Далее события развивались так. После наложения эмбарго на торговлю с Кубой, США разорвали с ней дипломатические отношения. Потом два американских бомбардировщика совершили налет на аэропорты Гаваны и Сантьяго, а следом полторы тысячи кубинских оппозиционеров, подготовленных в США, попытались свергнуть режим Кастро, высадившись у городка Плая-Хирон, в бухте Кочинос. Фидель знал, что повстанцам с «Гранмы» удалось выжить лишь чудом — второго чуда на земле Кубы он не допустил. Операция Вашингтона полностью провалилась — десант был разгромлен, 1113 оппозиционеров попали в плен (впоследствии Кастро продал их США за 60 млн. долларов, поступивших на Кубу в виде медикаментов и сельскохозяйственных машин). Чуть раньше по Кубе прошел слух, будто Че Гевара покончил жизнь самоубийством, пустив себе пулю в лоб. В действительности дело обстояло несколько иначе: случайно упавшее на землю оружие самопроизвольно выстрелило, и пуля попала в Че, после чего на лице команданте остался заметный шрам.
Когда Че Гевара приехал посмотреть на пленных наемников, один из gusanos (червей — так называли кубинских контрреволюционеров), узнав его, обмочился от страха, поскольку был уверен, что Че мертв. Другой подобострастно обратился к команданте: "Если нужно, я тоже готов добровольно убирать сахарный тростник". На что Че презрительно ответил: "Нет! Убирать сахарный тростник будут друзья революции, а не ее враги".
Понимая, что десант у Плая-Хирон — не последняя попытка Белого Дома свести счеты со строптивой Кубой, правительство Кастро, не удовлетворившись одной лишь беспрецедентной пропагандистской кампанией в мировой прессе в поддержку "острова свободы", пошло на еще большее сближение с СССР. Результат — разразившийся в октябре 1962 года карибский кризис.
Начавшись именно с Кубы, разрешился кризис безо всякого ее участия. Хрущев и Кеннеди договорились о следующем: СССР демонтирует и вывозит с Кубы свои ракетные установки, а Вашингтон взамен снимает с острова блокаду, отказывается от планов вторжения, а также выводит свои ракеты «Юпитер» из Турции, непосредственно граничащей с СССР. Кубинские лидеры поняли, что оказались пешками в чужой игре. СССР за их спиной пошел на компромисс с врагом. Кастро не скрывал досаду, Че был просто в ярости. Впрочем, Фидель, несмотря на весь свой радикализм, был все же прирожденным политиком и вскоре смирился с наступившими временами "мирного сосуществования", ведущими к бесконечным взаимным уступкам. Че Гевара, напротив, с этих пор начал все больше и больше отдаляться от Москвы: "Русские заставляют платить за помощь слишком дорогую цену". В дальнейшем это не могло не привести и к разладу уже между Фиделем и Че.
В декабре 1964 года Че Гевара, выступая с трибуны ООН, отпустил шпильку в адрес Советского Союза: "Мы хотим строить социализм, но мы входим в группу неприсоединившихся. Мы марксисты, но, как и неприсоединившиеся, мы боремся с империализмом". Фидель не поддержал его выступление против старшего русского брата, поскольку строил отношения с Кремлем, исходя из жизненно важных интересов Кубы.
Через два месяца в Алжире на Второй афро-азиатской экономической конференции Че Гевара сказал в своей речи: "Советский Союз продает свою помощь народным революциям исходя из эгоистической внешней политики, далекой от великих задач международного рабочего класса". В Москве это восприняли как оскорбление. Отношения Фиделя и Че испортились окончательно. Два дня и две ночи барбудос беседовали наедине, пытаясь найти взаимоприемлемый выход из положения. Чтобы избавить Кастро от упреков Кремля, команданте Че отказался от кубинского гражданства, вновь став гражданином мира. Он не мог и не хотел более оставаться на Кубе, он готовился продолжить бой под другими небесами. Что ж, государственного деятеля из него не получилось, зато опыта партизанской войны ему было не занимать… Испытывая тягу к аутентичности, а отчасти и по воле обстоятельств, Че Гевара вновь "оседлал Росинанта".
20 апреля 1965 года на вопрос журналистов о Че Фидель Кастро ответил: "Я могу только сказать, что он находится сейчас там, где он более всего необходим Революции". 3 октября Фидель предал огласке письмо Че: "Я официально отказываюсь от должности в руководстве партии, от поста министра, от звания команданте, от кубинского гражданства. Теперь более ничто не связывает меня с Кубой, если не считать невидимых нитей, которые, в отличие от официальных документов, нельзя разорвать".
В то время Че Гевара под именем Тато ("три" на суахили — в официальной иерархии Че шел под третьим номером, первыми считались два кубинских негра) давно уже был в Бельгийском Конго. Заручившись — по договоренности с Фиделем — поддержкой кубинских спецслужб, Че вновь занялся тем делом, которое, по его собственным словам, доставляло ему "художническое наслаждение" — он опять окунулся в стихию партизанской войны во имя тех, чьи сердца отравлены отчаянием. Собственно говоря, дабы поставить все точки над i, следует признать, что Че Гевара предпринял реальную попытку к созданию международной организации, целью которой было разжигание пожара антиимпериалистической революции по всему миру. Концептуально в каком-то смысле он делал то же дело, которое теперь наследует бен Ладен, разница в том, что в основе одной организации лежала коммунистическая идеология в ее максималистском изводе, а в основе другой лежит исламский фундаментализм в предельно фанатичном исполнении. Разницу в методах, хотя она существенна, опустим… Просто имя Че Гевары освещено в европейском сознании романтическим пафосом молодежной революции шестидесятых, а имя бен Ладена в европейском сознании исчернено массовыми убийствами невинных клерков.
В Конго Че постигла неудача. После 11 месяцев подготовки конголезских партизан и незначительных боевых действий в центральноафриканских джунглях глава африканской экспедиции уезжает из Африки ни с чем — местное население не поддержало пришлых боевиков. Сам Че назвал эту операцию провалом, но тем не менее ему удалось заложить в Африке мину замедленного действия, которая впоследствии взорвалась в Мозамбике и Анголе.
Теперь на очереди была Боливия. Выбор на эту страну пал не случайно — Боливия в Латинской Америке подобна сердцу в теле человека. Цель операции — создание в пустынном районе сети баз для подготовки боевиков из сопредельных Боливии стран и разжигание по всей Южной Америке освободительной войны против послушных Вашингтону правительств.
3 ноября 1966 года Че Гевара прибыл самолетом в Ла-Пас с паспортом на имя уругвайца Адольфо Гонсалеса Мены. Из столицы Боливии он направился в сторону реки Ньянкауасу, где планировалось создать первый учебный лагерь боевиков. Однако на поверку в распоряжении Че оказалось всего около 50 бойцов, вместо запланированных 250. Традиционно вину за это возлагают на предательство Марио Монхе, генсекретаря компартии Боливии, который по приказу Москвы не известил о прибытии Че ни боливийских коммунистов, ни командиров партизанских соединений соседних стран. А возможно, причина очередной неудачи заключалась в другом — для боливийцев Че был пусть и легендарным, но все-таки «варягом», а беззаветно довериться люди, как правило, готовы только своему. Возможно, за ним не пошли бы и кубинцы, не будь во главе всего движения Кастро. Так же точно чеченцы, скорее всего, не пошли бы за Хаттабом, не будь над ним своего Масхадова.
Последние мытарства Че Гевары подробно описаны им в его "Боливийском дневнике". Местные жители не были расположены помогать партизанам, и не хотели присоединяться к ним, выдумывая всевозможные смехотворные отговорки. Так, например, один из предполагаемых боевиков, заявлял, что сейчас не время для революции, поскольку люди еще не отгуляли карнавал. Аксиома, что карнавал важнее революции, доказательств в этих местах действительно не требовала.
11 марта 1967 года один из боливийских новобранцев сбежал из отряда и выдал правительственным войскам местоположение партизанской базы. Так в Ла-Пасе узнали о повстанцах, их планах, и их лидере — некоем Рамоне.
Времени на выучку боевиков больше не было. После нескольких стычек партизан с правительственными войсками, которые проходили с переменным успехом, удача окончательно отвернулась от повстанцев — все их тайники с документами, боеприпасами и медикаментами были обнаружены, потери росли, люди были деморализованы, появились дезертиры. 8 октября 1967 года Че Гевара принял свой последний бой — 17 партизан против 327 солдат во главе с американским инструктором. Раненый в ногу Че и еще несколько боевиков попали в плен. Разумеется, «Рамон» был опознан. 9 октября американский посол в Ла-Пасе сообщил президенту Боливии Барриентосу, что Вашингтон считает необходимым физическое устранение Че.
В 13:10 9 октября 1967 года Эрнесто Че Гевара был расстрелян автоматной очередью возле боливийской деревни Ла Игуэра. Потом тело команданте перевезли в госпиталь в Валлегранде, где его выставили на всеобщее обозрение. В довершение истории, дабы никаких сомнений возникнуть уже не могло, мертвому Че отрезали руки, чтобы сравнить отпечатки пальцев с теми, что имелись у Мексиканской полиции и в аргентинском архиве.