План, разработанный командованием Южного фронта красных, отличался своей простотой, исходя из географических особенностей театра действий. Главный удар наносили Западная группа: 6-я армия и 1-я Конная армия, из района Каховки в направлении перешейков и Сиваша, с целью отрезать противника в Северной Таврии, овладеть Перекопом и Чонгаром. На Западную группу возлагалась задача — взять в клещи, отрезать от Крыма и уничтожить Русскую армию и по возможности ворваться в Крым. Северная группа (4-я армия и 2-я Конная армия) ударом от Никополя на юг, к Чонгару, должна была расчленить элитные силы противника, окружив Марковскую, Корниловскую, Дроздовскую дивизии и выйти в Крым через Чонгарский перешеек.
Вспомогательный удар наносила Восточная группа, состоящая из частей 13-й армии, которая двумя параллельными ударами должна была захватить Токмак и Мелитополь. Общей главной задачей было недопущение Русской армии за крымские укрепления.
Главную битву кампании начали врангелевцы — 20 октября они попытались развернуть наступление на Павлоград, но завязли на подступах к городу в боях против махновцев и 42-й дивизии. А уже 23 октября махновцы и части 4-й армии, опрокинув северную группировку Русской армии, ворвались в Александровск. 24 октября в метель и мороз (минус 12 градусов) махновцы выступили в рейд по тылам Русской армии к Мелитополю. Но, прорвавшись к Б. Токмаку, Махно круто свернул на северо-восток к линии фронта и ударил на Гуляй-Поле (что не соответствовало полученному приказу). Два дня боев за Гуляй-Поле обескровили махновскую группу, а невыполнение Махно приказа едва не сорвало общий план. 26 октября 2-я Конная армия форсировала Днепр у Никополя, заняв два плацдарма для будущего наступления.
Только 28 октября 1920 года началось общее контрнаступление Красной Армии на фронте в 350 километров. Контрнаступление проходило в сильный (непривычный для этих мест) мороз, метель скрывала продвижение войск. Русская армия, начавшая кампанию летом 1920 года, не была подготовлена к такому резкому изменению погоды и к зимним баталиям. Солдаты в окопах, не имея теплой одежды, кутались в тряпье, уходили с позиций в тыловые села. Мороз стал причиной как падения духа войск, так и обморожения сотен бойцов на передовой.
К октябрю 1920 года, после бесконечных боев за Северную Таврию, состав Русской армии изменился, армия заметно ослабела. Кадровые фронтовые офицеры и казаки частью были выбиты из строя, а на их место направлялись пленные красноармейцы и мобилизованные крестьяне — далеко не Надежный «боевой материал».
В первые дни контрнаступления наибольших успехов достигла Западная группа советских войск. 6-я армия частично справилась со своей задачей, овладев 29 октября городком Перекоп, прорвавшись в тыл 1-й армии генерала Кутепова. Но красноармейцы так и не смогли с ходу взять укрепления Турецкого вала Перекопа (11 км длины, 10 метров высоты, глубина рва 10 метров). Советская 51-я дивизия Блюхера, преодолев три ряда проволочных заграждений вала, поднявшись на отдельных участках на гребень Турецкого вала, была отбита контратакой врангелевцев.
1-я Конная армия, глубоко вклинясь в тыл противника, прошла до Чонгара, стремясь полностью отрезать Русскую армию. Походная Крымская группа Махно (5 тысяч сабель и штыков, 30 орудий, 450 пулеметов), углубившись в тыл противника, ворвалась в Мелитополь (29 октября).
Но наступление Северной и Восточной групп Красной Армии было приостановлено яростным сопротивлением врангелевцев. 4-я и 13-я армии полностью не выполнили свою задачу, а 2-я Конная армия вообще не смогла двинуться дальше села Б. Белозерки, сцепившись с тремя казачьими кавдивизиями противника.
30 октября путь в Крым через Чонгар для 1-й Конной армии был открыт. В столь критический момент Врангель собирает всех крымчан, способных носить оружие: юнкеров, артиллерийскую школу, свой личный конвой и бросает эти силы на прикрытие Чонгара. Замедление наступления Северной и Восточной групп красных дало возможность Врангелю перегруппировать свои части и всей армией пробиваться в Крым.
Отступающая Русская армия ударом с севера отбросила части 1-й Конной от Чонгарского перешейка и окружила конницу Буденного у Сальково — Геническа, прижав красных конников к Сивашу. И хотя Фрунзе приказал Буденному собрать все силы и не пропустить врангелевцев в Крым, 1-я Конная сама была застигнута врасплох и оказалась на грани полного разгрома.
30–31 октября корпуса Русской армии пробили себе путь сквозь оборону 1-й Конной и разгромили ее по частям. Конница генерала Барбовича разбила 6, 11, 14-ю кавдивизии красных и штаб 1-й Конной армии, командование которой утеряло связь со своими частями. За 31 октября и 1–2 ноября большая часть Русской армии сумела уйти из Северной Таврии в Крым. Только 3 ноября брешь на Чонгаре была захлопнута частями 4-й, 1-й Конной и 2-й Конной армий. В тот же день красные обрушились на оборону врангелевцев у Сиваша и на плечах отступающих, прорвав фронт, ворвались в Чонгар. Но этот прорыв был отбит, и врангелевцы взорвали за собой все мосты в Крым.
План Фрунзе по ликвидации Русской армии не был реализован, однако Врангель потерял всю Северную Таврию, а Русская армия за неделю боев сократилась на 50 % за счет убитых, раненых, пленных, обмороженных.
Фрунзе настаивал на скорейшем штурме крымских перешейков, пока противник еще не успел окопаться и перегруппироваться. Первоначальный план Фрунзе — ударить по чонгарским укреплениям сорвался из-за рано образовавшегося льда на Азовском море, который сковал советскую Азовскую флотилию в Таганроге, не дав ей поддержать своим огнем операцию. Удар частями 1-й Конной от Геническа, через Арабатскую стрелку на Феодосию был пресечен огнем врангелевского флота, часть которого подошла к Геническу. В результате советским командованием был принят новый план — главный удар нанести через Перекоп-Сиваш (частями 6-й армии, армии Махно, 2-й Конной армии), а на Чонгаре и Арабате провести демонстрационный, вспомогательный удар (силами 4-й армии и 3-го Конного корпуса).
Красные начали операцию по захвату Крыма уже 3 ноября 1920 года с очередной безуспешной лобовой атаки перекопских укреплений. Против 19,5 тысячи врангелевских войск тогда выступило 133 тысячи красных и 5 тысяч махновцев. На главных направлениях разница между обороняющимися и наступающими доходила до соотношения 1: 12.
Донской корпус Врангеля (3 тысячи бойцов) занял оборону Чонгара, а корпус Кутепова (6 тысяч штыков) был направлен на защиту Перекопа. В запасе перекопской обороны стоял конный корпус Барбовича (4 тысячи сабель), еще 13 тысяч штыков и сабель находилось во фронтовом резерве. Оборону Крыма возглавил генерал Кутепов. Первая оборонительная линия белых находилась на Турецком валу (обороняло вал всего 3300 человек), вторая оборонительная линия (через 20 км от Турецкого вала) пролегала у станции Юшунь. Левый фланг поддерживался артиллерией флота, фланги обороны упирались в водные преграды.
Потерпев первые неудачи в ходе штурма Турецкого вала, Фрунзе одобрил новый план обхода укреплений на Турецком валу через броды озера Сиваш (7 км) и Литовский полуостров, который охраняла кубанская бригада генерала Фостикова (1,5 тысячи штыков при 12 орудиях). Эти части недавно прибыли в Крым, после полугодичного партизанства в предгорьях Кавказа, и еще были слабо подготовлены к обороне.
5 ноября, в день намеченного Фрунзе десанта через Сиваш, восточный ветер пригнал с моря воду в Сиваш, на бродах вода поднялась до двух метров. Махновцы, которым первым было приказано начать форсирование, наотрез отказались выступать впереди десанта, и форсирование Сиваша было отложено до нового обмеления бродов.
Но уже 6 ноября ветер изменился, и за сутки западный ветер выгнал из Сиваша почти всю воду. Сильное обмеление Сиваша давало возможность пройти по бродам, по совершенно открытому дну, по подмерзшей грязи, а сильный туман создавал идеальную возможность для маскировки десанта. В ночь на 8 ноября части Ударной советской группы (15, 51 и 52-й дивизий, конной группы, всего около 20 тысяч штыков и сабель при 36 орудиях) перешли Сиваш, сломив оборону бригады Фостикова с Литовского полуострова. Утром 8 ноября части десанта начали наступление на городок Армянск, в тыл обороны Турецкого вала. Хотя красные и утвердились на Литовском полуострове, успешно отбивая контратаки противника, они не смогли продвинуться дальше к Перекопу из-за недостатка кавалерии. Самим красным частям на Литовском полуострове угрожало полное уничтожение по причине того, что вода в Сиваше вновь стала прибывать и грозила полностью отрезать десант от баз снабжения и подкреплений. На выручку десанту была послана махновская группа атамана Каретникова и части 7-й кавдивизии. Даже потеряв Литовский полуостров, Врангель считал, что еще не все потеряно. Дроздовская дивизия из Армянска и Марковская дивизия от Юшуни пытались изолировать и разгромить красный десант на Литовском полуострове. Но в течение суток бой за полуостров не принес результата, хотя красные усилили свое давление, немного расширив свой плацдарм. В то же время отдельные бригады 51-й дивизии 8 ноября возобновили наступление «в лоб» Турецкого вала, но успеха не имели, при штурме потеряв половину своего состава.
