Но Иоанн не любил уступать и без сомнения предвидел отказ Новогородцев, желая только иметь вид справедливости в сем раздоре. Получив их смелый ответ, он с печалию объявил Митрополиту Геронтию, матери, Боярам, что Новгород, произвольно дав ему имя Государя, запирается в том, делает его лжецом пред глазами всей земли Русской, казнит людей, верных своему законному Монарху, как злодеев, и грозится вторично изменить святейшим клятвам, православию, отечеству. Митрополит, Двор и вся Москва думала согласно, что сии мятежники должны почувствовать всю тягость Государева гнева. Началось молебствие в церквах; раздавали милостыню по монастырям и богадельням; отправили гонца в Новгород с грамотою складною, или с объявлением войны, и полки собралися под стенами Москвы. Медленный в замыслах важных, но скорый в исполнении, Иоанн или не действовал, или действовал решительно, всеми силами: не осталось ни одного местечка, которое не прислало бы ратников на службу Великокняжескую. В числе их находились и жители областей Кашинской, Бежецкой, Новоторжской: ибо Иоанн присоединил к Москве часть сих тверских и Новогородских земель.
Поручив столицу юному Великому Князю, сыну своему, он сам выступил с войском 9 октября, презирая трудности и неудобства осеннего похода в местах болотистых. Хотя Новогородцы и взяли некоторые меры для обороны, но знали слабость свою и прислали требовать опасных грамот от Великого Князя для Архиепископа Феофила и Посадников, коим надлежало ехать к нему для мирных переговоров. Иоанн велел остановить сего посланного в Торжке, также и другого; обедал в Волоке у брата, Бориса Васильевича, и был встречен именитым Тверским Вельможею, Князем Микулинским, с учтивым приглашением заехать в Тверь, отведать хлеба-соли у Государя его, Михаила. Иоанн вместо угощения требовал полков, и Михаил не смел ослушаться, заготовив, сверх того, все нужные съестные припасы для войска Московского. Сам Великий Князь шел с отборными полками между Яжелбицкою дорогою и Мстою; царевич Данияр и Василий Образец по Замсте; Даниил Холмский пред Иоанном с Детьми Боярскими, Владимирцами, Переславцами и Костромитянами; за ним два Боярина с Дмитровцами и Кашинцами; на правой стороне Князь Симеон Ряполовский с Суздальцами и Юрьевцами: на левой — брат Великого Князя, Андрей Меньший, и Василий Сабуров с Ростовцами, Ярославцами, Угличанами и Бежичанами; с ними также Воевода матери Иоанновой, Семен Пешек, с ее Двором; между дорогами Яжелбицкою и Демонскою — Князья Александр Васильевич и Борис Михайлович Оболенские; первый с Колужанами, Алексинцами, Серпуховцами, Хотуничами, Москвитянами, Радонежцами, Новоторжцами; второй с Можайцами, Волочанами, Звенигородцами и Ружанами; по дороге Яжелбицкой — Боярин Феодор Давидович с Детьми Боярскими Двора Великокняжеского и Коломенцами, также Князь Иван Васильевич Оболенский со всеми его братьями и многими Детьми Боярскими. 4 ноября присоединились к войску Иоаннову полки Тверские, предводимые Князем Михаилом Феодоровичем Микулинским.
В Еглине, Ноября 8, Великий Князь потребовал к себе задержанных Новогородских опасчиков (то есть присланных за опасными грамотами): Старосту Даниславской улицы, Федора Калитина, и гражданина Житого, Ивана Маркова. Они смиренно ударили ему челом, именуя его Государем. Иоанн велел им дать пропуск для Послов Новогородских. — Между тем многие знатные Новогородцы прибыли в Московский стан и вступили в службу к Великому Князю, или предвидя неминуемую гибель своего отечества, или спасаясь от злобы тамошнего народа, который гнал всех Бояр, подозреваемых в тайных связях с Москвою.
Ноября 19, в Палине, Иоанн вновь устроил войско для начатия неприятельских действий: вверил передовой отряд брату своему, Андрею Меньшему, и трем храбрейшим Воеводам: Холмскому с Костромитянами, Феодору Давидовичу с Коломенцами, Князю Ивану Оболенскому-Стриге с Владимирцами; в правой руке велел быть брату, Андрею Большему, с Тверским Воеводою, Князем Микулинским, с Григорием Никитичем, с Иваном Житом, с Дмитровцами и Кашинцами; в левой брату, Князю Борису Васильевичу, с Князем Васильем Михайловичем Верейским и с Воеводою матери своей, Семеном Пешком: а в собственном полку Великокняжеском — знатнейшему Боярину; Ивану Юрьевичу Патрикееву, Василию Образцу с Боровичами, Симеону Ряполовскому, Князю Александру Васильевичу. Борису Михайловичу Оболенскому и Сабурову с их дружинами, также всем Переславцам и Муромцам. Передовой отряд должен был занять Бронницы.
Еще нс довольный многочисленностию своей рати, Государь ждал Псковитян. Тамошний Князь Ярослав, ненавидимый народом, но долго покровительствуемый Иоанном — был даже в явной войне с гражданами, нс смевшими выгнать его, и пьяный имев с ними битву среди города — наконец по указу Государеву выехал оттуда. Псковитяне желали себе в Наместники Князя Василья Васильевича Шуйского: Иоанн отправил его к ним из Торжка и велел, чтобы они немедленно вооружились против Новагорода. Обыкновенное их благоразумие не изменилось и в сем случае: Псковитяне предложили Новогородцам быть за них ходатаями у Великого Князя; но получили в ответ: «Или заключите с нами особенный тесный союз как люди вольные, или обойдемся без вашего ходатайства». Когда же Псковитяне, исполняя Иоанново приказание, грамотою объявили им войну, Новогородцы одумались и хотели, чтобы они вместе с ними послали чиновников к Великому Князю; но Дьяк Московский, Григорий Волнин, приехав во Псков от Государя, нудил их немедленно сесть на коней и выступить в поле. Между тем сделался там пожар: граждане письменно известили Иоанна о своей беде, называли его Царем Русским и давали ему разуметь, что не время воевать людям, которые льют слезы на пепле своих жилищ; одним словом, всячески уклонялись от похода, предвидя, что в падении Новагорода может не устоять и Псков. Отговорки были тщетны: Иоанн велел, и Князь Шуйский, взяв осадные орудия — пушки, пищали, самострелы, — с семью Посадниками вывел рать Псковскую, которой надлежало стать на берегах Ильменя, при устье Шелони.
Ноября 23 Великий Князь находился в Сытине, когда донесли ему о прибытии Архиепископа Феофила и знатнейших сановников Новогородских. Они явились. Феофил сказал: «Государь Князь Великий! я, богомолец твой, Архимандриты, Игумены и Священники всех семи Соборов бьем тебе челом. Ты возложил гнев на свою отчину, на Великий Новгород; огнь и меч твой ходят по земле нашей; кровь Христианская льется. Государь! смилуйся: молим тебя со слезами: дай нам мир и освободи Бояр Новогородских, заточенных в Москве!» А Посадники и Житые люди говорили так: «Государь Князь Великий! Степенный Посадник Фома Андреев и старые Посадники, Степенный Тысячский Василий Максимов и старые Тысячские, Бояре, Житые, купцы, черные люди и весь Великий Новгород, твоя отчина, мужи вольные, бьют тебе челом и молят о мире и свободе наших Бояр заключенных». Посадник Лука Федоров примолвил: «Государь! челобитье Великого Новагорода пред тобою: повели нам говорить с твоими Боярами». Иоанн не ответствовал ни слова, но пригласил их обедать за столом своим.
На другой день Послы Новогородские были с дарами у брата Иоаннова, Андрея Меньшего, требуя его заступления. Иоанн приказал говорить с ними Боярину, Князю Ивану Юрьевичу. Посадник Яков Короб сказал: «Желаем, чтобы Государь принял в милость Великий Новгород, мужей вольных, и меч свой унял». — Феофилакт Посадник: «Желаем освобождения Бояр Новогородских». — Лука Посадник: «Желаем, чтобы Государь всякие четыре года ездил в свою отчину, Великий Новгород, и брал с нас по тысяче рублей; чтобы Наместник его судил с Посадником в городе; а чего они не управят, то решит сам Великий Князь, приехав к нам на четвертый год; но в Москву да не зовет судящихся!» — Яков Федоров: «Да не велит Государь вступаться своему Наместнику в особенные суды Архиепископа и Посадника!» — Житые люди сказали, что подданные Великокняжеские зовут их на суд к Наместнику и Посаднику в Новегороде, а сами хотят судиться единственно на Городище; что сие несправедливо и что они просят Великого Князя подчинить тех и других суду Новогородскому. — Посадник Яков Короб заключил сими словами: «Челобитье наше пред Государем: да сделает, что ему Бог положит на сердце!»
Иоанн в тот же день велел Холмскому, Боярину Феодору Давидовичу, Князю Оболенскому-Стриге и другим Воеводам под главным начальством брата его, Андрея Меньшего, идти из Бронниц к Городищу и занять монастыри, чтобы Новогородцы не выжгли оных. Воеводы перешли озеро Ильмень по льду и в одну ночь заняли все окрестности Новогородские.
25 ноября Бояре Великокняжеские, Иван Юрьевич, Василий и Иван Борисовичи, дали ответ Послам. Первый сказал: «Князь Великий Иоанн Василиевич всея Руси тебе, своему богомольцу Владыке, Посадникам и Житым людям так ответствует на ваше челобитье». — Боярин Василий Борисович продолжал: «Ведаете сами, что вы предлагали нам, мне и сыну моему, чрез сановника Назария и Дьяка Вечевого, Захарию, быть вашими Государями; а мы послали Бояр своих в Новгород узнать, что разумеется под сим именем? Но вы заперлися, укоряя нас, Великих Князей, насилием и ложью; сверх того делали нам и многие иные досады. Мы терпели, ожидая вашего исправления; но вы более и более лукавствовали, и мы обнажили меч, по слову Господню: аще согрешит к тебе брат твой, обличи его наедине; аще не послушает, поими с собою два или три свидетеля: аще ли и тех не послушает, повеждь Церкви; аще ли и о Церкви нерадети начнет, будете яко же язычник и мытарь. Мы посылали к вам и говорили: уймитесь, и будем вас жаловать. но вы не захотели того и сделались нам как бы чужды. И так, возложив упование на Бога и на молитву наших предков, Великих Князей Русских, идем наказать дерзость». — Боярин Иван Борисович говорил далее именем Великого Князя: «Вы хотите свободы Бояр ваших, мною осужденных; но ведаете, что весь Новгород жаловался мне на их беззакония, грабежи, убийства: ты сам, Лука Исаков, находился в числе истцов; и ты, Григорий Киприанов, от имени Никитиной улицы; и ты, владыка, и вы, Посадники, были свидетелями их уличения. Я мыслил казнить преступников, но даровал им жизнь, ибо вы молили меня о том. Пристойно ли вам ныне упоминать о сих людях?» — Князь Иван Юрьевич заключил сими словами ответ Государев: «Буде Новгород действительно желает нашей милости, то ему известны условия».