Языка русского, что бы там позднее не писали, Освальд первое время почти не знал. Для занятий с ним в виде партийного поручения отрядили проходившего практику на заводе молодого инженера Станислава Шушкевича, который печально прославился потом участием в беловежском сговоре. Освальд дисциплинированно приходил на уроки, но толку от них было немного, так как сам Шушкевич английским владел пассивно (то есть мог только читать).
Освальд работал в небольшом экспериментальном цехе, где собирали пробные партии телевизоров перед запуском в серию. Многие коллеги в один голос заявляют, что особого желания трудиться у Ли никогда не было. Вел он себя довольно самоуверенно, не проявлял готовности приспосабливаться к советскому образу жизни даже в мелочах. Так, например, курить в специально отведенной комнате он не хотел и предпочитал делать это прямо на рабочем месте, положив ноги на стол. Когда сотрудники помогали Ли переезжать в отдельную квартиру, тот возмущался скудостью ее обстановки (кровать, тумбочка шкаф, стол и табуретка). Рабочие в свою очередь были возмущены разборчивостью американца: они об отдельной квартире в его возрасте могли только мечтать.
А квартира эта, пусть и однокомнатная, располагалась практически в центре города в хорошем доме с прекрасным видом на реку Свислочь, на улице с характерным названием Коммунистическая. Мебель, пусть и нехитрую, Освальду купил завод. Кухня была небольшой, жилая комната тоже (15 квадратных метров). Зато с середины марта 1960 года Освальд мог позволить себе вести богатую личную жизнь.
Американец был фигурой для минских девушек весьма приметной. И рядом с домом, и на заводе ему часто кричали вслед: «Алик! Алик!». Алику такое внимание, естественно, льстило, но он никак не мог привыкнуть к тому, что за русскими девушками надо долго ухаживать. Они были отнюдь не такими легкодоступными, как японские. Алик же после знакомства часто приглашал прямо к себе домой («послушать музыку»), а потом лез целоваться. Отказы переносил плохо. Одной знакомой даже сказал в сердцах: «Дура! Счастья своего не понимаешь!»
В апреле 1960 года Алик стал ухаживать за девушкой со своего завода Эллой Герман. Элла не поступила в институт (срезалась на белорусском языке) и работала на заводе, чтобы скоротать время до новой попытки. Освальду она понравилась из-за лилейно-белой кожи и изящества форм (Ли не любил крупных девушек). Единственным недостатком Эллы, как отметил Освальд в своем дневнике, было то, что в свои 24 года она еще была девственницей.
Элла вспоминала потом, что Алик очень нервничал, когда 1 мая 1960 года советской ракетой был сбит хваленый У-2, а летчик Фрэнсис Гарри Пауэрс попал в плен. Освальд волновался, не скажутся ли эти события плохо на нем как на американце. Еще Алик рассказывал о том, что в Америку ему возвращаться уже нельзя, так как его там убьют. И вообще, когда он жил в Москве до приезда в Минск, то его соотечественники за ним там охотились. Элле казалось, что парень приукрашивает факты, чтобы заинтересовать ее, тем более что в повседневной жизни Алик был трусоват. Однажды, когда они с Эллой прогуливались, им навстречу попалась заплаканная женщина, у которой только что вырвали сумку. Элла ожидала, что Алик бросится вдогонку за преступником, но тот даже предложил пойти другой дорогой, чтобы не попасть на ту же улицу. Естественно, можно предположить, что Освальд боялся провокаций.
1 мая 1960 года, посетив парад, Освальд, пошел на вечеринку в семью Зигеров. У дона Алехандро, как называл себя иммигрант, было две дочери, но одна из них была с точки зрения Освальда страшненькой, а вторая — слишком старой (26 лет). Зигер прямо посоветовал Ли возвращаться в Америку. Освальд стал задумываться, так как Зигер имел на него большое влияние («он видел мир»). Затем, когда летом Зигеры брали Освальда на загородные прогулки на своем «москвиче», подобные разговоры продолжались.
Но Освальд, плохо переносивший русские морозы, весной и летом об отъезде думать не собирался. У него появились друзья. В основном из круга так называемых «стиляг», обожавших все иностранное. Самым близким приятелем стал Павел Головачев, немного говоривший по-английски. Головачев был сыном генерала ВВС и жил тоже в отдельной квартире. Он занимался «фарцовкой» и за это вылетел из комсомола. На завод его отдали «перевоспитываться». Паша был человек компанейский, он обеспечивал Освальда девушками не столь строгих правил.
Сразу же после знакомства к Головачеву подошел сотрудник КГБ и предупредил его, чтобы тот не оказывал на американца дурного влияния. Вообще, белорусские чекисты были Освальду чем-то вроде незримой няньки. Однажды, когда Освальд чуть не подрался с работником на заводе, работника этого по наводке КГБ «пропесочили» на собрании и заставили извиниться, хотя виноват был Алик. Освальд не пил, и, когда его напоили друзья в ресторане, их тоже проработали по полной программе. Ли такое внимание к собственной персоне, естественно, льстило. Поэтому он стал вести себя более самоуверенно. Один раз, когда на заводе один из коллег включил радио (а Освальд в это время занимался английским с Эллой Герман), Ли назвал его при всех «русской свиньей».
Другим близким другом Освальда был Эрнст Титовец (или Эрих, как он называл тогда себя в честь суперпопулярного в те годы писателя Эриха Марии Ремарка), студент-медик, хорошо говоривший по-английски. Головачев, Титовец и девушки были неизменными участниками всякого рода вечеринок дома у Освальда или в популярном кафе рядом с оперным театром. Донжуан Освальд, несмотря на хороший доход, был отменным скупердяем. Наружное наблюдение КГБ отметило, что Освальд быстро научился ездить на троллейбусе без билета. Встречаясь с девушками, Освальд не водил их в ресторан, а ел там сам, когда свидание заканчивалось.
К разговорам на политические темы Освальд подходил очень осторожно, и первое время всячески расхваливал жизнь в СССР. Один раз, когда обсуждалась статья в «Правде» о выступлении президента США Эйзенхауэра, Ли выступил с критикой американского президента. Неправда, говорил он, что СССР, по мнению Эйзенхауэра, отстал от Америки по техническому развитию. Запомнился еще и странный взгляд Освальда на роль личности в истории. В Советском Союзе в то время был пик критики культа личности Сталина. А Освальд подчеркивал важность героя в истории и говорил, что метод иногда важнее результата.
По оценкам КГБ, Освальд особо не желал учиться и вообще не занимался развитием своих марксистских взглядов. Он по-прежнему говорил дежурными лозунгами, и КГБ сделал вывод, что Освальда нельзя использовать и в пропагандистских целях, так как эффект мог бы оказаться обратным. Наблюдение выявило, что Ли Харви Освальд вряд ли являлся шпионом. Сотрудники КГБ даже обижались: за кого их держит ЦРУ, если присылает в качестве шпионов такой «мусор». Ли целыми днями ходил по магазинам и кафе, а вечера проводил в кино, театре или на вечеринках. Было решено ослабить режим наблюдения за американцем.
Начиная с лета 1960 года в разговорах Освальда явно под влиянием Зигеров стали проскальзывать ностальгические нотки. Как-то Ли сказал, что хочет вернуться в Америку, чтобы написать книгу о своих похождениях в СССР (кстати, когда Освальд намеревался «поступать» в швейцарский коллеж, он указывал в анкете, что хочет писать короткие рассказы о современной американской жизни).
В августе 1960 года «Налим» (такую кличку имел Освальд в КГБ; позднее он стал «Лихим») вступил в заводское общество охотников и приобрел охотничье ружье. Интерес КГБ к американцу снова несколько вырос, так как охота обычно используется как прикрытие для посещения всяких закрытых для иностранцев мест. Но Освальд охотился только вместе с заводчанами. Никуда от группы не отходил. Стрелял он плохо, и охотники даже шутили, что вместо зайца он может подстрелить их самих. К охоте Освальд быстро охладел и потом продал ружье за 18 рублей. Теперь его больше тянуло к рыбалке.
Октябрь — ноябрь 1960 года прошел в первых любовных победах над девушками, с которыми Освальда знакомили его новые друзья. Но вот Элла не сдавалась. Освальд пробовал разные подходы. Один раз он с гордостью сообщил, что знает точно — Элла еврейка, но это не помешает ему жениться на ней. Результата не было, и Освальд зашел с другого фланга. Скоро истекает год его пребывания в СССР и ему предстоит ответить на вопрос: желает ли он по-прежнему получить советское гражданство. А это-де полностью зависит только от Эллы. Если она выйдет за него замуж, то он станет советским гражданином и навсегда останется в СССР. А то можно переселиться, например, в какую-нибудь европейскую страну, скажем Чехословакию.
Но Элла оставалась неприступной, хотя и не лишала Освальда надежды. А тот в разговоре с коллегами по работе шутил, что проведет свой первый отпуск (он предстоял в декабре) в Америке.