Вечером 25 июня отряд вышел из Севастополя. Дальнейший ход операции обернулся трагедией. 26 июня в 5.21, через 20 минут после открытия огня по берегу, взорвался и затонул лидер «Москва» — корабль маневрировал на вражеском минном поле. Пытавшийся спасти оказавшихся в воде моряков «Харьков» попал под обстрел румынской береговой батареи и получил серьезные повреждения. Его скорость упала до 6 узлов, и лишь по счастливой случайности лидеру удалось покинуть опасный район, избежав прямых попаданий снарядов и авиабомб.
Командир группы поддержки направил к «Харькову» «Сообразительный». В 7.26 он вступил в охранение возвращавшегося «Харькова». Корабли отразили воздушную атаку, отогнав одиночный неприятельский бомбардировщик, когда в 8.30 с левого борта, на курсовом угле 45°, был обнаружен след торпеды. «Сообразительный» резко развернулся и, пройдя над предполагаемым местом вражеской подводной лодки, сбросил серию глубинных бомб. Во время взрывов из воды на мгновение показалась корма лодки, затем на поверхности появились воздушные пузыри и масляные пятна. В 13.15 зенитчики эсминца отразили последнюю воздушную атаку, обстреляв одиночный самолет. Вечером корабли вернулись в Севастополь.
С целью рассредоточения кораблей флота «Сообразительный» 4–5 июля в составе отряда — крейсера «Красный Кавказ» и «Червона Украина», эсминцев «Смышленый», «Способный» — перешел из Севастополя в Новороссийск.
29 августа «Сообразительный» эскортировал следовавшие из Феодосии в Севастополь транспорты «Днепр» и «Чапаев». В 19.05 у мыса Ай–Тодор отряд был атакован двумя вражескими самолетами — торпедоносцем и бомбардировщиком. Эсминец открыл огонь из всех орудий, в том числе из 130–мм. Самолеты удалось отогнать, хотя «Днепр» все же получил легкие повреждения от близких разрывов бомб.
В ночь на 31 августа «Сообразительный» и «Днепр» прибыли в Одессу. К тому времени шли бои уже на ближних подступах к городу, и гавань простреливалась вражеской артиллерией. В течение трех дней эсминец поддерживал огнем наши войска, выполнив 13 стрельб по береговым целям. Чтобы не дать неприятелю пристреляться, кораблю приходилось постоянно менять позицию и неоднократно ставить дымовые завесы. «Сообразительный» несколько раз пытались атаковать и самолеты люфтваффе, но ему каждый раз удавалось уклониться от бомб. Особенно опасным был воздушный налет сентября. В 10.43 два «Юнкерса–87» с крутого пикирования сбросили на эсминец 8 бомб, одна из них разорвалась на расстоянии 8–10 м от борта. К счастью, обошлось без повреждений. При возвращении с огневой позиции «Сообразительному» предстояло проскочить входные ворота Одесского порта, по которым хорошо пристрелялись румынские батареи. Командир эсминца лихо выполнил непростую задачу: поставив густую дымзавесу и сбрасывая на ходу дымовые шашки, он ворвался в гавань на скорости 25 узлов! Чтобы не врезаться в причал, пришлось экстренно отдавать якоря. Риск оправдался — «Сообразительный» избежал попаданий и благополучно ошвартовался в порту. Ночью эсминец ушел в Феодосию.
Всего за три дня корабль выпустил по врагу 384 130–мм снарядов, по сообщениям с передовых позиций, эффективность огня была достаточно высокой, за что экипажу эсминца объявили благодарность от имени Военного совета ООР.
6–7 сентября «Сообразительный» конвоировал из Феодосии в Севастополь транспорты «Армения», «Грузия» и «Украина». 23 сентября эсминец сопровождал транспорт, следовавший из Севастополя к Тендре. Вечером С.С. Ворков получил приказ идти на помощь эсминцу «Беспощадный». Последний был сильно поврежден немецкой авиацией и буксировался из Одессы в Севастополь буксиром «СП–14». Утром следующего дня «Сообразительный» прибыл в указанный квадрат. Из‑за штормовой погоды маломощный «СП–14» оказался не в состоянии выполнить задачу. Пришлось буксирный трос с «Беспощадного» завести на «Сообразительный». Однако надломленный нос «семерки», висевший лишь на листах наружной обшивки, сильно мешал движению. В конце концов мешавшую часть обрубили вручную, и «Сообразительный» двинулся в путь с поврежденным «товарищем» со скоростью 7–8 узлов. Обошлось благополучно: утром 25 сентября корабли встали на якорь в Севастопольской бухте.
В связи с захватом противником крымских аэродромов нависла угроза массированных ударов по главной базе и кораблям. В ночь на 1 ноября «Сообразительный» вместе с лидером «Ташкент» эскортировал линкор «Парижская коммуна» и крейсер «Молотов» на переходе из Севастополь в Поти.
Весьма напряженным для экипажа «Сообразительного» стал ноябрь 1941 г. Вечером 6 ноября эсминец вышел из Севастополя в Керченский пролив в Камыш–Бурун с командным имуществом и имуществом штаба 51–й армии. Ночью в условиях плохой видимости по узкому и мелководному фарватеру корабль вошел в бухту. Разгрузившись, эсминец 8 ноября прибыл в Туапсе.
Трудной для корабля стала операция по конвоированию к Босфору танкеров «Аванесов», «Туапсе», «Сахалин» и ледокола «Микоян». Далее суда должны были следовать на Дальний Восток. 26 ноября отряд вышел из Батуми под эскортом лидера «Ташкент» и эсминцев «Сообразительный» и «Способный». На следующий день погода резко ухудшилась, а затем разыгрался свирепый шторм. Сила ветра достигла 10 баллов, волна 8–9 баллов. Снежные заряды временами снижали видимость до нуля. Крен на подветренный борту «Сообразительного» достигал 55°. Волны сорвали с креплений и унесли в море шлюпку, параван левого борта и несколько глубинных бомб. Корабль выполнил поставленную перед ним задачу на пределе своих возможностей. 29 ноября он вернулся в Туапсе с полностью израсходованным запасом топлива — так, что к причалу ему пришлось подтягиваться на якорях!
7–8 декабря «Сообразительный» сопровождал крейсер «Красный Кавказ» из Поти в Севастополь, а 9–10 на переходе крейсера в Новороссийск. На крейсере на Кавказ шел командующий флотом вице–адмирал Ф.С. Октябрьский для подготовки десанта в Крым.
25 декабря началась Керченско–Феодосийская десантная операция. «Сообразительный» принял в ней самое активное участие. 29–30 декабря он отконвоировал из Туапсе в Феодосию транспорты «Курск», «Фабрициус» и «Красногвардеец» с войсками и техникой. На следующий день на эсминце поднял флаг командир отряда высадки капитан 1–го ранга Н.Е. Басистый, перешедший с крейсера «Красный Кавказ». Погода прояснилась, и начались непрерывные атаки гитлеровской авиации: в течение дня «Сообразительный» 5 раз открывал огонь по вражеским самолетам. В 14.46 корабль обстрелял главным калибром неприятельский аэродром, выпустив 20 снарядов. Вечером эсминец выпустил еще 102 130–мм снаряда по дороге Феодосия — Керчь, где, по данным разведки, находилось большое скопление немецких войск.
В первый день нового, 1942 года «Сообразительный» провел 5 стрельб из орудий главного калибра. Тем временем погода ухудшилась. Мороз и сильный ветер вызывали сильное обледенение корабля. Изнурительная работа по скалыванию льда оказалась бесполезной. К вечеру следующего дня сила ветра достигла 8 баллов, а температура понизилась до –15 °С; из‑за летящих брызг слой льда на верхней палубе достигал 25 см. Тем не менее эсминец сохранял боеспособность и выполнил еще несколько стрельб по берегу. 1 и 2 января он выпустил по врагу 161 снаряд. 3 января его дважды бомбили самолеты люфтваффе, но все 6 сброшенных бомб упали в 30–40 м от борта и не причинили вреда. К тому времени на корабле оставалось всего 80 т топлива, что заставило Н.Е. Басистого перевести свой штаб на эсминец «Бойкий». «Сообразительный», приняв в топливные цистерны 70 т водяного балласта, ушел в Новороссийск.
За 4 прошедших дня эсминец выпустил по сухопутному и воздушному противнику 283 — 130–мм, 144 — 76–мм и 146 — 45–мм снарядов и 330 — 12,7–мм патронов. А всего за 1941 г. он совершил 43 боевых выхода в море, отконвоировал 44 транспорта, прошел 13 874 мили за 1108 ходовых часов.
С 6 по 9 января 1942 г. «Сообразительный» отконвоировал из Новороссийска в Феодосию транспорт «Кубань» и в обратном направлении — транспорт «Шахтер». За это время эсминец и эскортируемые суда неоднократно подвергались воздушным атакам, причем 10 самолетам удалось сбросить бомбы, которые, к счастью, не причинили повреждений.
15 января эсминец в составе отряда кораблей вновь участвует в десантной операции — на сей раз в Судаке. Приняв на борт в Новороссийске 241 бойца из состава 226–го горнострелкового полка, он поздно вечером высадил их в бухте Новый Свет. Утром 16 января «Сообразительный» ушел в Новороссийск. А через сутки он уже ошвартовался в Феодосии и вел огонь главным калибром по наступавшим немецким войскам. Немцы, прорвавшиеся к городу, обстреливали «Сообразительный» из минометов и пулеметов. Корабль под обстрелом покинул феодосийский порт. В тот же день противник занял Феодосию.
19 и 23 января — новые походы к берегам Крыма, обстрелы объектов под Феодосией, прикрытие нового десанта в Судаке.
