Немецкие войска и на втором месяце войны с Советским Союзом продолжали воевать так, как и воевали в пограничных боях в первые дни этой проклятой войны. Массировали силы по направлениям, а затем ударами своих танковых и моторизованных корпусов и армий рвали и кромсали тонкую оборону Рабоче-крестьянской Красной Армии. После прорыва обороны мобильными частями и танками преследовали, окружали, после чего уничтожали или брали в плен отступающие подразделения красноармейцев. Причем, во время преследования использовали все имевшиеся в их распоряжении возможности, вплоть до психологических, чтобы создать эффект своего одновременного присутствия на всем протяжении советско-германского фронта.
Тем самым, они заставляли командование РККА держать свои дивизии в постоянном напряжении, вытянутыми в тонкие оборонительные линии, пытаясь прикрыть фронт на всем его протяжении. А в это время немцы массировали танковые армии, чтобы их ударами можно было бы легко прорывать фронт на отдельно взятом небольшом участке. А затем стремительными маневрами танковых и моторизованных корпусов и армий старались захватить, как можно большую территорию Советского Союза.
Вот и в конце июля 1942 года 56-й танковый корпус Манштейна вместе с 41-танковым корпусом Вальтера Крюгера танковой группы генерала Гепнера, оправившись после встречных боев под Великими Луками, Сольцами и Лугой, перешли в новое наступление. Но на этот раз цели эти двух корпусов несколько разделились, 41 танковый корпус продолжил наступление по направлению на Ленинград, а танковый корпус Манштейна — на Москву. В этой связи третьей танковой дивизии СС "Мертвая голова" было приказано зачистить тыл 56-го танкового корпуса и захватить Холм. В рамках выполнения этого приказа был выделен один из моторизованных полков этой дивизии СС, третий моторизованный полк СС, который и должен был захватить Холм.
Рано утром 29 июля 1942 года третий моторизованный полк СС покинул Сольцы и, обходя стороной все еще оборонявшуюся Старую Руссу, выскочил на практически пустое шоссе Старая Русса — Холм, на котором кроме беженцев и маленьких красноармейских подразделений не было. Практически беспрепятственно этот полк проскочил до железнодорожной станции Чекуново, которая находилась всего в шести с половиной километров от окраин города Холм, и остановился там на ночевку. Видимо, командир этого полка буквально выполнял приказ своего командира дивизии. Приказано, взять город Холм тридцатого июля, значит так и будет исполнено, утром 30 июля третий полк 3-й танковой дивизии СС "Мертвая голова" войдет и займет Холм.
В результате этого прорыва немцев создалась необычайно сложная и напряженная ситуация, ведь, если позволить эсэсовцам переправиться и захватить город, то красноармейские дивизии, 188 и 266 стрелковые дивизии, а также многие другие дивизии и вспомогательные части 22-й и 27-й армий попадают во вражеское окружение. Тогда, для того, чтобы вырваться из окружения красноармейцам придется бросить тяжелое вооружение и автотранспорт, а возможно, и раненых, болотами и лесными тропками пробираться к линии фронта.
После недолгого совещания со своими командирами корпусов и дивизий командующий 22-й армией генерал Ершаков приказал, штрафная рота не находилась в его прямом подчинении, полковнику Иванову переговорить с капитаном Любимовым. И, объяснив серьезность положения, попросить его бойцами штрафной роты взорвать мост через Ловать и не позволить эсэсовскому полку переправиться через реку и захватить город, пока его армия не пройдет на Марево. Для этих целей командующий армией пообещал выделить штрафной роте саперный взвод с взрывчаткой и артбатарею полковых пушек с полным боезапасом.
К этому времени и капитан Любимов от лейтенанта Гаврилова получил информацию о внезапном выдвижении полка СС к Холму. При простом взгляде на карту сразу же становилось понятным, чем это грозило обороняющимся за Холмом советским войскам.
Поэтому, когда Петр Иванович нашел капитана, то разведвзвод ефрейтора Бове, который пока еще не потерял ни одного своего бронеавтомобиля БА- 11, уже в полном составе начал выдвигаться на шоссе Верхние Луки, чтобы отправиться в Холм. Когда полковник Иванов входил в ротный блиндаж, то Любимов только что завершил разговор с Николаем Гавриловым, которому приказал в районе Чекуново найти хорошую позицию для организации засады на шоссе Старая Русса — Холм, хорошо замаскироваться и постараться не обнаруживать свои позиции раньше времени. Как только Петр Иванович поднял вопрос о внезапном появлении эсэсовцев в тылу 22-й армии, то капитан Любимов рассказал ему о своих последних приказах и о том, что хотел переговорить с ним, чтобы проинформировать о принятом решении, не позволить полку СС переправиться через Ловать.
В этот момент триста двадцать бойцов двух взводов штрафной роты загружались по машинам ЯГ-6 и по готовности взводными колоннами под прикрытием зенитных малокалиберных орудий отправлялись в Холм. Капитану Любимову очень хотелось под покровом ночи всей штрафной ротой по мосту переправиться через Ловать и на противоположном берегу реки приступить к строительству огневых позиций для пулеметов, зенитных орудий, которые могли вести огонь и по вражеским танкам. Он очень обрадовался информации, переданной полковником Ивановым, командиром 523-го полка, о том, что командарм Ершаков для усиления штрафной роты выделил полковую батарею 76 миллиметровых пушек и взвод саперов. Он тут же по рации связался с лейтенантом Худяковым и приказал ему срочно найти и связаться с командиром артбатареи и на своих грузовиках доставить ее в Холм. А Бориса Нефедова отправил найти и доставить к нему командира саперного взвода.
До войны дорога из Холма, всего полтора километров длиной, к шоссе Старая Русса — Великие луки проходила по деревянному мосту через реку Ловать, который был построен еще в царские времена. Но в советские годы этот мост был усилен, сегодня по нему могли пройти бронеавтомобили и грузовики с пехотой, но танки этот мост, наверняка не мог бы выдержать. Может быть, именно поэтому в бой за Холм немецкое командование бросило моторизованный полк, а не танки.
Капитан Любимов вместе с лейтенантом Аркадием Худяковым стояли у съезда с шоссе, в самом начале улицы Карла Маркса и при слабом свете фонарика изучали карту. А бойцы взвода тем временем обходили дома людей, проживающих на этой улице, предупреждая их о том, что вскоре в городе Холм начнутся бои, которые затронут Татиловскую и Клинскую части города, а чуть позже перебросятся и на Никольскую часть города. Вскоре на улице появились первые горожане, которые с небольшими рюкзаками за спинами слабым ручейком потекли в центр города. Но по мере того, как информация о появлении немцев под Холмом, достигала все большего количества людей, рос и увеличивался этот ручеек. Все большее количество городских жителей покидали свои дома и через мост уходили на Никольскую сторону. Многие, оставляя свои дома, не запирали двери на ключ, но находились и такие, которые запирали входную дверь, выставляя напоказ громадные амбарные замки, надеясь этим предотвратить свои дома от якобы военных грабежей.
