18 августа красные возобновили наступление на фронте 2-го корпуса — от Каховки на восток. Но это наступление провалилось, как и наступление в последних числах августа 1920 года, когда 2-й Конармии на несколько дней удалось ворваться в тыл белым.
В конце августа 1920 года Польша, разгромив большевиков на Висле, начала свое второе наступление на Киев. Врангель призывал польскую и петлюровскую армии выйти на линию Киев — Фастов — Умань и совместно замкнуть фронт, обещая, в таком случае, провести наступление на Елизаветград, в районе которого и планировалась встреча союзных армий.
Для лучшей координации войск Врангель создает две армии, на базе трех корпусов: 1-я генерала Кутепова, 2-я генерала Абрамова. Силы Врангеля на фронте к сентябрю возросли до 40 тысяч бойцов (в том числе 13 тысяч кавалерии). В первую неделю сентября 1-я армия Кутепова безуспешно пытается отбить каховский плацдарм, а 12 сентября Врангель направил свой главный удар на Александровскую группу противника, которая перешла в новое наступление. Разгромив наступавших красных в кровавых боях 15–23 сентября, врангелевцы ворвались в Александровск, Гуляй-Поле, Орехов, на станцию Синельниково, подойдя вплотную к главному Центру Приднепровья — Екатеринославу. Там в то время началась паника и эвакуация властных структур.
13 сентября 2-я армия генерала Абрамова развивала наступление на Донбасс, разгромив 13-ю советскую армию, и к концу сентября заняв Бердянск, Мариуполь, Волноваху, подойдя на 17 км к Юзовке и на 30 км к Таганрогу (от Таганрога на восток начиналась область Войска Донского — главная цель кампании). Громкие победы врангелевцев в сентябре 1920 года привели к дезорганизации и деморализации красных частей, а трофеи белых были огромны — до 12 тысяч пленных, 40 орудий, 6 бронепоездов…
15 сентября произошла морская битва этой войны у косы Обиточная (северо-западное побережья Азовского моря). Советская Азовская военная флотилия (7 канонерских лодок и сторожевых кораблей, 19 орудий) вышла из Мелитополя с задачей атаковать флотилию Врангеля (1 эсминец, 6 канонерских лодок и катеров, 16 орудий). У Бердянска, возле Обиточной косы, красные сумели потопить несколько врангелевских судов.
М. Фрунзе (с 26 сентября командующий новым «антиврангелевским» Южным фронтом, сформированным из 6-й, 13-й армий, 2-й Конной армии) докладывал Ленину: «Дух войска надломленный, в массах слышатся разговоры об измене, свежих резервов нет, положение усугубляется дезорганизацией тыла. В самом Харькове у меня сейчас нет ни одной надежной части. Чувствую себя со штабом фронта в окружении враждебной стихии». К концу сентября 1920 года польские и петлюровские войска были уже под Киевом и Винницей и имелись все возможности создать единый фронт Польши — Петлюры и Врангеля. Боясь этого объединения, Ленин настаивал на общем контрнаступлении Красной Армии уже в двадцатых числах сентября 1920 года. Но Фрунзе, понимая губительность неподготовленного наступления, затягивал его начало до 18–22 октября, ожидая прибытия свежих резервов (прежде всего 1-й Конной армии).
Опасность наступления Врангеля для Советских республик дала жизнь новому лозунгу: «Все на борьбу с Врангелем!» Страх большевиков перед наступлением Врангеля приводит к тому, что в конце сентября 1920 года махновцы (Повстанческая армия Украины имени батьки Махно) становятся союзниками Красной Армии. Этот неожиданный военный союз привел к тому, что более 15 тысяч повстанцев-махновцев (30 % всех антибольшевистских повстанцев Украины) прекращают борьбу в тылу Красной Армии и направляются против белых. На этот феноменальный союз махновцев толкнула не только общая ненависть к белым. Махновцы стремились отдохнуть, выйти из состояния ежедневных боев, прекратить репрессии против своего движения, пополнить свое вооружение за счет Красной Армии, провести «анархический эксперимент» на отвоеванной территории, добиться свободы анархистской пропаганды…
Планируя военную кампанию на октябрь 1920 года, Врангель учитывал, что красные сосредоточивают против Русской армии все новые и новые дивизии (частью снимая их с польского фронта). Целью нового наступления белых стали: срыв сосредоточения красных войск в районе Александровск — Каховка (не допустить концентрации 1-й и 2-й Конных армий), выход на Правобережную Украину и ликвидация каховского плацдарма.
3 октября врангелевцы провели новый налет на станцию Синельниково. Красные были разбиты на восточном и северном направлениях и активности там не проявляли. Их деморализованные части уклонялись от боев, создавая возможность удара на западном направлении. 8 октября 1920 года врангелевцы (силами 3-й дивизии конницы генерала Барбовича и конницы генерала Бабиева — всего 6 тысяч штыков и сабель) успешно переправляются у Никополя через Днепр и захватывают Никополь и Апостолово. На правый берег Днепра переправились также Марковская и Корниловская дивизии, с целью захвата сети железных дорог, чтобы не позволить перебросить большие массы красных под Каховку. Утвердившись в излучине Днепра, врангелевская конница попыталась выйти на оперативный простор к Кривому Рогу, Александровску, в тыл каховского плацдарма.
На правом берегу Днепра врангелевцев встретили: 2-я Конная армия Миронова (6 тысяч сабель), 6-я армия (17 тысяч сабель и штыков), группа Федько из частей 30-й дивизии (4 тысячи штыков и сабель). Бои 11–14 октября на Правобережье, против 2-й Конной армии, обескровили врангелевскую группу. В ходе боев врангелевцы, впервые за кампанию лета — осени 1920 года, начали испытывать падение боевого духа, смятение, панику. Последующее за этим поражение вынудило командование 16–17 октября отвести врангелевские войска из Правобережья.
Одновременно большие потери нес Врангель, стремясь любой ценой отбить каховский плацдарм новым лобовым штурмом Каховки. 14 октября на последний штурм Каховки выступило 6,5 тысячи бойцов при 10 танках, 14 броневиках и авиации. Но, несмотря на большие потери, каховский плацдарм так и не был взят…
С 8 октября 13-я армия красных (30 тысяч штыков, 7 тысяч сабель) стала давить на фланги Русской армии — заняв Бердянск, начав наступление у Гуляй-Поля, что вынудило Врангеля перебросить часть сил на эти направления. 5-я кавалерийская дивизия 13-й армии из под Бердянска совершила удачный рейд по тылам противника, подойдя к Мелитополю.
13 октября Махно (части Махно были подчинены лично командующему Южным фронтом Фрунзе) привел на врангелевский фронт 11–12 тысяч сабель и штыков, при 500 пулеметах, 10 пушках, заняв фронт между станциями Синельниково и Чаплино. На призыв Махно из армии Врангеля к нему перебежали повстанческие атаманы, находящиеся в Русской армии, и часть мобилизованных Врангелем крестьян (всего около 3 тысяч бойцов).
В начале октября 1920 года в Русскую армию также влились новые силы — из района Адлера (Сев. Кавказ) было вывезено в Крым несколько тысяч кубанских казаков-повстанцев Армии освобождения России генерала Фостикова.
В первой половине октября 1920 года советскому командованию удалось провести гигантскую операцию по переброске войск на Южный фронт. Фронт вырос на 80–90 тысяч бойцов (части 4-й армии, 1-й Конной армии, 30-й дивизии и т. д.), в основном сосредоточенных у Каховки и Александровска. Численность Южного фронта стала составлять более 140 тысяч штыков и сабель. Непосредственно на фронте находилось около 100 тысяч штыков и сабель, при 500 орудиях, 17 бронепоездах, 31 броневике, 29 самолетах (по другим данным, общее количество войск Южного фронта составляло 186 тысяч штыков и сабель, около 1 тысячи орудий, 45 самолетов). К этому времени общая численность Красной Армии по всем Советским республикам уже достигла 5 миллионов бойцов.
Против такой махины врангелевские войска (на фронте — 37 тысяч штыков и сабель, 213 орудий, около 1700 пулеметов, 6 бронепоездов, 20 броневиков, 25 танков, 42 самолета) выступали в одиночку (в двадцатых числах октября было заключено перемирие между советскими и польскими войсками, к которому были вынуждены подключиться и петлюровцы). Всего Русская армия, учитывая запасные и тыловые части, составляла 58 тысяч бойцов при 260 орудиях…
Несмотря на 4–5-кратное превосходство красных в живой силе, Военный совет Русской армии высказался за то, чтобы принять решающий бой кампании в Северной Таврии, отклонив план отхода в Крым. Такое смелое решение было продиктовано не столько стратегическими расчетами, сколько международной конъюнктурой. Отход в Крым мог привести к отказу Франции предоставить помощь Русской армии и ставил крест на возможности перехода русских частей из Польши через Украину. Врангель расценивал общие силы красных и махновцев в 100 тысяч бойцов, считая что Русская армия сумеет отбить такое количество наступавших, в то время как реальные силы противника были 150–180 тысяч бойцов. Эта ошибка в расчетах повлияла на дальнейший ход операции.