Семейное горе — смерть братьев и сестер и болезнь матери — прервало обучение Пишчевича в Вене. Четыре года он жил дома, а потом уехал в Сегедин, где отец попытался записать его в католическую гимназию. В связи с тем, что православных туда не принимали, а отец не соглашался перевести сына в католичество, было решено отдать Пишчевича в немецкий частный пансион. Позже отец забрал его в Осиек, где сам служил в крепости, и 1744 год был посвящен изучению военно-судебной практики на немецком языке.
Весной того же года полк сербской ландмилиции принял участие в войне за австрийское наследство, которой командовал принц Карл Лотарингский. В составе этого полка под командованием Вука Исаковича двинулись на Францию и Пишчевичи, отец и его тринадцатилетний сын — полковой писарь.
* * *
Этот поход имел большое значение для будущего воина и писателя: во время военного смотра в Печуе его произвели в адъютанты; в городе Грац он начал вести дневник; а в Кремсмюнстере в числе других офицеров своего полка он был приглашен на обед к одному прелату, где его ослепил блеск дворца в стиле барокко. Недалеко от Майнца, перейдя Рейн, Пишчевич получил боевое крещение; во время этого сражения был ранен его отец, а у крепости Луй французы, сделав на реке запруды, затопили австрийские окопы и перебили картечью тех, кто не успел захлебнуться в воде. В Страсбурге его отец попал в плен, но сразу же был освобожден; недалеко от Пайнхайма войска снова переправились через Рейн и вернулись в Германию. Полк стоял зимой в Верхнем Пфальце, недалеко от города Шартинг, где отец Пишчевича был обвинен в подстрекательстве, арестован и доставлен в замок Сум, резиденцию фельдмаршала графа Бачани. Симеон, который повсюду сопровождал отца, вскоре вернулся в полк, получил письменное подтверждение невиновности родителя и освободил его. Они вместе возвратились на зимовку, во время которой Пишчевич приятно проводил время в доме барона Шенбруна в поместье Милдах. В мае 1745 года полк был направлен в Чехию, где шла война с пруссами, но, дойдя до Баварии, получил новый приказ и вернулся в Славонию.
Тем временем в Петроварадине поговаривали о расформировании сербских полков. Венгерское дворянство, оказавшее большую помощь Марии Терезии в ее борьбе против Фридриха Великого, требовало исполнения юридических постановлений 1741 года о ликвидации сербской Военной границы вдоль Мориша и Тисы, находившихся на территории венгерского королевства. Пока шла война за наследство, австрийский двор не спешил исполнять свои обещания, боясь, что ликвидация Военной границы и передача управления венгерским гражданским властям вызовет протест со стороны сербов. В связи с этим разоружение Границы проводилось медленно и осторожно.
Весной 1746 года для руководства этим процессом в Петроварадин прибыл генерал Энгельсхоффен. Он взял Пишчевича к себе на службу и произвел его в чин подпоручика. В этом качестве Пишчевич посетил подразделения ландмилиции Брода, Посавья и Градишки, принял участие в измерении трасс для прокладки новых дорог через леса Славонии и в составлении новых карт этой местности. Какое-то время канцелярия оставалась в Вуковаре, но зимой 1747 года генерал Энгельсхоффен, столкнувшись с большими трудностями и с сопротивлением сербов в вопросе о ликвидации Военной границы, отбыл в Вену для получения новых инструкций.
Сербы, служившие в ландмилиции вдоль Мориша и Тисы, тяжело воспринимали идею ликвидации Военной границы: после только что закончившихся военных походов по Эльзасу, Баварии, Пруссии и Италии они были поставлены перед выбором — или, отказавшись от военной карьеры, превратиться в зависимых от венгерских помещиков крестьян, или, оставив свои дома и имущество, переходить вместе с семьями на другой берег Мориша и Тисы, в Банат и другие районы, где сербские пограничные полки пока не расформировывались, а только реорганизовывались в регулярные подразделения австрийской армии.
Все эти реформы глубоко возмущали сербское население левобережного Дуная. Проводились собрания представителей всех округов, направлялись письма митрополиту Павлу Ненадовичу, призывавшие его потребовать от австрийской монархии защиты интересов сербского народа. Некоторые высшие офицеры Военной границы по Моришу не желали ни переходить под власть венгров, ни переезжать в другие области Венгрии и Славонии; они решили продолжить переселение, начатое их Дедами (1690) и отцами (1737), вызванное турецкими завоеваниями. Так возникло движение в поддержку нового сербского переселения, на этот раз в Россию.
Эту идею, с одной стороны, поддерживали сербы, служившие офицерами в русской армии, и русский посол в Вене Бестужев, а с другой стороны — венгерские дворяне, которым был выгоден исход сербов, и в особенности их лидеров, олицетворявших военную силу и самосознание народа. Однако движение натолкнулось на решительное сопротивление митрополита Павла Ненадовича, полагавшего, что оно может нанести вред Сербской церкви. Тем не менее идея переселения распространялась довольно быстро, а после того как ее инициаторы Хорват и Шевич стали генералами русской армии и получили от австрийских властей паспорта, она охватила даже те воинские части, которым не грозило расформирование. Вслед за Хорватом и Шевичем паспорт для отъезда в Россию запросил и Райко Прерадович, служивший вместе с Пишчевичами в славонском гусарском полку.
* * *
Зимой 1747 года Пишчевич из-за травмы не смог сопровождать генерала Энгельсхоффена в Вену и вернулся в Петроварадин и Карловцы, где какое-то время жил вместе с отцом и матерью. Он был принят высшим сербским обществом своего времени. При дворе еще здравствующего патриарха Арсения IV Йовановича Пишчевич познакомился со знаменитым полковником Атанасием Рашковичем, женатым на сестре патриарха. В доме Рашковича он встретился с Петром Шевичем, сыном генерала Шевича. Капитан Шевич был женат на одной из дочерей полковника Рашковича. С другой дочерью полковника — шестнадцатилетней Дофиной — Пишчевич познакомился также во дворце патриарха. В 1748 году, в возрасте семнадцати лет и вопреки своей воле, он вступил с ней в брак. Это произошло вскоре после внезапной смерти матери Пишчевича и второй женитьбы его отца. В том же году он был произведен в поручики и служил сначала в сремском, а затем в славонском гусарском полку под началом майора Михаила Продановича, с которым подружился настолько близко, что продолжал поддерживать связь и в дальнейшем, уже в Вене. В тот момент, когда недовольство сербских офицеров, служивших в австрийской армии, достигло апогея, молодой Пишчевич, породнившийся с руководителями движения за переселение сербов, получил от своего дяди письмо к одному из родственников в России и при поддержке отца, который и сам хотел туда перебраться, принял решение вместе с Шевичами уйти из австрийской армии и поступить на российскую службу. Так и произошло, правда только в 1751 году, после того как Хорват уже уехал в Россию. Генерал Шевич сразу же дал Пишчевичу чин капитана и в Темишваре у генерала Энгельсхоффена добился его отставки. Однако петроварадинское начальство пожаловалось на Пишчевича австрийскому двору, в результате чего отставка, полученная у генерала Энгельсхоффена, была признана недействительной, а Пишчевич арестован. После двухмесячного расследования в крепости Осиека императорским указом от третьего ноября 1752 года Пишчевич был помилован, произведен в капитаны австрийской армии и переведен в город Брод, в пехотный полк. Пишчевич был недоволен этим решением и после внезапной смерти своего тестя Рашковича, отравленного в 1753 году, тайком отправился к отцу на Петроварадинский вал, а оттуда, распустив слух о том, что уезжает в Темишвар, отбыл сначала в Пешту, к купцу Георгию Ракосавлевичу, а затем в Вену.
В Вене в течение нескольких месяцев он, считаясь дезертиром, скрывался от военных властей и от шпионов митрополита Ненадовича. Сначала он остановился в гостинице на улице Альтфлайш-маркт, которая была ему хорошо известна. Там он встретил своего знакомого, торговца и банкира Димитрия Хапса, грека из России. Тот помог ему установить связь с русским посольством в Вене и поселил в доме купца из Постштайна, где Пишчевич жил до тех пор, пока не переехал в русское посольство в Йозефштадте. В течение этого времени Пишчевич появлялся только в гостинице «Энгербирта» в пригороде Ландшрассе, где жил в то время майор Михайло Проданович со своей женой. В конце концов Пишчевич получил русский паспорт, заверенный австрийскими властями, куда были внесены также его жена, двое детей и пятеро слуг. Двадцать четвертого октября 1753 года Пишчевич отправился с Петроварадинского вала через Сентомаш и Сегедин в Токай, где его ждал майор русской армии Жалобов, который, находясь там под предлогом закупки вин для императорского двора, занимался переправкой сербских беженцев через границу. Миновав Польшу и проехав небольшую пограничную заставу Шелеговку, двадцать второго декабря 1753 года Пишчевич прибыл в Россию.
