В начале войны гарнизон острова и артиллеристы 205-го дивизиона подчинялись коменданту береговой обороны главной базы Балтийского флота полковнику И. А. Кустову. В июле командиром 205-го дивизиона и начальником гарнизона назначили капитана М. Р. Цепенюка, военкомом — полкового комиссара Голубева, начальником штаба — капитана Г. Г. Кудрявцева. Все внимание было сосредоточено на ускорении строительства тяжелых батарей, формировании штаба и управления дивизиона. Вскоре на остров прибыл и личный состав 130-й батареи.
205-й отдельный артиллерийский дивизион составляли:
314-я 180-мм четырехорудийная башенная батарея (командир — капитан И. Т. Клещенко); вместе с краснофлотцами ее обслуживали мастера и рабочие ленинградских заводов. Монтаж продолжался, командный пункт батареи был готов, но не смонтированы приборы управления стрельбой; боезапас составлял 300 выстрелов, огонь можно было вести только при ручном заряжании;
90-я батарея — три 130-мм орудия (командир — капитан А. Н. Панов);
509-я зенитная батарея — четыре 76-мм орудия (командир — старший лейтенант П. Л. Сырма). Эта батарея располагалась у южной бухты острова, в той стороне, откуда угрожал десант противника.
В августе, в связи с тяжелой обстановкой на фронте под Таллином, на берег убыл 46-й отдельный строительный батальон, что отодвинуло сроки ввода в строй башенной батареи. 28 августа Таллин был оставлен, из Палдиски эвакуировался штаб береговой обороны. Прекратился подвоз боеприпасов, продовольствия и горючего на Ханко, Осмуссаар и Моонзундские острова, оказавшиеся теперь в глубоком тылу противника. Особенно мало на Ханко оставалось бензина для катеров, самолетов, танков и автомашин.
Командование базы предполагало, что на Осмуссааре остались запасы горючего. В ночь на 4 сентября туда с Ханко на малом охотнике прибыл старший оператор штаба базы капитан-лейтенант А. И. Зыбайло. Выяснилось, что бензина на Осмуссааре осталось всего 10 т, а на острове «не все благополучно», среди гарнизона распространились «нездоровые настроения», как писал впоследствии С. И. Кабанов. Осмуссаару требовалась помощь.
7 сентября 1941 года приказом командующего Балтийским флотом вице-адмирала В. Ф. Трибуца 205-й отдельный артиллерийский дивизион и гарнизон Осмуссаара поступили в подчинение ВМБ Ханко. На остров прибыли ханковцы: комендантом стал капитан Е. К. Вержбицкий, комиссаром — батальонный комиссар Н. Ф. Гусев. После смены командования обстановка на острове коренным образом изменилась.
На Осмуссааре, после вывода с него 46-го отдельного строительного батальона, оставалось Особое линейное строительство № 3 (ОЛС-3) во главе с начальником строительства В. И. Сошневым и главным инженером Б. Я. Слезингером. 16 сентября Е. К. Вержбицкий направил С. И. Кабанову шифрограмму с просьбой узаконить зачисление в ряды ВМФ всех рабочих и мастеров. Рабочие ОЛС-3 были призваны на службу и ими доукомплектовали 314-ю башенную батарею, сформировали трехротный батальон численностью 450 человек и одну резервную роту из 80 человек; командиром батальона стал военинженер 2 ранга П. И. Сошнев, начальником штаба — военинженер 3 ранга Б. Я. Слезингер.
Операция противника по захвату Моонзундских островов началась 8 сентября 1941 года с высадки десанта на острове Вормси. Но еще 6 сентября первые вражеские снаряды разорвались на Осмуссааре, не причинив, однако, никакого вреда. Ответный огонь в тот день не открывали, чтобы не дать засечь места расположения батарей.
13 сентября транспортные средства противника пытались пройти между мысом Шпитгамн и островом Вормси в западном направлении, на усиление своего десанта. 180-мм батарея Осмуссаара, несмотря на то, что монтаж приборов управления стрельбой не завершился, обстреляла транспорты и не пропустила их.
21 сентября 314-я и 90-я батареи открыли огонь по транспортам и тральщикам противника, появившимся далеко к западу от Осмуссаара. Из-за большой «поправки дня» башенная батарея не могла достать до цели даже усиленным зарядом. Но капитан И. Т. Клещенко приказал вынуть заряды из пеналов и подержать их некоторое время в теплом помещении. Стрельба подогретыми зарядами оказалась успешной: один из транспортов получил прямое попадание; тральщик взял его на буксир и караван скрылся за поставленной им дымовой завесой.
К 1 октября первая линия противодесантной обороны побережья Осмуссаара вступила в строй. С. И. Кабанов писал:
«Люди почувствовали, что они не одни, что есть командование, которое о них заботится и в беде их не бросит, есть общая боевая задача и единая боевая организация, а это в военном деле имеет решающее значение… Трудно в таких обстоятельствах сохранить веру в необходимость действий на одиноком клочке земли… Теперь это была часть нашего Гангута, только на более опасном и отдаленном участке».
Гарнизон продолжал строить крепкую сухопутную оборону, используя для этого все наличные материальные ресурсы, а главное — инициативу и изобретательность специалистов-строителей. Каждому нашлось дело, каждый что-то придумывал и предлагал. Построили, например, из прутьев арматуры электрофицированное противодесантное заграждение — «забор Слезингера». Особенно отличился изобретательностью сержант Г. А. Вдовинский, в недавнем прошлом мастер по применению взрывчатки в мирных целях. Он устроил на острове целую фабрику по производству различных мин, используя для этой цели все, что попадалось под руку. Из тола выброшенных прибоем на берег мин образца 1908 года и зачем-то завезенных 37-мм патронов (37-мм пушек на острове не было) изготовили множество мин и всевозможных противодесантных фугасов, установив их по всему побережью.
Для защиты тыловых позиций 2-й и 3-й рот батальона П. И. Сошнева сформировали сводную батарею из вооружения, снятого с выброшенного на камни гидрографического судна «Волна» и поврежденного малого охотника.
Капитан Е. К. Вержбицкий учел все запасы продовольствия, боеприпасов и горючего, дав приказание рассредоточить их в нескольких местах острова, с расчетом продержаться не менее года. Так, в короткий срок, если считать по меркам мирного времени, на Осмуссааре была создана круговая оборона и готовы к действию все имевшиеся там артиллерийские орудия.
Германское командование не располагало какими-либо данными о гарнизоне и батареях Осмуссаара. Историк Ю. Мейстер писал:
«В начале сентября русские внезапно обстреляли с острова эстонское побережье и временно вывели из строя германскую батарею. Кроме того, русские мешали перевозкам снабжения и пополнения из Ревеля в гавани, расположенные к западу. Таким образом, имелись более чем достаточные основания, чтобы овладеть этим опорным пунктом».
21 октября противник овладел самым северным из Моонзундских островов — Хийумаа — и единственным опорным пунктом балтийцев у южного берега Финского залива, за 300 с лишним километров от линии фронта под Ленинградом, остался небольшой остров Осмуссаар с гарнизоном чуть более тысячи человек. Теперь противник довел артиллерийскую группу, которая вела огонь по Осмуссаару, до двух полков (защитники острова засекли до 19 огневых позиций) и с 23 октября ежесуточно проводил по три огневых налета — утром, днем и ночью. В промежутках между ними немцы обстреливали любые замеченные ими цели на острове — трактора, автомашины, даже обыкновенные повозки. Особенно сильно обстреливалась 509-я батарея, располагавшаяся у южной, ближайшей к берегу, оконечности острова. В некоторые дни по Осмуссаару выпускалось свыше тысячи снарядов, а в районе мыса Шпитхамн концентрировались, готовясь к десанту, отряды эстонской националистической организации «Омакайтсе».
Последней с Даго (Хийумаа) на Осмуссаар пришла 22 октября парусно-моторная шхуна «Мария», имевшая на борту 60 человек, из которых многие были ранены. На подходе к острову шхуна села на мель и маломощный двигатель не мог снять судно. Выручить судно вызвался начальник штаба дивизиона Г. Г. Кудрявцев: погрузив на него раненных осмуссаарцев, он распорядился, в дополнение к двигателю, поднять паруса, снял шхуну с мели и сам повел ее на Ханко.
На остров с материка прибывали на подручных плавсредствах и одиночные краснофлотцы. Так, ночью на старой рыбачьей лодке пришли краснофлотцы Ежиков и Жиров (раненный в руку) — оба мокрые, в грязных рваных бушлатах, изнуренные борьбой со стихией. По их словам, они сумели бежать с занятой врагом территории. Моряков обогрели, накормили больше, чем позволял скудный паек на Осмуссааре, и включили в состав башенной батареи в подразделение старшины Надеждина. За старшиной не раз замечалось стремление обрисовать обстановку самым черным цветом, иногда он прямо говорил, что сопротивление бесполезно, немцев не одолеть… Включились в такие разговоры и Ежиков с Жировым — мол, гарнизон на острове небольшой, а они видели на эстонском побережье огромное скопление войск, вот-вот падет Ленинград… Замечено было, что с появлением Ежикова и Жирова Надеждин не только вел пораженческие разговоры, но и просто стал агитировать подчиненных сдаваться в плен.
