После развала гетманской державы у Донской армии образовался незащищенный фланг в районе Донбасса — до 600 км, закрыть который у донцев не было сил. Атаман Краснов просил генерала Деникина, во избежание роковых неожиданностей, подобных событиям годичной давности, перебросить в Донбасс хотя бы одну пехотную дивизию Добровольческой армии. Но до декабря 1918 года у Деникина не было частей для украинского театра военных действий. Однако в том же декабре, когда закончились ожесточенные бои на Ставропольщине, появилась возможность выделить свободные части на защиту Дона. Не признавая УНР, ее границ и территориальной целостности, части Деникина и Краснова в декабре 1918 года продвинулись в Украину, без формального объявления войны УНР.
Из Донбасса тогда эвакуировались австро-германские части, и их позиции занимали донские казаки и белогвардейцы. В двадцатых числах декабря 1918 года в Донбасс, по железной дороге прорывается добровольческий «Донецкий отряд» (3-я пехотная дивизия Добровольческой армии) генерала Май-Маевского (2500–3500 штыков и сабель, 13 орудий, бронепоезда, броневики, авиационный отряд). Эти части вступают в Мариуполь, Юзовку, центральный Донбасс. Однако Краснов тогда считал, что 3-я дивизия «очень вяло работала и долго оставалась в районе Мариуполя и Юзовки, не продвигаясь на север и не занимая Луганска, Купянска и Харькова, особенно последнего, на чем настаивал атаман».
Во второй половине декабря 1918 года из Крыма в Северную Таврию устремляется Крымско-Азовский корпус (2 тысячи штыков и сабель, 10 орудий). Наступая на Мелитополь, Геническ и Алешки, части белых легко опрокидывали небольшие формирования петлюровцев, которые, в общей сложности, в Северной Таврии составляли не более 1,5 тысячи человек. Мелитополь был захвачен сводно-гвардейским отрядом Крымско-Азовского корпуса. Суда союзников Антанты, грозя своими пушками, в конце декабря 1918 года появляются на рейде Бердянска.
Только у Алешек белые были остановлены соединением петлюровцев А. Шаповала и А Гулого-Гуленко. В Приазовье белогвардейцев поддержала немецкая добровольческая егерская бригада, набранная из местных немецких колонистов (2 тысячи бойцов), ввязавшаяся в затяжные бои против махновцев. Краевое правительство Крыма (белогвардейское) заявляет о переходе уездов Северной Таврии из подчинения УНР под власть Крымского правительства.
Разные источники по-разному указывают силы белых в январе 1919 года в Приазовье и Южном Донбассе — от 4 до 20 тысяч бойцов. Но в реальности у белых имелось не более 7 тысяч бойцов, хотя их ряды временно пополнялись несколькими тысячами мобилизованных крестьян, которые при первой возможности разбегались или переходили на сторону противника.
Частям генерала Май-Маевского Деникин поставил ближайшие задачи: удерживая линию Юзовка — Мариуполь, распространить влияние только до линии Бердянск — станция Синельниково с прочным закреплением района. Ближе из всех частей Директории к позициям белых в районе Бахмут — ст. Сватово — ст. Попасная — Славяносербск находился Гайдамацкий полк атамана УНР Е. Волоха. Части Волоха первыми вступили в несанкционированный командованием УНР бой против белых. Но до затяжных сражений эти схватки не дошли по причине спешного отступления частей Волоха из Донбасса. Волох опасался, что после занятия красными Харькова и Чугуева (3 января 1919 г.) и восстания батьки Нестора Махно против Директории УНР (25 декабря 1918 г.) его подразделение может попасть в полное окружение.
Интересно, что еще 15 декабря 1918 года Махно заключил с петлюровским командованием договор о совместной борьбе против белых в случае их наступления в Украине, но уже через одиннадцать дней Махно выступил против войск Директории и ударил по Екатеринославу и станции Синельниково, выбив оттуда части УНР.
Примерно с 1 января 1919 года отряды Махно (до 7 тысяч повстанцев), оказавшиеся буфером между частями УНР и добровольцами, а также отряды большевистских и лево-эсеровских повстанцев Донбасса (до 3 тысяч повстанцев) сдерживают наступление белых в Приазовье. У Краматорска, Славянска, станции Розовка происходят первые бои с махновцами, которые приносят белым победу. 8 января махновцы попытались перейти в наступление, но были отбиты белогвардейцами. К 10 января белые дошли до Токмака и станции Царевоконстантиновка, ведя постоянные бои против небольших отрядов махновцев. Махно был вынужден удерживать 200-километровый фронт против белых, от Токмака до Юзовки, а махновские отряды в Екатеринославской губернии, как и красные части в Харьковской губернии, избавили Директорию УНР от опасного, непосредственного контакта с белыми.
Весь январь 1919 года махновцы самостоятельно сражаются против белогвардейцев в Приазовье. Тогда в Геническе высадился новый белый десант, который, объединившись с бригадой немецких колонистов, подошел к Большому Токмаку. Высадившийся в Бердянске белогвардейский десант, также к середине января 1919 года, оказался у Токмака, белогвардейские части из Мариуполя выдвинулись к станции Царевоконстантиновка. Для прочного закрепления Донбасса и Приазовья белым необходимо было уничтожить махновскую вольницу и гнездо мятежных анархистов — огромное степное село с «говорящим» названием Гуляй-Поле, на штурм которого и направлялось большинство частей белых.
Белым удалось захватить соседние с Гуляй-Полем станции Пологи и Орехов. 15–27 января 1919 года происходят ожесточенные бои за Гуляй-Поле, в ходе которых село несколько раз переходило из рук в руки. В этих боях убитыми, ранеными, пленными махновцы потеряли до тысячи бойцов, что привело к отступлению махновцев из Гуляй-Поля на станцию Гайчур, где махновско-белогвардейский фронт стабилизировался.
Как вспоминает Деникин, кроме отрядов Махно, белым в Приазовье противостояли повстанческие отряды Зубкова и Иванько и другие петлюровские атаманы. А генерал Май-Маевский конкретизировал: «в течение двух месяцев… с огромным напряжением и упорством едва отбивался от Махно, петлюровцев и двух дивизий большевиков».
Приблизительно с 5 января 1919 года военных столкновений между петлюровцами и белогвардейцами не наблюдалось. Почти на восемь месяцев их разделила Красная Армия, на восемь месяцев петлюровцы и белогвардейцы стали фактическими союзниками в борьбе против красных, несмотря на то что и белогвардейцы и петлюровцы, считая друг друга врагами, подготавливали общественное мнение к неминуемому обоюдному столкновению: к борьбе за «единую» и к борьбе за «самостийную»… Только в середине августа 1919 года, когда Красная Армия в Украине полностью развалилась и не могла сдержать движение Петлюры с запада и Деникина — с востока, замаячили перспективы непредсказуемой встречи армий-победительниц.
21 августа 1919 года у станций Христиновка и Шпола (в самом центре Украины) части петлюровцев неожиданно натолкнулись на передовые разъезды наступающих от Днепра белых. К этому времени белогвардейские войска захватили Елизаветград и Чигирин, перерезали железную дорогу Одесса — Черкассы и успешно гнали красных на запад и север. Ни Петлюра, ни Деникин тогда еще не выработали четкую политическую и военную стратегию в отношении друг друга и не дали конкретные указания своим передовым частям по отношению к неудобным союзникам. Поначалу войскам Директории было приказано воздерживаться от активных военных действий. Петлюра отослал Деникину предложения военного союза, план совместных действий, но не получил на свое послание никакого ответа.
Командиры отдельных белогвардейских частей во время ситуативных переговоров с петлюровцами «озвучивали» секретный приказ своего командования: «…считать оперативной территорией действий Добровольческой армии район на запад от Днепра и Киева до станций Фастов и Казатин». Они убеждали петлюровских послов, Что далее «аппетиты» Деникина не распространяются, предлагая петлюровцам освободить проход через район Белой Церкви и Фастова для операций белых частей по захвату Киева. В район Белой Церкви вышла 2-я Терская пластунская бригада полковника Белогорцева, в то же время саму Белую Церковь (22 августа) заняла Запорожская бригада петлюровцев, а соседний городок Васильков — части УГА.
23 августа 1919 года из штаба Петлюры в украинские части пришел приказ — принять все меры, чтобы избежать враждебных акций в отношении армии Деникина, наладить боевое сотрудничество и предлагать белым освобождать отдельные районы для продвижения войск УНР, разведывая отношение белых к петлюровцам и расположение белогвардейских войск. Петлюра предложил установить демаркационную линию между войсками в районе Киева, «по Днепру». Тогда же к белым выехала военная делегация УНР для переговоров.
25 августа в воззвании к населению Малороссии Деникин заявил о единстве территорий Украины и России, об объявлении русского языка государственным, об ограниченном самоуправлении Малороссии, причем о Киеве было сказано как о «матери городов русских». Петлюра объявлялся врагом; который «положил начало расчленению России», «ставленником немцев», «совершающим злое дело по созданию самостоятельной Украинской державы и борьбы против возрождения единой России». После подобного заявления рассчитывать на союз белых и петлюровцев было бы глупо.
