Несмотря на все старания Разрядного приказа, главные силы русской армии смогли войти в соприкосновение с противником лишь через два месяца после начала интервенции.
Царские воеводы действовали вяло и нерешительно. Они прибыли в окрестности осажденного Новгорода-Северского 18 декабря 1604 года и провели три дня в полном бездействии. 20 декабря войска выстроились друг против друга на поле, но дело ограничилось мелкими стычками. Самозванец старался оттянуть битву переговорами, и это ему отчасти удалось. Мстиславский ждал подкреплений и не спешил с битвой.
В составе царской армии насчитывалось 25 336 человек, а вместе с боевыми холопами — до 40–60 тысяч. Без сомнения, у Мнишека было значительно меньше сил. Самозванец оказался в трудном положении, имея в тылу осажденную крепость, а перед фронтом — превосходящие силы неприятеля. Накануне битвы Басманов велел палить из всех пушек и делал частые вылазки, вследствие чего Мнишеку пришлось отрядить против него часть казацкого войска. Однако Мстиславский не сумел использовать всех выгод своего положения. Мнишек перехватил инициативу. 21 декабря польские гусарские роты стремительно атаковали правый фланг армии Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил, увлекая за собой соседние отряды.
Среди общего смятения одна из гусарских рот, следуя за отступавшими, повернула вправо и неожиданно оказалась в расположении ставки Мстиславского. Посреди ставки высился большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках. Гусары подрубили древко стяга, сбили с коня Мстиславского и нанесли ему несколько ударов по голове. Безрассудно храбрый налет не мог дать больших результатов. Подоспели стрельцы. Кто из гусар успел вовремя поворотить коня, спасся. Прочие же вместе с их капитаном Домарацким попали в плен.
Царские воеводы имели возможность использовать свое огромное численное превосходство, но они так и не ввели в дело главные силы. Ранение Мстиславского вызвало растерянность воевод, которые поспешили отвести свои полки и полностью очистили поле боя.
Самозванец мог праздновать победу. По утверждению его соратников, поляки потеряли убитыми около ста двадцати человек, тогда как русских полегло до четырех тысяч человек. Данные о русских потерях были сильно преувеличены. Кроме того, надо иметь в виду, что поляки считали всех убитых русских вместе — и государевых ратников, и «воровских» людей. Хоронили их без разбору в трех больших могилах. Опытный солдат Я. Маржарет, участвовавший в битве, отметил, что обе армии после двух-трехчасовой стычки разошлись без особых потерь.
Успех Мнишека носил частный, преходящий характер. Общее положение на театре военных действий не изменилось. Утомительная и бесплодная осада Новгорода-Северского продолжалась. Со дня на день можно было ждать нового натиска многочисленной царской рати. Самозванца одолевало безденежье. Одержав верх над Мстиславским, наемники немедленно потребовали денег. Казна, привезенная из Путивля, была истрачена. Но «рыцарство» не желало слышать ни о каких отсрочках. Чтобы успокоить недовольных, «царевич» тайно выдал деньги роте, заслужившей его особую милость. Об этом немедленно узнали другие роты. 1 января 1605 года в лагере вспыхнул открытый мятеж. Наемники бросились грабить обозы. Они хватали все, что попадало им под руки: продовольствие, снаряжение, всякого рода скарб. Мнишек пытался прекратить грабеж, но добился немногого. Следующей ночью грабежи возобновились. Тщетно самозванец ездил между солдатскими палатками, падал на колени перед «рыцарством» и умолял не оставлять его. Наемники вырвали у него знамя, а под конец сорвали с него соболью ферязь. Отрепьева осыпали площадной бранью. Кто-то крикнул ему вдогонку: «Ей-ей, быть тебе на колу!» Наемная армия стала распадаться. Большая часть солдат, по словам очевидцев, покинула лагерь и 2 января 1605 года отправилась к границе. В этот же день Отрепьев сжег лагерь и отступил из-под Новгорода-Северского по направлению к Путивлю. Мнишек, еще недавно призывавший солдат остаться на «царской» службе, внезапно сам объявил об отъезде из армии. 4 января главнокомандующий и его люди «разъехались с его милостию царевичем». Престарелый магнат, не желал более испытывать судьбу. Бегство Мнишека в Польшу дало новое направление самозванческой интриге. До поры до времени Отрепьев оставался не более чем куклой в руках польских покровителей. Теперь же интрига стала ускользать из-под контроля тех, кто стоял за его спиной.
Мятеж в польском войске, по-видимому, был ускорен прибытием в район Новгорода-Северского сильного войска из Запорожской Сечи. Польским шляхтичам и вольным казакам было трудно ужиться в одном лагере. Мятеж в войсках и появление запорожцев были главными причинами отъезда Мнишека. Сенатора пугало то, что «царевича» поддерживала преимущественно чернь. Надежды на содействие бояр не оправдались. Грамоты, адресованные главными московскими боярами лично Мнишеку, были полны брани и угроз. Королевский сенатор чувствовал себя неуютно среди восставшего простонародья. Он утратил надежду склонить на сторону «царевича» московскую знать. Уезжая в Польшу, Мнишек уверял нареченного зятя, что на сейме в Кракове он будет защищать дело «царевича», пришлет ему подкрепление и проч. Лжедмитрию удалось удержать при себе пана Тышкевича, Михаила Ратомского и некоторых ротмистров. Немалую помощь ему оказали иезуиты, находившиеся в войске. На развилке дорог они последовали не за Мнишеком, а за «царевичем». Их пример подействовал на многих колеблющихся солдат. Благодаря помощи ротмистров и капелланов Отрепьев удержал при себе от полутора до двух тысяч солдат.
С отъездом Мнишека среди повстанцев взяли верх сторонники решительных действий. Покинув лагерь под Новгородом-Северским, «царевич» мог затвориться в каменной крепости Путивля или уйти в Чернигов, поближе к польской границе. Вместо этого он двинулся в глубь России. В начале января 1605 года самозванец беспрепятственно занял Севск, посреди Комарицкой волости. Восставшая волость предоставила его войску не только теплые квартиры, продовольствие и фураж, но и воинские контингенты. По словам Я. Маржарета, под Севском самозванец «набрал доброе число крестьян, которые приучались к оружию». Данные о потерях в битве под Добрыничами показывают, что повстанческая армия достигла наибольшей численности как раз во время пребывания Лжедмитрия в Комарицкой волости. В ее составе было четыре тысячи запорожцев, несколько сот донских казаков и несколько тысяч вооруженных чем попало комаричей, путивлян и черниговцев. Армия Лжедмитрия была вновь готова к бою. По своему обличью она значительно отличалась от армии Мнишека.
После неудачной битвы под Новгородом-Северским царь Борис не только не объявил опалу Мстиславскому, но, напротив, пожаловал его — «велел о здравии спросить» — и прислал придворного врача для его излечения. В особом послании Годунов поблагодарил боярина за то, что тот, помня Бога и присягу, пролил свою кровь. Борис оказал честь всем ратным людям, участвовавшим в битве, повелев здравствовать их. Прошел месяц, прежде чем Мстиславский оправился от ран. Разрядный приказ использовал затянувшуюся паузу для того, чтобы пополнить таявшую армию свежими силами. В январе 1605 года на помощь Мстиславскому прибыл князь Василий Шуйский с царскими стольниками, стряпчими и «большими» московскими дворянами. Первостатейная столичная знать должна была разделить с уездным дворянством тяготы зимней походной службы. 20 января Мстиславский разбил свой лагерь в большом комарицком селе Добрыничах неподалеку от Чемлыжского острожка, где находилась ставка Лжедмитрия.
Узнав о появлении царской рати, самозванец созвал военный совет. Наемные командиры предлагали не спешить с битвой, а начать переговоры с боярами. Но в повстанческой армии их голос уже не имел решающего значения. Ротмистр С. Борша записал, что «царевич» перед битвой долго советовался с окружающими, в особенности же с казаками, «потому что в них полагал всю надежду». Атаманы высказывались за то, чтобы немедленно атаковать воевод, не вступая с ними ни в какие переговоры.
Повстанцы вели войну своими способами. С наступлением ночи комарицкие мужики только им известными тропами провели ратников Лжедмитрия к селу Добрыничи. Восставшие намеревались поджечь село с разных сторон и вызвать панику в царских полках накануне решающей битвы. Однако стража обнаружила их на подступах к селу.
Рано утром 21 января 1605 года армии сблизились и завязали бой. Гетман Дворжецкий решил в точности повторить маневр, который обеспечил успех самозванцу под Новгородом-Северским. Гусары должны были опрокинуть правый фланг русских, а пехота, оставленная в тылу, довершить победу. Запорожская конница имела задачу сковывать силы русских в центре. Пешие казаки прикрывали пушки, стоявшие позади фронта.
