В начале июня 1572 года Девлет Гирей с ордой вышел из Перекопской крепости. Крымский хан требовал от Ивана Грозного возврата Казани и Астрахани, предложив ему вместе с турецким султаном перейти к ним «под начало, да в береженье». Крымский хан неоднократно заявлял, что «едет в Москву на царство». Одновременно с началом вторжения произошло организованное крымскими татарами восстание черемисов, остяков и башкир, – удар в спину, совпавший с нашествием хана на Москву. Восстание было подавлено военными отрядами Строгановых.
23 июля 1572 года стотысячное войско Девлет Гирея, состоящее из крымских, ногайских татар и турецких янычар с артиллерией, прошло по Дону к Угре и остановилось у Оки. Летописи говорят, что Девлет Гирей «прииде с великими похвалами и с многими силами на русскую землю и расписал всю русскую землю кому что дати, как при Батые». Участник Молодинской битвы немец-опричник Генрих Штаден, не всегда, правда точный, писал:
«На следующий год, после того, как была сожжена Москва, опять пришел крымский царь полонить Русскую землю. Города и уезды Русской земли – все уже были расписаны и разделены между мурзами, бывшими при крымском царе; было определено – какой кто должен держать. При крымском царе было несколько знатных турок, которые должны были наблюдать за этим: они были посланы турецким султаном по желанию крымского царя. Крымский царь похвалялся перед турецким султаном, что он возьмет всю Русскую землю в течение года, великого князя пленником уведет в Крым и своими мурзами займет Русскую землю. Он дал своим купцам и многим другим грамоту, чтобы ездили они со своими товарами в Казань и Астрахань и торговали там беспошлинно, ибо он цари и государь всея Руси». Как и в прошлом году, когда спалили Москву, великий князь опять обратился в бегство – на этот раз в Великий Новгород, в 100 милях от Москвы, а свое войско и всю страну бросил на произвол судьбы. Воинские, люди великого князя встретили татар на Оке, в 70 верстах или по-русски в «днище» от Москвы. Ока была укреплена более, чем на 50 миль вдоль по берегу: один против другого были набиты два частокола в 4 фута высотою, один от другого на расстоянии 2 футов, и это расстояние между ними было заполнено землей, выкопанной за задним частоколом. Частоколы эти сооружались людьми князей и бояр с их поместий. Стрелки могли таким образом укрываться за обоими частоколами или шанцами и стрелять из-за них по татарам, когда те переплывали реку. На этой реке и за этими укреплениями русские рассчитывали оказать сопротивление крымскому царю. Однако, им это не удалось. Крымский царь держался против нас на другом берегу Оки. Главный же военачальник крымского царя, Дивей-мурза, с большим отрядом переправился далеко от нас через реку, так что все укрепления оказались напрасными. Он подошел к нам с тыла от Серпухова.
Туг пошла потеха. И продолжалась она 14 дней и ночей. Один воевода за другим непрестанно бились с ханскими людьми. Если бы у русских не было гуляй-города, то крымский царь побил бы нас, взял бы в плен и связанными увел бы всех в Крым, а Русская земля была бы его землей».
26 июля татары попытались переправиться на другой берег у Сенкина брода, у Дракина и Тишилова. Часть татарского войска во главе с главным военным советников хана Дивей-мурзой «перелезла» через Оку у села Дракино и зашла в тыл передовому и полку правой руки. После кровопролитного боя, татары Дивей-мурзы в обход Серпухова пошли на соединение с ханом. Располагавшаяся у Оки напротив Серпухова основная часть татарского войска с ханом Девлет Гиреем, оставив двухтысячный заслон для отвода глаз, также начало переправу через Оку. Первыми через Оку 27 июля у Сенькина брода, находившегося вниз по Оке в 21 версте от Серпухова и в 5 верстах выше впадения в Оку реки Лопасни, напротив деревни Никифоровой, переправились 20000 нагайцев мурзы Теребердея, рассеяв небольшой сторожевой полк будущего псковского героя князя Ивана Петровича Шуйского, а в ночь на 28 июля 1572 года все крымско-татарское войско перешло Оку. Хан Девлет Гирей по серпуховской дороге пошел на Москву, обходя Тарусу и Серпухов с востока, отбросив после кровопролитного боя у верховьев Нары русский полк правой руки под командованием князя Никиты Романовича Одоевского и Федора Васильевича Шереметева. Сзади за татарами двигался передовой полк князей Хованского и Хворостинина, выжидавших удобный момент для нападения. За передовым полком шла все войско Михаила Воротынского. Неизвестный московский летописец сообщает, что русские воеводы «почали думати, чтобы как царя обходити и под Москвою с ним битися». Русские шли сзади – «так царю страшнее, что идем за ним в тыл; и он Москвы оберегается, а нас страшитца. А от века полки полков не уганяют. Пришлет на нас царь посылку, и мы им сильны будем, что остановимся, а пойдет людьми и полки их будут истомны, вскоре нас не столкнут, а мы станем в обозе бесстрашно».
28 июля в сорока пяти верстах от Москвы, у деревни Молоди, полк Хворостинина завязал бой с арьергардом татар, которым командовали сыновья хана с отборной конницей. Девлет Гирей отправил на помощь сыновьям 12000 воинов. Большой полк русских войск поставил у Молодей передвижную крепость – «гуляй-город», и вошел туда. Передовой полк князя Хворостинина, с трудом выдерживая атаки втрое сильнейшего врага, отступил к «гуляй-городу» и быстрым маневром вправо увел своих воинов в сторону, подведя татар под убийственный артиллерийско-пищальный огонь – «многих татар побили». Девлет Гирей, 29 июля расположившийся на отдых в болотистой местности в семи километрах севернее реки Пахры у Подольска, вынужден был прекратить наступление на Москву и, боясь удара в спину – «оттого убоялся, к Москве не пошел, что государевы бояря и воеводы идут за ним» – вернулся назад, собираясь разгромить войско Воротынского – «над Москвою и над городы промышляти безстрашно не помешает нам ничто». Обе стороны готовились к бою – «с крымскими людьми травилися, а съемного бою не было».
30 июля у Молодей, между Подольском и Серпуховом, началось пятидневное сражение, которое стало в один ряд с Куликовской и Полтавской битвами, Бородинским сражением. Московское государство, практически раздавленное властью правнука Мамая царя Ивана IV Грозного, находившегося в Новгороде и уже написавшего письмо Девлет Гирею с предложением отдать ему и Казань и Астрахань, в случае поражения опять могло потерять свою независимость, завоеванную в тяжелейшей борьбе. Большой полк находился в «гуляй-городе», поставленном на холме, окруженным вырытыми рвами. У подножья холма за рекой Рожай стояли три тысячи стрельцов с пищалями. Остальные войска прикрывали фланги и тыл. Пойдя на штурм, несколько десятков тысяч татар вырубили стрельцов, но не смогли захватить «гуляй-город», понесли большие потери и были отбиты. 31 июля все войско Девлет Гирея пошло на штурм «гуляй-города». Ожесточенный штурм продолжался целый день, при штурме погиб предводитель ногайцев Теребердей-мурза. В битве участвовали все русские войска, кроме полка левой руки, особо охранявшего «гуляй-город». «И в тот день немалу сражения бышу, ото обои подоша мнози, и вода кровию смесися. И к вечеру разыдошася полки во обоз, а татаровя в станы свои».
1 августа на штурм повел татар сам Девей-мурза – «яз обоз руской возьму: и как ужаснутца и здрогнут, и мы их побием». Проведя несколько неудачных приступов и тщетно пытаясь ворваться в «гуляй-город» – прилазил на обоз многажды, чтоб как разорвать», Дивей-мурза с небольшой свитой поехал на рекогносцировку, чтобы выявить наиболее слабые места русской передвижной крепости. Русские сделали вылазку, под Дивеем, начавшим уходить, споткнулся конь и упал, и второй человек после хана в татарском войске был взят в плен суздальцем Темиром-Иваном Шибаевым, сыном Алалыкиным – «аргамак под ним споткнулся, и он не усидел. И тут ево взяли ис аргамаков нарядна в доспехе. Татарский напуск стал слабее прежнего, а русские люди поохрабрилися и, вылазя, билися и на том бою татар многих побили». Штурм прекратился.
В этот день русские войска захватили много пленных. Среди них оказался татарский царевич Ширинбак. На вопрос о дальнейших планах крымского хана он ответил: «Я де хотя царевич, а думы царевы не ведаю; дума де царева ныне вся у вас: взяли вы Дивея-мурзу, тот был всему промышленник». Дивей, сказавшийся простым воином, был опознан. Генрих Штаден позднее писал: «Мы захватили в плен главного военачальника крымского царя Дивей-мурзу и Хазбулата. Но никто не знал их языка. Мы думали, что это был какой-нибудь мелкий мурза. На другой день в плен был взят татарин, бывший слуга Дивей-мурзы. Его спросили – как долго простоит крымский царь? Татарин отвечал: «Что же вы спрашиваете об этом меня! Спросите моего господина Дивей-мурзу, которого вы вчера захватили». Тогда было приказано всем привести своих полоняников. Татарин указал на Дивея-мурзу и сказал: «Вот он – Дивей-мурза!» Когда спросили Дивей-мурзу: «Ты ли Дивей-мурза?», тот отвечал:
