Согласно описанию Эксквемелина, вход в гавань Портобело защищали два укрепления и постоянный гарнизон численностью в 300 человек. К этому следует добавить 400 человек из числа постоянно проживавших в городе, а также большое количество купцов, прибывавших с ценным грузом из Панамы. Морган не стал брать город с моря, ибо с этой стороны Портобело был сильней укреплен. Пират поставил большие корабли на защищенном рейде и на шлюпках переправил отряд на берег. Оттуда он со своими людьми и проводником-англичанином направился к городу. После короткой перестрелки с солдатами возле укрепленных городских ворот пираты взорвали их вместе с охраной и ворвались в город. Население, забрав ценности, попыталось спастись в укреплениях. В одном из них спрятался и губернатор.
Дальнейший ход сражения и ограбление Портобело описаны Эксквемелином. Когда книга голландца спустя 16 лет после событий в Портобело была переведена на английский язык, Морган, возведенный за это время в дворянское звание и ставший губернатором Ямайки, обвинил писателя в клевете. Морган этот процесс выиграл, однако описания Эксквемелина, видимо, соответствуют действительности:
"Испанцы еще надеялись задержать пиратов: часть из них отправилась к крепости, а другие — к монастырю, беря с собой всех, попадавшихся по пути. Губернатор, тоже прибыл в крепость и приказал открыть по противнику сильный огонь, однако пираты не медлили. Они осмотрелись и бросились на укрепления, где стояли пушки; пока испанцы заряжали их, семь или восемь солдат уже пали замертво. Бой длился с раннего утра до полудня, но пираты никак не могли захватить крепость. Их корабли стояли перед входом в гавань, и тех, кто вздумал бы бежать морем, встретила бы мощная стена огня. Огонь обрушился на крепость с обеих сторон. И стоило пиратам подойти к стенам поближе, как испанцы тут же обратили их в бегство. Они сбросили пятьдесят горшков с порохом, кидали большие камни и причиняли врагу большой ущерб. Морган и его товарищи пали было духом. Но вдруг над малой крепостью они увидели английский флаг и с возгласом "Победа!" валом кинулись на штурм. Выиграв бой, Морган снова возгорелся отвагой и отправился в город, чтобы изыскать способ для захвата малого форта. Он приказал доставить знатнейших жителей города и прихватить из церковной сокровищницы серебро, золото и разные драгоценности, а затем отдал распоряжение сколотить лестницы, по которым один за другим могли бы подняться сразу четыре человека. Морган приказал группе монахов и женщин отнести лестницы к крепости и прислонить их к стенам. Он уже грозил губернатору, что заставит монахов штурмовать крепость, но губернатор не пожелал ее сдать. "Пока я жив,— сказал он,— крепость сдана не будет". Поэтому Морган и в самом деле заставил монахов, священников и женщин приставить лестницы к стене: он полагал, что губернатор не станет стрелять в своих людей. Однако губернатор щадил их не больше, чем пиратов. Монахи именем господа и всех святых взмолились, чтобы губернатор сдал крепость и сохранил им жизнь, но никто не внимал их мольбам. Беднякам пришлось поставить лестницы, а затем пираты влезли на них с ручными гранатами и горшками с порохом, но встретили не менее яростное сопротивление. Однако они не пали духом. Часть пиратов подожгла крепостные ворота, а остальные столь же проворно забрались наверх. Испанцы увидели, какие силы надвигаются на них, и решили бежать. В крепости остался только губернатор, который, отчаявшись, стал истреблять своих же людей, словно врагов. Пираты предложили ему сдаться, однако он ответил: "Никогда! Лучше умереть храбрым солдатом, нежели быть повешенным как трус". Пираты, решили взять его в плен, но им это не удалось, и губернатора пришлось убить. Его жена и дочь, которые были в крепости, просили пиратов пощадить их мужа и отца, но просьбы эти оказались тщетными. Когда крепость пала — это случилось уже под вечер,— все пленники были доставлены в особые здания: мужчины в одни, женщины в другие. Пираты выделили караул для их охраны, а затем перенесли своих раненым в дом, стоявший поблизости. Когда все было кончено, пираты принялись пить и развлекаться с женщинами. В эту ночь полсотни отважных людей могли бы переломать шеи всем разбойникам.
На следующий день пираты стали обшаривать и грабить городские дома, при этом они допытывались у пленных, кто в городе богаче всех. Пленники им это сказали и пираты схватили богачей, чтобы дознаться, куда они дели свое добро. Всех, кто упорствовал и не желал по доброй воле признаваться, тащили на дыбу и терзали, пока он не отдавал богу душу или не показывал все, что от него требовалось".
В 1669 году Морган разработал план новой операции. За короткий срок более 1200 флибустьеров пришли к удачливому адмиралу, чтобы записаться в число участников экспедиции. Уже в открытом море, когда Морган на борту своего флагманского корабля "Оксфорда проводил военный совет, кто-то из пьяных матросов выстрелил из мушкета и попал в пороховой погреб. Произошел взрыв, и тридцатишестипушечный корабль взлетел на воздух. Все находящиеся на борту, приглашенные и члены экипажа, были убиты. Невредимыми остались только Морган и капитаны, сидевшие за столом рядом с ним. И несмотря на это происшествие, Морган продолжил операцию, целью которой был Маракаибо.
После нападения Олонэ жители города стали осторожнее. Пока Морган проникал в озеро, минуя укрепления канала, они покинули город, унося с собой ценности. Морган, как и Олонэ, захватил расположенный неподалеку от Маракаибо городок Гибралтар. В течение трех недель по его приказанию пираты обыскивали все окрестности, а каждого пойманного, независимо от того, мужчина это или женщина, пытали, чтобы узнать, где он спрятали ценности. На обратном пути выход из озер флибустьерам преградила сильная испанская эскадра. Тогда Морган приказал подготовить брандер — корабль, трюмы которого были наполнены порохом и смолой, а на верхней палубе для маскировки размещены куклы и пушки. Очевидно, испанцы не заподозрили обмана и на своих кораблях подошли в ночной темноте вплотную к предполагаемому противнику. Когда наполненный горючими веществами брандер взлетел на воздух, многие из испанских кораблей оказались объятыми пламенем. Этого момента и ждал Морган. При общей панике, царившей на испанских кораблях, он почти незамеченным вышел в открытое море с добычей, оцененной в 30 тыс. фунтов.
В августе 1670 года адмирал Морган собрал в Порт-Рояле флот из 28 английских и 8 французских кораблей, имевших на борту команду в 2 тыс. человек. Губернатор Ямайки поставил перед вожаком флибустьеров задачу произвести налеты на города в Дарьенском заливе, чтобы этим отвлечь испанцев от нападений на английские корабли в Карибском море.
21 декабря состоялся военный совет флибустьеров, на котором было принято решение напасть на город Панаму. Договорились при распределении добычи одну десятую выделить в пользу короля, одну десятую — в пользу лорд-адмирала и одну сотую — в пользу самого Моргана, как руководителя операции. Вознаграждения за особые услуги, а также компенсации за увечья предусматривались в соответствии с обычными правилами флибустьеров. Из оставшейся после этого части добычи капитанам причиталось по восемь долей. Договор скрепили клятвой. Однако было тут одно маленькое упущение. Еще до того, как флот вышел в море, Англия и Испания заключили мир, что превращало запланированное каперское плавание в пиратский рейд. Об этом было известно губернатору Модифорту, а также и самому Моргану. Реализуя план операции, Морган действовал очень обдуманно и ловко. Вначале в качестве базы для проведения операции он выбрал остров Санта-Каталину и захватил крепость Сан-Лоренсо. Затем он отправил 1200 флибустьеров на каноэ вверх по течению реки Чагрес по направлению к городу Панаме. Когда они достигли порогов, то были вынуждены продолжать путь по вьючным тропам. Начались девять дней мучительного пути по субтропическим джунглям. Тяготы усугублялись недостатком продовольствия и воды и постоянной угрозой нападений со стороны испанцев и индейцев. Пираты увидели наконец купола панамских церквей и Тихий океан.
