1917
Февраль – знакомство с Андреем Белым на квартире Иванова-Разумника в Царском Селе.
27 февраля – отречение императора Николая II от престола.
Март – получив направление в школу прапорщиков, дезертировал из армии Керенского.
Знакомство с Алексеем Толстым.
19 – 20 июня – написал поэму «Отчарь».
30 июля – венчание с З. Н. Райх в церкви Кирика и Улиты Вологодского уезда.
25 октября – свержение Временного правительства встретил в Петрограде.
Октябрь – написана поэма «Пришествие».
Ноябрь – создана поэма «Преображение».
1918
Январь – февраль – участвует в заседаниях редакции журнала «Наш путь».
Январь – написал поэму «Инония».
23 февраля – в ответ на призыв Совнаркома «Социалистическое Отечество в опасности!» записался в эсеровскую боевую дружину.
29 мая – родилась дочь Татьяна.
Май – вышла книга стихов «Голубень».
Осень – знакомство с Анатолием Мариенгофом.
Сентябрь – при непосредственном участии Есенина организовано издательство «Московская трудовая артель художников слова».
Сентябрь – октябрь – написана книга «Ключи Марии».
Октябрь – ноябрь – издан сборник «Преображение».
7 ноября – открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.
Декабрь – вышла в свет книга «Сельский часослов».
17 декабря – принят в члены Профессионального союза московских писателей.
1919
Февраль – совместно с Мариенгофом и Шершеневичем создал кооперативное издательство «Имажинисты».
28 августа – избран членом президиума Всероссийского Союза поэтов.
Сентябрь – написал поэму «Кобыльи корабли».
Октябрь – ноябрь – открытие книжного магазина Московской трудовой артели художников слова.
Декабрь – издана книга «Ключи Марии».
1920
3 февраля – родился сын Константин.
Май – июнь – вышел сборник «Трерядница».
Июль – август – поездка с чтением стихов по маршруту Ростов-на-Дону – Кисловодск – Пятигорск – Баку – Тифлис.
14 октября – арестован агентами ВЧК вместе с Александром и Рубеном Кусиковыми по анонимному доносу.
25 октября – был выпущен из заключения по ходатайству Я. Г. Блюмкина.
4 ноября – выступал на литературном вечере «Суд над имажинистами». Знакомство с Галиной Бениславской.
6 декабря – читал стихи в Большом зале консерватории на вечере «Россия в грозе и буре». В течение года Госиздатом были отклонены сборники Есенина «Звездное стойло», «Телец», «О земле русской, о чудесном госте».
Декабрь – в берлинском издательстве «Скифы» вышла книга «Триптих».
1921
Январь – вышел в свет сборник «Исповедь хулигана».
Май – встреча в Ташкенте с Александром Ширяевцем.
Осень – знакомство с Айседорой Дункан.
5 октября – народный суд города Орла вынес решение о расторжении брака Есенина с Райх.
Декабрь – вышла в свет отдельным изданием драматическая поэма «Пугачев».
1922
11 января – запись чтения стихов на фонограф.
2 мая – заключение брака с Айседорой Дункан.
10 мая – вылетел вместе с Дункан на самолете в Германию.
12 мая – чтение стихов и скандал в берлинском Доме искусств.
Июнь – вторичная регистрация брака с Дункан.
20 июля – прибытие в Париж.
Август – путешествие по Италии.
Сентябрь – в Париже вышла в свет на французском языке книга «Исповедь хулигана».
Октябрь – в Москве вышло в свет «Избранное».
Октябрь – декабрь – поездка по городам Америки. Работа над поэмами «Страна негодяев» и «Чёрный человек».
Ноябрь – в Берлине в издательстве 3. Н. Гржебина выпущен первый том «Собрания стихов и поэм».
1923
Январь – чтение стихов и скандал на литературном вечере у Мани-Лейба (М. Л. Брагинского).
Февраль – отплытие во Францию.
13 февраля – вечер поэзии Есенина в Париже в театре Раймонда Дункана.
Июнь – в Берлине вышла в свет книга «Стихи скандалиста».
3 августа – возвращение в Москву.
Август – встреча в Кремле с Л. Д. Троцким. Переговоры об издании альманаха крестьянских писателей.
Август – сентябрь – публикация в «Известиях» статьи «Железный Миргород».
Осень – знакомство с А. К. Воронским, Иваном Приблудным.
20 ноября – арест Есенина, Клычкова, Орешина и Ганина с предъявлением им обвинения в «антисемитизме».
10 декабря – товарищеский суд вынес постановление, что поэты имеют право продолжать литературную работу.
17 декабря – Есенин помещен в профилакторий для нервнобольных (Б. Полянка, 52).
1924
Январь – апрель – в течение четырех месяцев на поэта было заведено четыре уголовных дела по статьям 88, 176, 219, 157 Уголовного кодекса.
13 февраля – помещен в Шереметевскую больницу.
Март – переведён в Кремлевскую больницу.
14 апреля – авторский вечер Есенина в зале Лассаля (б. городской Думы) в Ленинграде.
9 мая – заседание в Отделе печати ЦК РКП (б), на котором было оглашено коллективное письмо, подписанное группой писателей, в том числе и Есениным.
12 мая – рождение внебрачного сына Александра Вольпина.
15 мая – смерть Александра Ширяевца.
Июнь – последние встречи в Ленинграде с Ивановым-Разумником и Анной Ахматовой.
1 июля – вышла в свет книга «Москва кабацкая».
4 августа – избран членом правления общества литераторов и художников «Современная Россия».
Август – написал «Поэму о 36».
31 августа – заявление в «Правде» Есенина и Грузинова о роспуске группы имажинистов.
3 сентября – выехал на Кавказ.
20 сентября – приехал в Баку. Встреча с П. И. Чагиным.
1925
Январь – написал поэму «Анна Снегина».
1 марта – возвращение в Москву.
5 марта – знакомство с С. А. Толстой.
30 марта – во внутренней тюрьме ВЧК расстрелян Алексей Ганин. Приезд Есенина в Баку.
Апрель – вышла в свет отдельным изданием поэма «Песнь о великом походе».
20 мая – встреча с В. И. Качаловым и знакомство с К. С. Станиславским.
Май – издан сборник «О России и революции».
Июнь – вышла в свет книга «Березовый ситец».
30 июня – подписал договор с Госиздатом об издании собрания стихотворений в трех томах.
Июнь – изданы сборники «Персидские мотивы» и «Избранные стихи».
18 сентября – зарегистрировал брак с С. А. Толстой.
Осень – составил проект первого номера журнала «Поляне» и наметил состав его авторов.
12 – 13 ноября – закончил поэму «Чёрный человек». В течение года работал над поэмой «Пармен Крямин» и повестью «Когда я был мальчишкой…» (тексты неизвестны).
26 ноября – лёг в клинику 1-го Московского государственного университета.
23 декабря – последнее посещение Госиздата. Выехал из Москвы в Ленинград.
24 декабря – в Ленинграде остановился в гостинице «Интернационал» («Англетер»).
25, 26, 27 декабря – встречи с Клюевым, Устиновым, Приблудным, Эрлихом.