о собственной прибыли, а не о благополучии спортсмена. Неудивительно, что вскоре разразился громкий скандал и Тайсон оказался за решеткой. В 1991 году его обвинили в изнасиловании 18-летней участницы конкурса «Мисс Черная Америка» Дезири Вашингтон и приговорили к шести годам тюремного заключения. Было ли на самом деле изнасилование — до сих пор это для многих остается загадкой. Возможно, Дезири решила подзаработать и провести для себя дополнительную пиар-кампанию. Как бы то ни было, скандал был громким. Несмотря на массу косвенных улик и свидетельских показаний, подтверждавших, что все произошло по обоюдному согласию, суд встал на сторону потерпевшей, и Тайсону пришлось сменить ринг на тюремную камеру. За примерное поведение Железного Майка освободили через три года. Газеты в ярких красках расписывали якобы произошедшие с боксером перемены: в тюрьме Тайсон изучал Библию и труды Льва Толстого, Вольтера, Мао Цзэдуна и Че Гевары, принял ислам под именем Малик Абдул Азиз и проливал слезы, читая историю чернокожих в Америке.