Война между красными и белыми разгорелась и на Черном и Азовском морях. К январю 1919 года белый флот только стал создаваться и состоял из одной подводной лодки и буксира. Но к появлению красных в приморских областях белый флот уже был мощной силой. В апреле 1919 года белый флот провел десантные операции по занятию Мариуполя и Бердянска (отрядом капитана Собецкого), а также совершил неудачный десант в Геническ (отряд старшего лейтенанта Медведева).
Но Шкуро не строил планов длительной борьбы против Махно. Конные казачьи лавы после взятия Мариуполя молниеносно передислоцировались на Северный Донбасс. 21 апреля части Шкуро прорвали позиции красных и вплотную подошли к Луганску, который был превращен в осажденную крепость (город обороняла 8-я армия Хвесина). 26 апреля в Луганск ворвался отряд казаков, но вскоре красные сумели выбить противника из города, отбросив белых на 30 километров. Второе красное наступление на Донбасс закончилось поспешным бегством 8-й армии, 4 мая 1919 года сдавшей пролетарский центр — Луганск. Успех белогвардейцев стал следствием разобщенности действий Южного и Украинского советских фронтов. 21–22 апреля Ленин требовал от главкома Вацетиса и комфронта Антонова-Овсеенко обеспечения реализации главной задачи Украинского фронта — помочь Донбассу, «…дать солидное подкрепление на участок Донбасс — Мариуполь», но командование проигнорировало требование вождя революции. Ленин, впав в ярость, обещал отдать Антонова-Овсеенко под партийный суд, объявил ему суровый выговор за неспособность оказать помощь в битве за Донбасс.
Советское командование, решив, что бригады Махно как боевой единицы уже Не существует, приказало отвести части Махно на запад, к Гуляй-Полю, для переформирования. Но махновцы не смирились с временным поражением и уже 17 апреля разбили белых у станции Розовка. Махно (10 полков и 2 конные группы в 10 тысяч бойцов при 12 пушках) начал контрнаступление на фронте в 100 км, от Азовского моря до станции Кутейниково. И уже 27 апреля, когда конница Шкуро вступала в Луганск, Махно возвратил себе Мариуполь, станцию Волноваха, подойдя к Таганрогу на 40 километров.
Окрыленное успехами частей Махно, советское командование решило провести третье наступление на Донбасс, начав его 14 мая 1919 года, в неудачный момент начала глобального антибольшевистского восстания в Украине. В первые дни советское наступление проходило успешно: 8-я армия красных вернула Луганск, 13-я армия продвинулась в центр Донбасса, бригада Махно захватила станцию Кутейниково. Но это движение происходило уже на пределе возможных сил. Части Украинского фронта (кроме махновцев) не поддержали наступление Южного фронта из-за мятежа Григорьева. Конница белогвардейцев, легко маневрируя, создавала численное преимущество на определенных участках фронта, круша советскую оборону.
19 мая белые развернули контрманевр кавдивизии генерала Шкуро, разгромившей 9-ю дивизию 13-й армии красных в Донбассе. Благодаря этому разгрому Шкуро удалось врезаться в тыл махновской бригады, в первый же день углубившись на 50 км с шириной прорыва до 70 километров. Кроме конницы, в боях против Махно участвовали и танки. Отбив ослабевшую бригаду махновцев от станции Гришино (захвачена белыми 22 мая), белогвардейцы повторили свой апрельский маневр — оставили против Махно заслон, а главные силы наступления — лаву конницы Шкуро — обрушили на 13-ю армию, которая еще удерживала фронт в Донбассе (ст. Дружковская — ст. Никитовка). В боях 25–31 мая 1919 года советская 13-я армия была полностью разбита и на 40 дней выведена из строя. Уже 26 мая командарм 13-й армии донес в Центр о том, что бегство армии остановить невозможно. Солдаты митингуют, арестовывают своих командиров, бегут с позиций целыми батальонами.
Троцкий, приехав на фронт спасать положение, начал устрашающие расстрелы красных бойцов-»паникеров». Но расстрелы не помогали… Троцкий и главком требовали от Антонова-Овсеенко перебросить в Донбасс резервы, но их уже не существовало. 9-я дивизия 13-й армии под лозунгом «Бей жидов и коммунистов!» покинула фронт и разгромила городок Бахмут. 1-й белогвардейский корпус генерала Кутепова ворвался в Бахмут, развивая наступление на Изюм. Внутреннее разложение 13-й армии дополнялось угрозой с флангов, где спешно отступали 9-я и 14-я армии. Части 13-й армии, обойденные с левого и правого флангов, откатились далеко на север, сдав Донбасс. За месяц, который минул после прорыва Шкуро, 13-я армия отступила на 250 км, остановившись уже в России.
Украинский фронт во второй половине мая 1919 года (около 55 тысяч штыков и сабель) был поражен дезорганизацией, антибольшевистскими восстаниями и неподчинением. Уже 20 мая 1919 года Троцкий решает ликвидировать этот фронт, упразднив все старое фронтовое командование, подчинив 2-ю армию Украинского фронта и Крымскую армию Южному фронту, а 1-ю армию Украинского фронта Западному фронту. Войска, действующие против Григорьева, выделив в особую группу во главе с бывшим командующим Антоновым-Овсеенко. Но окончательная реорганизация Украинского фронта произошла только после приказа Троцкого от 4 июня, по которому 1-я и 3-я Украинские армии превращались в 12-ю армию, 2-я Украинская армия в 14-ю армию. Реорганизация Украинского фронта привела к чистке «ненадежных командиров партизан-украинцев». При загадочных обстоятельствах гибнут вожди красных партизан Боженко, Черняк, Щорс, от должностей отстраняются Антонов-Овсеенко, Скачко (командующий 2-й Украинской армией), Худяков (командующий 3-й Украинской армией), С. Мацилецкий (командующий 1-й Украинской армией), Щаденко (член РВС Украинского фронта) и др.
Махновцы были вынуждены отойти на оборонительную линию Мангуш — Янисоль. С севера на махновцев наступали полки 3-го Кубанского конного корпуса Шкуро, с юга — части 2-й дивизии добровольцев генерала Виноградова. У Махно было еще до 13 тысяч повстанцев, но половина из них была не вооружена, 4 июня махновцы пытаются наступать на Гришино, но уже на следующий день разбитая махновская бригада сдает Волноваху и Мариуполь. 7 июня белая конница оказалась уже у Гуляй-Поля — у сердца махновской вольницы. К этому времени в частях Махно нарастает дезорганизация, вызванная приказами Троцкого об объявлении Н. Махно вне закона, о расформировании Украинского фронта, о переходе махновских частей в состав 14-й армии Южного фронта.
6 июня Махно был объявлен вне закона за «мятеж, предательство и открытие фронта белым». Начальник махновского штаба и ряд командиров бригады были арестованы и вскоре расстреляны чекистами. Махно самостоятельно ушел с поста комбрига, оставив бригаду воевать против белых. 7–9 июня он еще руководит обороной Гуляй-Поля, в ходе которой гибнут лучшие махновские части. Но к 10 июня махновская бригада распадается, а сам Махно с 300 всадниками скрывается «в неизвестном направлении». Его атаманы Щусь, Шуба, Платонов, Правда ушли к Павлограду, а группа Куриленко-Белаша осталась на фронте оборонять Бердянск и Токмак. Командарм Ворошилов в телеграмме Троцкому ехидно сообщал: «Махно разбит Шкуро вдребезги. Отдельные махнята вопят о защите и покровительстве советской власти».
8 июня командующий 14-й советской армией (занимала фронт в 640 км от Херсона до станции Ракитное и состояла из 43 тысяч штыков, 2 тысяч сабель, 117 орудий) Ворошилов подписывает приказ об общем контрнаступлении на Бердянск, Пологи, Гуляй-Поле. Ворошилов решился принять остатки шести махновских полков (до 7 тысяч бойцов, при 90 пулеметах, 9 пушках) в свою армию. 15 июня красные неожиданным ударом выбили белых из Гуляй-Поля, но удержать его смогли только несколько дней. При большом количестве войск 14-я армия оказалась неуправляемой, небоеспособной, охваченной пораженческими настроениями. Силы белых на этом участке исчислялись только в 15 тысяч штыков, 10 тысяч сабель, 67 орудий, и несмотря на это, белые успешно наступали.
Против махновцев белогвардейцы вновь повернули часть корпуса Шкуро, ударившего на Бердянск и Гуляй-Поле. В то же время от Гришина наступали части 1-го корпуса Кутепова (3 тысячи штыков и сабель, танки). 5-я пехотная дивизия белых — отряд генерала Виноградова (2 тысячи штыков) устремилась к Мелитополю и Геническу, надеясь отсечь Крымскую советскую армию Дыбенко от материка. И хотя 22 июня морской десант белых у Геническа не смог выполнить эту задачу, через несколько дней части генералов Виноградова и Шкуро прорвали красную оборону у Мелитополя и устремились к Чонгару и Перекопу. 28 июня отряд Виноградова занял Мелитополь, но к этому времени Крымская армия уже успела выйти из Крыма и закрепиться в районе Перекоп — Херсон. Наступление белых через Северную Таврию к Херсону было на несколько дней остановлено крестьянским отрядом анархиста Зубкова (400 бойцов). Только к 5 июля конница белых вышла к устью Днепра.
Уже 12 июня белогвардейская конница стала угрожать Екатеринославу, который был объявлен Троцким «крепостным районом», и удерживалась дивизией Федько. К 20 июля белые захватили станции Синельниково и Лозовая, Павлоград и Новомосковск, а через 10 дней пал и «город-крепость» Екатеринослав. Причем город был захвачен всего несколькими сотнями казаков, которые обошли оборону противника и, захватив мост через Днепр, ворвались в город. Всеобщая паника и бегство из Екатеринослава советских частей привели к пленению нескольких тысяч красногвардейцев. Но из-за малочисленности белогвардейцев удержать город можно было только постоянно наступая, не давая врагу закрепиться на позициях и перейти в контрнаступление. Белогвардейцы прорвались на 50 км западнее Екатеринослава, на Правобережье (до ст. Верховцево), а далее еще на 100 км в глубь украинских степей к Знаменке и Кременчугу,
