В русских и иностранных источниках обстоятельства падения Чернигова описаны одинаково. По свидетельству «Нового летописца», Татев пытался оборонять крепость, но тут открылась измена, «и приидоша ж ecu ратные люди, и его поимаше, и сами здалися к ростриге…». Черниговцы захватили и выдали самозванцу воевод князя И. А Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. Мятеж начали «черные люди» Чернигова: «..смутишася черные люди и перевязаша воевод…» Иезуиты, вступившие в Чернигов вместе с самозванцем, отметили, что восставшие черниговцы с ожесточением напали на воевод, одних ранили, других повлекли в тюрьму. Среди дворян лишь немногие упорно сопротивлялись.
Отрепьев вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог или не захотел заставить солдат и казаков вернуть награбленное.
Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного царевича, невзирая на грабежи его солдат. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховской и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию. На пути от Львова до Киева немало крестьян «показачились» и вступили в войско «царевича». Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Совершенно так же встречало войско Лжедмитрия украинское население Северщины.
Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем оставался там некоторое время, явно боясь углубляться на территорию России. Находившиеся при нем иезуиты писали 1 ноября 1604 года: «Два или три дня спустя войско двинется отсюда в глубь Московии, где, как говорят, путь будет идти миль на 30 лесами к Белгороду». Верный себе Мнишек вновь решил углубиться в леса и, обходя крепости, двигаться вдоль кромки русских земель к Белгороду, где можно было ждать помощь с Дона. Однако под влиянием благоприятных вестей Мнишек вскоре же изменил свои планы и выступил к Новгороду-Северскому. В авангарде его армии шли две сотни казаков во главе с Я. Бучинским. Казаки пытались вести переговоры с жителями Новгорода-Северского, грозили воеводам жестокой расправой в случае неповиновения. Но в Новгороде-Северском они не добились успеха. Оборону города возглавил энергичный воевода П. Ф. Басманов. Не успев оказать помощь Чернигову, он отступил в Новгород-Северский и в течение недели подготовил крепость к обороне. Гарнизон города был невелик, не более трехсот ратных людей. Небольшой отряд воевода привел с собой. Кроме того, он успел вызвать пополнения из соседних крепостей. Теперь гарнизон Новгорода-Северского включал полторы сотни дворян, более четырехсот пятидесяти стрельцов, почти триста пятьдесят казаков, а кроме этого, до пятисот человек, набранных из крестьян соседней Комарицкой волости.
Когда авангарды Лжедмитрия подступили к городу, Басманов приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости.
Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле. Наконец самозванец и его покровитель преодолели замешательство и 11 ноября приступили к осаде Новгорода-Северского. При первой попытке взять крепость приступом солдаты проверяли пятьдесят человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты забросали ров хворостом и попытались использовать этот «примет», чтобы поджечь деревянные стены замка. Но приступ вновь не удался. Понеся большие потери, наемники отступили.
Никогда прежде Отрепьев не нюхал пороха, и первая же неудача повергла его в уныние. Он был близок к обмороку, проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое намерение, поскольку в этот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля.
Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным из северских городов, имевшим каменную крепость. Лишь заняв Путивль, самозванец мог добиться подчинения Северской Украины. Кто владел Путивлем, тот владел Северщиной. Отрепьев понимал это и уже при составлении военных планов в 1603 году наметил занятие Путивля как первоочередную задачу. Однако собранные силы были столь ничтожны, что воеводы Лжедмитрия не посмели напасть на главную крепость Северщины. Сдача города воочию показала, что фактор интервенции имел небольшое значение даже в первые недели войны. Иноземные наемные войска не сыграли никакой роли в борьбе за Путивль. А между тем это событие круто изменило весь ход военных действий.
В Путивле — главном торговом центре Северской Украины — было многочисленное посадское население. Основу гарнизона составлял отряд конных самопальников (воинов, вооруженных огнестрельным оружием). За десять лет до вторжения власти объявили о наборе в отряд пятисот человек из мелкопоместных детей боярских. Но помещиков в Путивле было немного, и воеводам удалось набрать лишь одну дворянскую сотню. Большинство в отряде составляли путивльские казаки (севрюки), стрельцы, пушкари, белодворцы и посадские люди. Положение путивльских самопальников было незавидным. Им приходилось распахивать целину, обрабатывать надел и одновременно нести службу. Неудивительно, что вести о появлении «доброго царя» вызвали в их среде брожение.
В Путивле произошло то же самое, что ранее случилось в Чернигове. Народ поднял восстание, а служилые люди поддержали чернь. Выдающуюся роль в путивльских событиях сыграли сын боярский Ю. Беззубцев и его сотня конных самопальников, укомплектованная за счет путивльских казаков и стрельцов. Не случайно Ю. Беззубцев стал одним из главных сподвижников Отрепьева.
Современники подозревали, что сдаче Путивля способствовала измена воевод. Шведский агент Петр Петрей сообщал, будто царь Борис поручил князю В. М. Мосальскому отвезти в Путивль казну, а тот доставил деньги в лагерь самозванца, где был встречен с барабанным боем. Однако Исаак Масса утверждал, что с казной к Лжедмитрию бежал дьяк Б. Сутупов, посланный Годуновым к войску. По-видимому, И. Масса располагал более надежной информацией. В Разряде, датируемом весной 1604 (7112) года, против имени Сутупова сделана помета: «Богдан послан з государевым денежным жалованьем в северские города». Авторы русских сказаний давали неодинаковые оценки поведению путивльских воевод. По свидетельству «Нового летописца», «в Путивле окаянный князь Василей Рубец Мосальской да дьяк Богдан Сутупов здумаша также (как черниговцы. — Р.С.)… послаша (к расстриге. — Р.С.) с повинною». В «Сказании о Гришке Отрепьеве» можно прочесть, что Мосальский примкнул к изменникам вместе с Сутуповым. Из «Повести 1626 г.» следует, что Мосальский вместе с Салтыковым выступил против мятежников, называя «царевича» вором Гришкой Отрепьевым.
Письмо неизвестного поляка, находившегося под Новгородом-Северским в дни мятежа в Путивле, не оставляет сомнения в достоверности второй версии. Поляк писал, что двое путивльских воевод (один из них — сенатор и любимец Бориса) сохраняли верность царю, но их связали и увезли в лагерь самозванца. Только один воевода из трех примкнул к черни и добровольно встал на сторону Лжедмитрия. Этим воеводой был, очевидно, дьяк Сутупов, человек незнатного происхождения. Член Боярской думы М. М. Салтыков решительно отказался присягнуть самозванцу, чем навлек на себя гнев народа. Путивляне поволокли воеводу к «царевичу» на веревке, привязанной к его бороде.
Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября. День спустя жители города дали знать о «поимании 200 стрельцов московских». 21 ноября повстанцы выдали «царевичу» стрелецкого голову с сотниками Как видно, посланные в Путивль московские стрельцы оказывали сопротивление восставшим в течение одного-двух дней.
В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям. Во время восстания дьяк Б. Сутупов уберег казну, а затем доставил ее в лагерь к самозванцу.
Пять недель шла борьба за Северскую Украину, после чего восстание распространилось на смежные русские города Рыльск, Курск и далее на северо-восток.
В самом начале кампании московское командование направило в Рыльск триста московских стрельцов. Однако этих сил оказалось недостаточно. Весть о восстании в Рыльске была получена в лагере ибд Новгородом-Северским 25 ноября. Пять арестованных воевод были доставлены к «царевичу» 1 декабря. В тот же день стало известно о мятеже в Курске.
