10 сентября город Черкассы захватили петлюровские повстанцы (Златопольский, Холодноярский и Приднепровский повстанческие курени (2 тысячи штыков и сабель при 13 пулеметах, 2 орудиях)). Тогда же атаман Нагорный (500 бойцов) штурмует Золотоношу, а атаман Хмара (500 бойцов) ворвался в Чигирин. Только с 18 сентября Красная Армия, собрав до 20 тысяч войск, провела наступление на район Холодный Яр — Чигирин — Черкассы. 24 сентября красные захватили Мотрин монастырь — штаб восстания. Но несмотря на то, что красным удается вернуть Черкассы, под городом в октябре 1920 года осталось до 3 тысяч повстанцев, при 20 пулеметах, 6 орудиях, которые взяли город в осаду. Повстанцам удается еще один раз ворваться в Черкассы. Только к концу октября 1920 года восстание было разгромлено частями 1-й Конной армии.
На Полтавщине действовала повстанческая «армия» атамана Андрея Левченко (крестьянин Полтавщины, бывший поручик, эсер, служил в армии УНР, а в 1920 г. перешел в Красную Армию, служил в волостном советском управлении). В мае 1920 года Левченко, собрав отряд (1 тысяча бойцов, 4 пулемета) из крестьян Кобеляцкого уезда возглавил антибольшевистское восстание. В октябре 1920 года Левченко пытался взять Полтаву… Далее «армия», выросшая до 1500 повстанцев, совершает рейд к Лубнам и Миргороду. В ноябре 1920 года неудача вторичной осады Полтавы приводит к роспуску «армии» Левченко, к затуханию восстания. Кроме «армии» Левченко, на Полтавщине было организовано еще около 40 петлюровских отрядов общей численностью до 15 тысяч бойцов при 60 пулеметах и 5 пушках. На Черниговщине действовало около 20 петлюровских повстанческих отрядов, в которых сражалось примерно 10 тысяч повстанцев.
Петлюра назначил командующим повстанческими отрядами Херсонщины и Екатеринославщины атамана Гулого-Гуленко, который распространил свое влияние и на юг Киевщины и сумел поставить под свое влияние до 10 тысяч повстанцев. Одним из его атаманов стал атаман Черт — М. Мелашко, отряд которого назывался 4-й украинской повстанческой бригадой (300 бойцов). В марте 1–920 года бригада Мелашко напала на городок Верхнеднепровск. В июле 1920 года бригада Мелашко была разгромлена, а сам он арестован.
В стороне от махновского и петлюровского повстанчества стояло повстанчество немецких и болгарских колонистов юга Украины. Организация, созданная из немцев-колонистов, связавшись с агентурой белогвардейцев, подготавливала вооруженное восстание в Одесской губернии в марте 1920 года (Мангеймская волость). Это восстание поддержали некоторые украинские и болгарские села Одесской губернии. В июне произошло новое восстание в немецких колониях, которое поддержали жители болгарских сел. Восставшие заняли Беляевку, и в боях у станции Мадаровка сумели остановить продвижение советского карательного отряда. Однако через месяц и это восстание было подавлено.
«Малая махновская война» (конец 1920 — 1921)
В ночь на 26 ноября 1920 года командующий войсками советского Южного фронта М. Фрунзе приказал начать операцию по уничтожению махновской армии. Эту операцию по окружению и уничтожению Махно готовил лично Фрунзе, надеясь на ее триумфальное завершение в течение недели. Тогда же Махно из союзника (более месяца воевал против войск Врангеля в союзе с красными) превращается во «врага» революции. «Третья война» против махновцев (первая — июль — август 1919 года, вторая — январь — сентябрь 1920 года), была наиболее кровопролитной и масштабной. По своему размаху эта была уже вовсе не «малая» война, так как к борьбе против армии Махно (15 тысяч бойцов) Фрунзе привлек огромную, хорошо вооруженную армию, насчитывающую до 100 тысяч сабель и штыков, бронепоезда, артиллерию, авиацию.
Гуляй-Поле (штаб Махно) и Малый Токмак (полк махновцев) были окружены частями двух дивизий, четырех отдельных бригад Красной Армии. В Токмаке операция удалась — ничего не подозревающих, сонных махновцев быстро разоружили и расстреляли (300 человек), только коннице махновцев удалось вырваться из окружения и прорваться в Гуляй-Поле. Далее настал черед окруженного со всех сторон Гуляй-Поля, на которое наступала Богучарская кавбригада ВЧК, Интернациональная бригада и части 42-й дивизии. Несколько часов тысяча махновцев отбивали наступление, а к вечеру 26 ноября, прорвав два кольца окружения, ударили в тыл Второму конному корпусу красных. Неудачей для красных закончилась и попытка окружить и уничтожить махновский кавалерийский полк у Мелитополя. Несмотря на неудачу операции, Фрунзе уже огласил о полной своей победе… и бросил против Махно все имеющиеся у Южного фронта силы, прежде всего части 1-й и 2-й Конных армий.
Главный удар 27 ноября был нанесен по Крымской группе махновцев (бригаде Каретникова), которая находилась в Крыму, в районе городка Саки. Эту группу (4,5 тысячи бойцов, 400 пулеметов, 40 пушек) окружили пять дивизий Южного фронта (30 тысяч бойцов, в том числе 1-я Конная и Латышская дивизия). На ультиматум, требующий разоружения, махновцы ответили шквальным огнем из 200 пулеметов и лобовой атакой своей конницы. Отбив 7-ю дивизию буденновцев, махновцы прорвали окружение и устремились к крымским перешейкам. В погоню за ними бросилась 2-я кавдивизия 1-й Конной. Большинство бойцов Крымской группы прорвалось из Крыма в Северную Таврию, однако 1 декабря Крымская группа натолкнулась на заслон 42-й дивизии и 4-й кавдивизии. В бою у села Томашевка махновцы потеряли более трех тысяч бойцов, всю артиллерию и большинство пулеметов. Только полтысячи махновцев смогли вырваться из окружения.
Махно принял решение собрать все части своей Повстанческой армии и ввязаться в войну против Советских республик, выступив в роли Давида в схватке с Голиафом. На первый взгляд это было безумием, но у Махно имелись свои резоны. Он надеялся на повторение 1919 года, на переход частей Красной Армии (прежде всего 1-й и 2-й Конных армий) на свою сторону, на мощный взрыв крестьянской войны, на миллионы недовольных режимом.
2 декабря Махно (собрав 2,5 тысячи бойцов) напал на Гуляй-Поле, разгромив 42-ю дивизию, взяв в плен более тысячи ее солдат. На следующий день, покинув Гуляй-Поле и объединившись с остатками Крымской группы махновцев, Махно полностью разгромил Киргизскую конную бригаду красных, в которой 50 % солдат-киргизов даже не понимали команд по-русски. В начале декабря махновцы разгромили также Заволжскую бригаду и 4 отдельных полка красных. 5 декабря Махно снова совершает набег на Гуляй-Поле и станцию Пологи. Но невозможность закрепиться надолго в Гуляй-Поле приводит Махно к мысли отказаться от борьбы за село, где красные сосредоточили до 30 тысяч солдат. Махно решает совершить рейд к Бердянску, недалеко от которого собралась махновская Азовская группа Удовиченко.
С 6 декабря Фрунзе начал новую; еще более масштабную операцию по окружению и уничтожению махновцев. Наступая на «махновский район» с севера, запада и востока, он думал прижать махновцев к Азовскому морю, создав огромный «мешок», в три эшелона окружения, силами до 90 тысяч бойцов. Только первый и второй эшелоны окружения составили до 60 тысяч бойцов, 150 пушек, 700 пулеметов, 6 бронепоездов, 8 броневиков, 8 аэропланов. Эти силы направлялись против 4 тысяч махновцев с их 140 пулеметами и 5 пушками. 1-я Конная — с севера, 2-я Конная — с востока, 4-я армия с запада должны были наступать на «махновский район». Но Махно, казалось, не замечал ловушки и сам «подыгрывал» наступавшим. Выйдя к Азовскому морю, Махно захватил Бердянск (12 декабря), разгромив гарнизон города и кавалерийскую бригаду. У Бердянска Махно присоединил к себе Азовскую группу (2 тысячи бойцов, 70 пулеметов, 4 пушки).
А далее происходило то, что Фрунзе позднее скромно назвал «андреевским конфузом», когда огромная армия огромного государства не смогла ликвидировать около 6 тысяч «бандитов»-махновцев. 13 декабря махновцы, выйдя из Бердянска, двинулись навстречу наступающим на прорыв. У села Андреевка махновцы пять часов атаковали части 5-й и 42-й дивизий, которые, в свою очередь, переходили в контрнаступление. Но ночью 14 декабря махновцы все свои силы направили на 42-ю дивизию, уничтожив до 500 и взяв в плен 1,5 тысячи красноармейцев, после чего прорвали вторую линию окружения (9-й кавдивизии) и незаметно просочились сквозь третью линию (1-й Конной армии).
Вырвавшись из «андреевского котла», махновцы оказались под ударом резервной «группы тов. Нестеровича» (2-й дивизии), в бою у села Федоровка махновцы понесли большие потери (500 бойцов, 4 пушки, 19 пулеметов). Но далее, оказавшись в глубоком тылу «андреевской» группировки красных, махновцы, незаметно проходя сквозь заслоны 1-й Конной, захватывают огромные обозы 42-й, 5-й, 7-й дивизий, изрубив штаб Петроградской бригады курсантов. Тыловые части красных разбегались при одном появлении махновцев. В районе Павлограда местные махновские отряды атаманов Бровы, Чалого, Матвиенко (2 тысячи бойцов) наносили отвлекающие удары по частям 1-й Конной.