23 августа 1919 года из штаба Петлюры в украинские части пришел приказ — принять все меры, чтобы избежать враждебных акций в отношении армии Деникина, наладить боевое сотрудничество и предлагать белым освобождать отдельные районы для продвижения войск УНР, разведывая отношение белых к петлюровцам и расположение белогвардейских войск. Петлюра предложил установить демаркационную линию между войсками в районе Киева, «по Днепру». Тогда же к белым выехала военная делегация УНР для переговоров.
25 августа в воззвании к населению Малороссии Деникин заявил о единстве территорий Украины и России, об объявлении русского языка государственным, об ограниченном самоуправлении Малороссии, причем о Киеве было сказано как о «матери городов русских». Петлюра объявлялся врагом; который «положил начало расчленению России», «ставленником немцев», «совершающим злое дело по созданию самостоятельной Украинской державы и борьбы против возрождения единой России». После подобного заявления рассчитывать на союз белых и петлюровцев было бы глупо.
25 августа наступавшая на Киев с юга Терская бригада белых наткнулась на части Запорожской бригады. Полковник Белогорцев отказался от переговоров с представителями запорожцев, заявив, что белогвардейцы могут вести переговоры только с делегациями УГА.
Политики и военные Галичины, а точнее уже Украинской Галицкой армии, подталкивали Петлюру к союзу с Деникиным, требуя формирования «правого» правительства УНР для удобства общения с Деникиным. Петлюре приходилось считаться и с новыми внешнеполитическими факторами: с разгромом революций в Баварии и Венгрии, с ошеломляющими успехами белых армий в походе на Москву. В то же время премьер Борис Мартос предлагал «союзничать» только с украинскими повстанческими атаманами Махно, Григорьевым, Зеленым, которые сражались против белых. 28 августа премьер Мартос был отправлен в отставку, по решению Петлюры, который спешно сформировал новое правительство УНР Исаака Мазепы. Слишком «левого» командующего Василия Тютюнника сменил генерал Сальский.
Петлюра считал, что Антанта поможет ему договориться с Деникиным о военном союзе или хотя бы о взаимном нейтралитете. Зная о приказе генерала Деникина, запрещающем разворачивать наступление белых войск на Правобережье Украины, Петлюра полагал, что Правобережье Украины останется в распоряжении Директории УНР. Не облеченные никакими полномочиями представители Англии, Франции и США, которые прибыли в стан Петлюры, легкомысленно обещали ему, что Антанта уговорит Деникина подписать договор с петлюровцами и передаст Украине оружие, боевую технику, медикаменты… Говорили о желательности скорого совместного наступления армий Деникина и Петлюры на Москву. Предполагалось, что армия УНР должна помочь генералу Деникину в наступлении на Москву, обеспечив левое крыло наступающих, заняв Киев и наступая до Нежина — Чернигова, где будет установлена линия разграничения с белой армией.
Военный министр Англии Уинстон Черчилль советовал Деникину: «…идти, насколько возможно, навстречу украинским сепаратным реальностям», а французское правительство поручило генералу Петену уговорить Деникина не нападать на Петлюру. Верховный правитель белой России адмирал Колчак советовал Деникину найти общий язык с Петлюрой…
Но сам Деникин в резком заявлении Антанте отказался от всякого сотрудничества с «бандитом и предателем» Петлюрой и от признания любой формы автономии Украины. Деникин оставлял петлюровцам только два пути: полной капитуляции или перехода в состав белой армии, без каких-либо политических условий. Белый генерал, отстаивая идею «единой и неделимой России», Не признавал самого понятия «Украина», заменяя его сразу тремя территориальными понятиями: «Малороссия», «Новороссия», «Галичина». Своей непродуманной национальной и социальной политикой Деникин настроил против себя часть украинского народа, что создало десятки тысяч новых врагов белогвардейцев. Деникинские командиры сообщали украинским парламентерам, что по приказу из Центра они могут вести переговоры только с представителями Галицкой армии. Зная о непримиримости белогвардейцев, Петлюра решает натравить повстанческие отряды Ангела (1 тысяча штыков и сабель, 4 пушки) и Зеленого (3 тысячи штыков и сабель, 12 пушек) на белых и приостановить их наступление. Ангел направлялся на фронт к северу от Белой Церкви, а Зеленый должен был переправиться на левый берег Днепра и встретить белых у Борисполя. Но Зеленый не успел перевести свои части на восток. 29 августа по зеленовцам неожиданно ударила 2-я Терская бригада, заставив части Зеленого задержаться у Триполья.
Петлюра уже 26 августа разрешил переговоры от имени командующего силами УГА генерала Тарнавского на уровне армейских групп. Тогда же к полковнику Белогорцеву прибыла делегация от генерала Кравса (делегация сотника Купчака). Результатом этих переговоров было решение командования о выводе украинских войск из Белой Церкви и о передаче городка белым. 26 августа части генерала Штакельберга, захватив Пирятин (150 км от Киева), двинулись в направлении Борисполя.
27 августа наступление на Киев было отложено из-за того, что не был достигнут компромисс с белыми и части 1-го Галицкого корпуса запаздывали. Но уже 28 августа части Киевской группы (до 40 тысяч бойцов при 40 пушках) объединились и были готовы к штурму. 1-й Галицкий корпус с северо-запада, через леса подошел к Киеву со стороны Святошино, 7-я Запорожская дивизия подошла к Киеву с юга.
Но на рассвете 29 августа красные провели контрнаступление на Васильков и Б. Бугаевку, вынудив отступить Запорожскую дивизию и сорвав план штурма города в этот день. К концу дня 29 августа 1-й корпус прорвал оборону красных в районе шоссе Житомир — Киев и ворвался на окраины города. С рассвета 30 августа 1-й корпус наступал на Борщаговку, захватив шесть бронепоездов и около 5 тысяч пленных. 2-й корпус УГА, продвигаясь в центр города, расположил свои части в Киеве: силами 8-й Самборской бригады занял Крещатик, Думу, почту, Оперный театр, станцию Киев-Товарный.
30 августа 1919 года после продолжительных боев против красных войска УНР (Центральная Киевская группа генерала Антона Кравса, которая состояла в большинстве своем из галичан 3-го корпуса УГА) вошли в Киев. В победной эйфории командиры армии УНР стали готовиться к торжественному параду, намеченному на 31 августа, совсем забыв об охране города и контроле над стратегическими мостами через Днепр. Войскам, занимающим Киев, был отдан приказ «занимать город, но избегать перестрелок с белогвардейцами». Этот неясный приказ стал одной из причин «киевской» катастрофы армии УНР.
Был задержан выезд к белым делегации УНР для переговоров по проведению демаркационной линии с белогвардейцами. Итогом разгильдяйства было то, что с белогвардейцами так и не было подписано ни одного документа, разъясняющего позицию сторон. Штаб армии УНР допустил ошибку в расчетах, считая, что деникинцы подойдут к Киеву не раньше 3 сентября.
Приказы о перекрытии мостов и занятии Дарницы не были выполнены 7-й дивизией Осмаловского и 2-й Коломыйской бригадой УГА, которые должны были ударом с юга на север выйти к мостам и захватить Дарницу.
К 10 вечера 30 августа весь Киев был захвачен частями УГА и армии УНР. Но уже в 3 часа утра 31 августа с востока к Киеву неожиданно прорвались три кавалерийских полка Отдельной Киевско-полтавской группировки белых генерала Бредова, входившей в 5-й кавалерийский корпус. К Киеву с востока вплотную приблизилась 1-я пехотная бригада генерала Штакельберга Сводной гвардейской дивизии и 2-й гвардейский полк 2-й бригады генерала Стесселя. В 6 утра 31 августа деникинцы на лодках стали переправляться через Днепр. В 11 утра в центральной части города появились отдельные белые разъезды.
К этому времени приказ Петлюры немедленно взять город под охрану, занять мосты через Днепр не был исполнен. Отряд на охрану мостов вышел только в семь утра 31 августа, когда белогвардейцы уже заняли Цепной мост и вступили в Киев. Пользуясь неясностью положения, белые разоружили несколько отрядов петлюровцев (Коломыйскую бригаду УГА) и к полудню захватили Печерск (один из центральных районов Киева). Тогда же в штаб генерала Кравса, командующего украинскими войсками в Киеве, прибыл офицер-белогвардеец с сообщением о вступлении в Киев войск Деникина, при этом он заявлял о полной лояльности белогвардейцев и готовности их к мирным переговорам. Как вскоре выяснилось, эти заявления были только военной хитростью.
На 29 августа Петлюрой планировался парад в Киеве на Крещатике и молебен на Думской площади, впоследствии парад был перенесен на 31 августа. Но в 9 утра 31 августа в ставку Петлюры пришла телеграмма о подходе белых к Днепру и о начале их продвижения к Киеву. Через час Петлюра телеграфировал Вольфу об отмене парада и отмене своего приезда в Киев. В то же время украинское командование в Киеве планировало провести «Праздник освобождения» на Крещатике и на площади Хмельницкого (Софийской).
