Счастливый случай сыграл воеводам на руку, а роковая для шведов оплошность стала причиной их поражения. Авангард русского войска, три драгунских полка и небольшой отряд рейтар, наполовину состоявший из немецких, датских и литовских наёмников, был принят шведами за ожидаемое ими со дня на день пополнение. Рейтарский капитан-датчанин на русской службе вовремя оценил допущенную врагом оплошность и, оповестив драгунских офицеров, смело направил свой отряд к воротам. За ним последовали и остальные воины авангарда. Ворвавшиеся в крепость солдаты в быстротечной кровавой схватке вырезали большую часть шведского гарнизона, но оставшиеся враги успели запереться в вышгороде-детинце и успешно отбивали все атаки русских. Лишь глубокой ночью удалось добить врага благодаря найденному подземному ходу, ведущему в подвал башни детинца. Чудовищная по своей жестокости резня в выложенной камнем галерее, озаряемой дымным светом факелов, где было растерзано около трёх десятков шведов, определила исход схватки. Первый бой был выигран царским войском, старинная русская крепость новгородцев освобождена от жестокого врага, который захватил её в трагичное время великой Смуты, а девятитысячный отряд воеводы Никиты Самойловича Бельского, себежского воеводы, пополнившись двумя тысячами воинов и пушками в Пскове, достиг Дерпта и осадил его.
Но прежде воевода накрепко перекрыл все дороги, ведущие в этот древний русский город, основанный ещё великим князем Ярославом Мудрым. Охватив его в кольцо, князь приказал насыпать земляной вал перед восточной стеной крепости, откуда пять мортир будут бить по городу, а пушки стрелять по Пороховым воротам. Остальные орудия солдаты перетаскивали по гатям, прокладываемым ночью на болотистой почве, чтобы атаковать менее крепкие южные стены города и ветхие Русские ворота. Однако шведы, узнав об этом, устроили ночную вылазку навстречу русским, пройдя по известным им тропам посреди топи, и едва не перебили отряд стрельцов, гативших проходы. Стрельцы понесли тяжкие потери, но нападение шведов всё же было отбито, и лишь небольшая их часть вернулась за спасительные стены города. После этого охрана артиллерии и пушкарей была увеличена. А через четверо суток пушки всё же установили на нужном месте, и уже на следующий день они открыли огонь. Мортиры же били по городу уже несколько дней, и, судя по поднимавшимся в небо нескольким столбам дыма, было видно, что калёные ядра вызвали в Дерпте пожары. Несмотря на сильную канонаду, шведский гарнизон покуда не присылал переговорщиков, чтобы сдать город царскому воеводе.
В один из тёплых дней сентября после обеда и совещания с офицерами и стрелецкими головами Никита Самойлович назначил дату штурма города на раннее утро двадцать второго числа. Из Пскова со дня на день ожидалось прибытие семитысячного стрелецкого войска великолукского воеводы Аверкия Фёдоровича Болтина, с которым ждали и множество подвод с боеприпасом для пушек и мортир. Бельский окончательно решил, что атаковать город стоит именно со стороны болота. Там, на южной стене, уже зияли чернотой провалы в кладке, спешно заделываемые шведами брёвнами, камнями и прочим. На восточном фасе осады, у Пороховых ворот, войско Болтина будет изображать готовность к штурму, дабы смутить шведа.
— Гришка, вели нести мой сундук! — обратился к стрелецкому сотнику Никита Самойлович, когда мортиры, посылавшие на Дерпт одно ядро за другим, наконец, умолкли.
Пока шипел уксус, щедро поливаемый пушкарями на разгорячённую медь стволов, воевода внимательно осматривал стены города. Вскоре окованный железными полосами сундук был поставлен перед ним. Сняв с запястья намотанный на него шнурок с ключом, Бельский отпёр замок, а сотник споро открыл крышку. Внутри находилась дюжина винтовок, подаренных Никите ангарскими людьми, что откликнулись на его послание.
Не зря он посылал Агейку Воловцева, своего человечка, в их пределы, подумалось тогда князю. Истратив до трети медных бочонков, что имели именование патронов, Бельский и его ближние люди сподобились к умелой стрельбе из оных мушкетов. И теперь у них появилась прекрасная возможность испытать свои умения на злейших врагах Руси.
Свояк и двоюродный брат Никиты Бельского были сейчас рядом с ним. Наконец, узрев приемлемую для стрельбы цель, князь степенно протянул руку. Сотник вложил в неё заряженную винтовку, а сам взялся за вторую, чтобы Бельский не терял времени, коли надобно будет стрелять ещё раз. На стене и правда мелькали фигуры шведов, которые, пользуясь затишьем на позициях мортир, осматривали русский лагерь. Долго целившись и выждав, наконец, удобного момента, князь нажал на спусковой крючок, и через мгновение раздался громкий сухой выстрел. Григорий, забрав у князя разряженный мушкет, мигом протянул ему снаряженный. Громыхнуло ещё раз, а пороховой дым стал ещё гуще.
— Ближе надобно подходить к стенам, — прищурившись, проговорил князь, отстраняя руку сотника, протягивающего ему очередной мушкет. — Ибо трудно отсель палить по свею.
Пальба продолжилась после того, как князь и его приближённые переместились ближе к крепости. Отстрелявшись в своё удовольствие, Бельский с удовольствием отметил своё стрелецкое умение — использовав пять зарядов, он сумел убить двух врагов. Один из них, несомненно, был офицером и знатным человеком, поскольку он пытался смотреть на русский лагерь из голландской трубы с линзами, что сверкали на свету. В итоге наблюдатель упал с крепостной стены, и Никита Самойлович сумел подстрелить ещё одного шведа, из тех, кто пытался затащить обратно в город тело упавшего.
Вечером пальба по стенам и башням крепости продолжилась. А небольшие отряды драгун тем временем хозяйничали в округе, занимая практически без боя небольшие городки и замки да наводя панику на землях бывшего епископства. Вскоре толпы беженцев, подгоняемые жуткими рассказами якобы свидетелей зверств московитов, устремились к Риге, Пернову и Ревелю.
К сожалению, большего количества войск, чтобы развить успех в Ливонии да наступать в Ижорской земле, Михаил Фёдорович выделить не мог. Иначе возникла бы реальная опасность польского вторжения, ведь сейчас войска Яна-Казимира находились недалеко от русских пределов. Дело в том, что на юго-восточных украйнах польских земель было неспокойно. Православный люд, почувствовав силу, возникавшую в русских землях, заволновался, и снова вспыхивали яркими факелам разграбленные и залитые кровью панские усадьбы, а ветви деревьев прогибались под тяжестью удавленных ксёндзов и шляхтичей. В ответ поляки проводили карательные рейды, схватывались на саблях с ватажками казаков, и вновь лилась кровь христианская на степной ковыль. Вновь скакали, нахлёстывая лошадей, гонцы к русскому православному царю с просьбами о помощи оружием, деньгами да воинством стрелецким. Михаил Фёдорович гостей принимал да беседовал с ними ласково, с сочувствием обещая скорую помощь — но только после удачной войны со Шведским королевством.
