В 1392 году небольшой отряд шведских судов, войдя в Неву, поднялся вверх по реке, не дойдя пяти верст до Орехового острова, и пограбил на пути множество прибрежных сел. Но новгородцы не оставили выходку безнаказанной. Служилый новгородский князь, выходец из Литвы, Симеон Олгердович нагнал уходящих шведов в низовьях Невы и разбил их наголову. В 1395 году шведы покушались на город Ям, но были отбиты. В 1396 году шведские ратные силы, выступив из Выборга, вторглись в корельскую землю, где повоевали несколько поселений, а в 1397 году шведы захватили и разграбили семь сел в окрестностях Яма.
Из наиболее запомнившихся истории нападений русской стороны на владения соседа следует отметить поход новгородских ушкуйников 1375 года в устье реки Оулу на побережье Ботнического залива, где шведами недавно была возведена крепость. Взять крепость не удалось, пришлось довольствоваться опустошением окрестностей, впрочем, ввиду малонаселенности края, поживиться здесь ушкуйникам особенно было нечем.
В 1411 году на русскую территорию из-под Выборга снова вторглось шведское войско, и на этот раз успех у противника был более значителен. Ему удалось захватить укрепленный Тиверский городок, что на Карельском перешейке. Ответ новгородцев ждать себя не заставил. В том же году они с князем Симеоном Олгердовичем двинулись походом на шведское пограничье. Повоевав владения соседа на перешейке, новгородцы вышли к Выборгу, где сумели взять наружные укрепления. Успевшие скрыться за стенами замка нашли там спасение. В том же году подчиненный Новгороду двинский воевода снова ходил морским походом к берегам Норвегии. Начиная с этого похода, эпицентр столкновений русских людей с их северным соседом на несколько последующих десятилетий перемещается из бассейна Невы и с Карельского перешейка на север, в низовья Северной Двины, к берегам Кольского полуострова и Норвегии. Отныне жители самых северных новгородских провинций воюют со шведами преимущественно по берегам Белого моря. Так в 1445 году подданные Новгорода заволоцкие кореляне снова нападали на норвежские земли, а в отместку за это шведы приходили на судах в Двинскую губу, где повоевали несколько посадов. Но новгородцы не дали противнику уйти, собрав силы, они догнали неприятеля, так что только немногие успели погрузиться на корабли и уйти в море.
В 1443 году отмечено нападение шведов на псковские владения. Тогда отряд шведских судов пришел из Выборга в устье Наровы, где неожиданным нападением перебил несколько псковских служилых людей и около трех десятков захватил в плен. Среди последних оказался сын псковского посадника Максим Ларионов, которого сумели выкупить через год.
Но все эти мелкие обоюдные происки были не способны изменить сложившегося баланса сил, отчего на русско-шведской границе еще долго наблюдалось равновесие, попытки нарушить которое не прекращались вплоть до конца существования Новгородской республики.
Вот в связи с прекращением новгородской независимости в истории русского северо-запада наступают иные времена.
Где-то с последней четверти XV столетия в русско-шведских отношениях открывается новая страница, и особенность ее в том, что вместо удельного, независимого Новгорода со шведской стороной теперь будет иметь дело единое централизованное Московское государство, и все обоюдные проблемы теперь будут решаться не с тысяцкими и посадниками Вольного города, а с великим князем Московским, который теперь зовется Государем Всея Руси. За местной же новгородской властью останется только призрачное право утверждения с санкции Москвы межгосударственных актов, что, как мы видели, еще долго будет служить раздражителем шведских королей, вынужденных сноситься с московскими монархами через их слуг.
С присоединением новгородских владений к Московской державе в ее внешней политике встают новые задачи, связанные с балтийской проблемой, в том числе поднимается вопрос об избавлении русской торговли от ганзейского посредничества, и первым шагом на пути такого избавления стало строительство на Балтийском море первого русского города-порта. Утверждение своего присутствия на Балтике московский князь начал с того, что на всякий случай выстроил в Новгороде взамен старой деревянной новую каменную крепость. А в 1492 году в низовьях реки Наровы, почти у самого ее устья началось строительство крепости, призванной стать морскими воротами Московского государства. «Той же весной своим повелением великий князь Иван Васильевич заложил город на немецком рубеже, на реке Нарове, против немецкого города Ругодива на Девичьей горе, и нарек его своим именем Ивангород», — сообщает летопись. Расположенные по соседству Ревель и Дерпт, состоявшие членами Ганзейского союза и благосостояние которых держалось на перепродаже русских товаров, понимали возникшую опасность, которой грозит им московская сторона, если она, располагая своими гаванями, наладит непосредственный контакт с Европой. Но город строился на русской земле, и это лишало соседей оснований для формального протеста, а потому члены Ганзейского союза прибегли к торговой блокаде Руси. Они под страхом сурового наказания запретили своим купцам возить товары в Ивангород, так что возникновение русского порта на Балтике не изменило ситуации.
Своего морского флота, способного совершать далекие плавания, у Руси не было. Весь водный путь внешней новгородской торговли завершался вблизи Невского устья, а вот теперь такой же окраиной могло стать устье Наровы. Заставить же иноземные суда приходить в новый русский порт, минуя посредников, можно было только прорвав ганзейский бойкот. Но прорвать его можно было не иначе как путем войны, и московский князь Иван Васильевич, в конце концов, встал на такой путь. Из всех государств, покровительствовавших Ганзейскому союзу, главным была Швеция, на войну с которой и решился московский князь. Для этого он заручился союзом с давним противником Швеции Данией.
Решительное наступление на Ганзу Иван III начал с того, что отменил все привилегии, которыми с давних пор пользовались ганзейские купцы. Подвергая анализу последний поступок московского властелина, историк H. М. Карамзин приводит на счет этого некоторые соображения. Он пишет, будто бы некоторые историки утверждают, «что Иоанн видел в ганзейских купцах проповедников народной вольности, питающих дух мятежа в Новгороде, и для того гнал их; но сия мысль не имеет никакого исторического основания и не согласна ни с духом времени, ни с характером Ганзы, которая думала единственно о своих торговых выгодах, не вмешиваясь в политические отношения граждан к правительству, и, несмотря на покорение Новгорода, еще несколько лет купечествовала там свободно. Другие пишут, что великий князь сделал то в угоду королю датскому, ее (Ганзы — А. Ш.) неприятелю; что они условились вместе воевать Швецию; что король уступал Иоанну знатную часть Финляндии, требуя уничтожения ганзейской конторы в Новгороде».
Последнее соображение историка ближе к истине, ибо великий князь действительно повелел разгромить в Новгороде Ганзейский торговый двор и тем самым, говоря словами Карамзина, «… в порыве досады разрушил благое дело веков, к обоюдному вреду Ганзы и России, в противность собственному его всегдашнему старанию быть в связи с образованною Европою».
А современный наш историк Н.С. Борисов относительно разрыва великого князя с Ганзейским союзом говорит:
«Разгром Ганзейского двора в Новгороде относится к числу сомнительных предприятий Ивана III. Одни историки считают это решение ошибочным и объясняют его слишком ревностным исполнением пожеланий датского короля Ганса. Другие видят здесь обычную прозорливость «государя Всея Руси» и полагают, что тем самым он нанес сокрушительный удар ганзейской монополии на Балтике, а также окончательно добил строптивое новгородское купечество. За недостатком источников трудно уверенно поддержать ту или другую точку зрения. Заметим лишь, что не следует лишать московского князя права на ошибки и представлять его своего рода машиной для принятия наилучших решений. Давно сложившийся в исторической литературе образ Ивана III как человека медлительного, осторожного, расчетливого, но при этом настойчивого и неизменно достигающего своих целей, грешит явным схематизмом. Ивану не раз случалось испытывать «головокружение от успехов». Он бросал одно предприятие и поспешно хватался за другое, поманившее его призраком небывалой удачи. При всей его опытности и проницательности, он был еще и человеком страстным, подверженным приступам ярости или восторга».
Следующий после разгрома Ганзейского двора в Новгороде свой удар Иван нанес по ближайшему партнеру и покровителю Ганзы — Швеции. К тому времени объявленных военных действий между Русью и ее северным соседом не было полтораста лет, а установленная Ореховецким договором граница не менялась с 1323 года. Если какая и была все эти годы неприязнь, то она гасилась мелкими пограничными конфликтами. И вот теперь, воодушевившись союзом с датским королем, московский князь решился нарушить старую границу. Немало претензий к Руси накопилось за долгие годы и у северного соседа. Достаточно сказать, что с возникновением первого русского порта на Балтийском море конфликт со Швецией стал неизбежен.