Два немецких «карманных линкора», бороздивших просторы Атлантики, Deutschland и Admiral Graf Spee, получили тем временем разрешение на начало серьезных боевых действий. Но кригсмарине – немецкие военно-морские силы – 3 октября совершили серьезную ошибку, когда Deutschland захватил в качестве трофея американский грузовой корабль. После жестокого вторжения в Польшу этот инцидент помог радикально изменить общественное мнение в Соединенных Штатах по отношению к закону о нейтралитете, запрещавшему продажу оружия воюющим странам. Это дало возможность союзникам закупать оружие в США.
6 октября 1939 г. Гитлер, выступая в Рейхстаге, огласил свои мирные предложения, адресованные Англии и Франции, полагая, что те согласятся с немецкой оккупацией Польши и Чехословакии. На следующий же день, даже не ожидая их ответа, Гитлер начал обсуждать со своими военачальниками наступление на западном направлении. Главное командование сухопутных войск (OKH), получило приказ приступить к разработке плана под кодовым названием «Гельб» для наступления, которое должно было начаться через пять недель. Но высшее руководство армии выдвинуло целый ряд аргументов против такого поспешного решения, указывая на сложности с передислокацией войск и их снабжением, а также указывая на то, что уже наступал неблагоприятный для проведения военных действий сезон года. Все это вывело Гитлера из себя. Но что его, должно быть, окончательно доконало, так это то, что произошло в Берлине 10 октября. В этот день по городу распространились слухи, что англичане согласились на предложенный Германией мир. На улицах Берлина началось спонтанное ликование, которое, однако, быстро перешло в уныние, как только ожидаемая с таким нетерпением речь Гитлера по радио дала всем понять, что это были не более чем желаемые фантазии. Геббельс был вне себя из-за резкого падения энтузиазма по отношению к войне, что стало явным после этих событий.
5 ноября Гитлер согласился принять главнокомандующего сухопутными войсками генерал-полковника фон Браухича. Кадровый военный, которого другие высшие чины немецкой армии убедили обратиться к фюреру и твердо выступить против преждевременного наступления на западе, предупредил Гитлера об опасности недооценки французов. Кроме того, из-за недостатка боеприпасов и снаряжения армии требовалось больше времени на подготовку. Гитлер прервал его презрительным замечанием о французской армии. Браухич же попытался спорить, заявив, что немецкая армия в ходе польской кампании показала себя плохо дисциплинированной и слабо подготовленной. Гитлер взорвался, потребовав примеров. Взволнованный Браухич не смог сразу вспомнить ни одного примера. Гитлер выгнал своего трясущегося от страха и униженного главнокомандующего, бросив ему вдогонку полную угроз фразу, что он знает этот «дух Цоссена (в то время дальнего пригорода Берлина, где располагалось OKH) и собирается его сокрушить».
Гальдер, начальник генштаба сухопутных войск, который вынашивал идею военного переворота с целью отстранения Гитлера от власти, теперь очень боялся, что это высказывание Гитлера намекало на подозрения гестапо о его намерениях. Он уничтожил все документы, которые могли хоть как-то его дискредитировать. Гальдер, который был похож на немецкого профессора девятнадцатого века, с его стрижкой бобриком и пенсне на носу, вынужден будет выносить раздражительность Гитлера, связанную с консерватизмом Генерального штаба.
Сталин тем временем не преминул воспользоваться возможностями, которые предоставлял ему советско-германский пакт. Завершив оккупацию Восточной Польши, Советский Союз начал навязывать прибалтийским государствам договоры о «взаимопомощи». 5 октября финское правительство попросили прислать в Москву правительственную делегацию. Неделей позже Сталин представил финнам список требований, являвшихся частью проекта еще одного договора. Требования включали в себя передачу в аренду полуострова Ханко, передачу Советскому Союзу нескольких островов в Финском заливе, а также части полуострова Рыбачий близ Мурманска и порта Петсамо. Еще одно требование состояло в том, чтобы передвинуть границу между двумя государствами в районе Карельского перешейка, проходившую неподалеку от Ленинграда, на 35 километров севернее. Взамен финнам предложили малозаселенную часть советской Северной Карелии.
Переговоры в Москве продолжались до 13 ноября и закончились ничем. Сталин, убежденный в том, что финны не могут рассчитывать на какую-либо международную поддержку и не хотят воевать, решил напасть на соседнюю страну. Поводом, который он решил использовать для нападения на Финляндию, стал призыв о братской помощи Советского Союза от марионеточного «правительства в изгнании», состоявшего из горстки финских коммунистов. Советские войска спровоцировали пограничный инцидент близ деревни Майнила в Карелии. Финны обратились за помощью к Германии, но нацистское правительство им отказало и посоветовало пойти на уступки.
29 ноября 1939 г. Советский Союз разорвал дипломатические отношения с Финляндией. На следующий день войска Ленинградского военного округа атаковали позиции финской армии, а бомбардировщики Красной Армии совершили налет на Хельсинки. Началась советско-финская война. Советское руководство было уверено в том, что эта кампания будет прогулкой наподобие оккупации Восточной Польши. Народный комиссар обороны Ворошилов намеревался закончить кампанию к шестидесятилетнему юбилею товарища Сталина. 21 декабря Дмитрий Шостакович получил указание написать симфонию по случаю празднования победы над финнами.
Тем временем в Финляндии был возвращен из отставки и назначен на должность главнокомандующего маршал Карл Густав Маннергейм – бывший офицер царской армии и герой войны за независимость против большевиков. Финской армии, в рядах которой было менее 150 тыс. человек, многие из которых были резервистами и подростками, противостояла группировка Красной Армии, насчитывающая более миллиона солдат. Финская линия обороны, проходившая через весь Карельский перешеек к юго-западу от озера Ладога, известная как «линия Маннергейма», состояла в основном из окопов, дзотов и некоторого количества бетонных дотов. Однако финнам помогала природа, поскольку в густых лесах с множеством маленьких озер почти не было дорог, а существующие были тщательно заминированы.
Несмотря на мощную артиллерийскую подготовку, советскую 7-ю армию ждал крайне неприятный сюрприз. Вначале советские стрелковые дивизии увязли в боях с финскими частями прикрытия и многочисленными снайперами вблизи линии границы. Затем, подойдя к минным полям и не располагая достаточным количеством миноискателей, но имея приказ без промедления продвигаться вперед, советские командиры просто послали своих солдат в атаку по покрытым глубоким снегом минным полям, находящимся перед «линией Маннергейма». Солдат Красной Армии постоянно убеждали, что финны встретят их как братьев и освободителей от капиталистических угнетателей, но яростное сопротивление финнов было сильнейшим ударом по их боевому духу. Будучи мастерами зимней маскировки, финны, оставаясь практически незаметными, расстреливали советских солдат из пулеметов, когда те пробирались через минные поля по колено в снегу к укреплениям «линии Маннергейма».
На самом севере Финляндии советские войска, дислоцированные в Мурманске, атаковали горнодобывающие районы страны и порт Петсамо, однако их попытки перерезать Финляндию надвое южнее, наступая с востока, и достичь Ботнического залива потерпели полное фиаско. Сталин, изумленный, что финны не сдались сразу, а начали защищаться, приказал Ворошилову сокрушить их, используя всю мощь Красной Армии. Красные командиры, напуганные продолжающимися чистками в армии, скованные по рукам и ногам косным военным мышлением, которое стало прямым результатом этих чисток, не могли придумать ничего лучше, как только посылать все больше и больше солдат под финские пулеметы на верную смерть. При температуре ниже 40 градусов мороза, советские солдаты, не имея нужного снаряжения, абсолютно не подготовленные к военным действиям в тяжелых условиях зимы, сильно выделяясь на фоне снега своими коричневыми шинелями, еле продвигались вперед под огнем финнов. Среди густого леса и замерзших озер Центральной и Северной Финляндии колонны советских войск могли двигаться лишь по нескольким пригодным для этого дорогам. Там из засады на них со скоростью молнии нападали финские лыжники, вооруженные автоматами «суоми», ручными гранатами и охотничьими ножами, для того чтобы добить свою жертву.
Финны применяли против Красной Армии тактику, называемую ими «рубкой полена»: части отсекались друг от друга, затем перерезались линии снабжения войск продовольствием, отчего советские солдаты начинали умирать от голода. Финские лыжники, появляясь бесшумно из снежного тумана, забрасывали советские танки и артиллерию гранатами и бутылками с зажигательной смесью, а затем так же молниеносно исчезали. Это была полупартизанская война, к которой Красная Армия была абсолютно не готова.