Легко понять, как смотрели на все это в Крыму. Попытка отвлечь Иоанна от Казани нападением на московские украйны не удалась; деятельно помогать Казани и Астрахани, сильными полками вести оборонительную войну без надежды на грабеж не нравилось разбойникам: они умели только раздувать восстания на Волге и не умели их поддерживать, вследствие чего Казань и Астрахань стали московскими городами. По возвращении Иоанна из-под Казани Девлет-Гирей завел опять пересылку с Москвою, осенью 1553 года прислал даже шертную грамоту, написанную точно так, как требовал царь, только без царского титула; прописано было даже, что если московский посол потерпит бесчестие в Крыму, то государь московский имеет право подвергнуть такому же бесчестию крымского посла у себя. По-прежнему хан жаловался, что Иоанн присылает ему мало поминков, а если пришлет больше, то он и помирится крепче. Иоанн велел отвечать, что дружбы подарками не покупает, и, чтоб мир с ханом был крепче, велел строить город Дедилов в степи против Тулы. Летом 1555 года, поднявши Дербыш-Алея в Астрахани против русских, Девлет-Гирей вздумал опять попытаться напасть врасплох на московские украйны. По обычаю - в одну сторону лук натянуть, а в другую стрелять - хан распустил слух, что идет на Черкасов. Обязавшись защищать этих новых подданных, Иоанн первый из московских государей решился предпринять наступательное движение на Крым и отправил боярина Ивана Васильевича Шереметева с 13000 войска к Перекопи в Мамаевы луга промыслить там над стадами крымскими и отвлечь хана от черкас. Шереметев двинулся, но на дороге получил весть, что хан вместо черкас идет с 60000 войска к рязанским или тульским украйнам. Шереметев дал знать об этом в Москву, и царь, отправив тотчас же воевод, князя Ивана Федоровича Мстиславского с товарищами, в поход, сам выступил за ними на третий день с князем Владимиром Андреевичем в Коломну. Здесь дали ему знать, что хан идет к Туле; Иоанн двинулся туда же; хан, узнавши, что сам царь идет к нему навстречу, поворотил назад. Между тем Шереметев шел за ханом с намерением хватать малочисленные татарские отряды, когда они рассеятся для грабежа по украйне, и прежде всего отправил треть своего войска на крымский обоз, который с половиною лошадей татары обыкновенно оставляли назади, в расстоянии пяти или шести дней пути от главного войска, чтоб лошади и верблюды могли удобнее прокормиться. Русские взяли обоз, при котором нашли 60000 лошадей, 200 аргамаков, 80 верблюдов, и прислали Шереметеву 20 языков, которые сказали ему, что хан идет к Туле; Шереметев продолжал идти за ним следом, но в это время хан уже узнал о царском походе и возвратился назад. В 150 верстах от Тулы, на Судбищах, встретился он с отрядом Шереметева, который, несмотря на малочисленность своего войска, ослабленного уходом трети ратных людей на крымский обоз и еще не возвратившихся, вступил в битву, бился с полудня до ночи, потоптал передовой полк, правую и левую руку, взял знамя князей Ширинских. Но татары не ушли; надобно было приготовляться к новой битве на другой день, и Шереметев послал гонцов к тому отряду, который ходил на обоз, чтобы спешил к нему на помощь, но из этого отряда прискакали к утру только немногие, остальные с добычею отправились в ближайшие русские города, кто в Рязань, кто в Мценск. Между тем хан ночью пытал двоих русских пленников: хотелось ему дознаться о числе войска, так храбро бившегося с ним днем; один из пленников не вытерпел мук и рассказал, что у Шереметева людей мало и тех целая треть отпущена на татарский обоз. Ободренный этим известием, хан на рассвете возобновил битву; бились до полудня; сначала и тут русские успели разогнать крымцев и около хана оставались только янычары, но воевода Шереметев был тяжело ранен и сбит раненым конем; русские замешались без воеводы и потерпели сильное поражение, только двум воеводам, Басманову и Сидорову, удалось собрать около себя тысяч с пять или шесть ратных людей и засесть в лесном овраге; три раза приступал к ним хан со всем войском и всякий раз без успеха; наступил вечер; хан, боясь приближения русского войска, оставил Басманова и Сидорова в покое и поспешил переправиться за Сосну; русские потеряли в Судбищенской битве 320 детей боярских и 34 стрельца. Царь переправился уже чрез Оку и приближался к Туле, когда ему дали знать, что Шереметев поражен и хан идет к Туле; мнения разделились между воеводами: одни говорили, что надобно идти назад, за Оку, и оттуда к Москве, другие говорили, что не должно обращать тыла перед врагом и помрачать прежнюю славу: хотя хан и одержал победу над Шереметевым, однако войско его утомилось, потеряло много убитыми и ранеными, потому что битва была упорная, двухдневная. Царь принял последнее мнение и продолжал поход к Туле, но, пришедши туда, узнал, что хан спешит в Крым, делает по 70 верст в день и догнать его нельзя, потому что между ним и царем уже четыре дня пути. Простоявши в Туле два дня, дождавшись сбора всех своих ратных людей, Иоанн возвратился в Москву.
В марте следующего, 1556 года ему дали знать, что хан опять собирается со всеми людьми, хочет быть рано весною на московскую украйну. Царь послал дьяка Ржевского с козаками из Путивля на Днепр, велел ему идти Днепром под крымские улусы, добывать языков, проведовать про царя. Ржевский пришел на реку Псел, построил здесь суда, выплыл в Днепр и пошел по наказу; в то же время вниз по Дону отправился другой отряд для наблюдений. В мае выбежал пленник из Крыма и принес весть, что хан вышел и велел брать запасов на все лето. Тогда царь приговорил с братьями и боярами идти в Серпухов, здесь собраться с людьми и идти на Тулу, из Тулы выйти на поле, дожидаться хана и делать с ним прямое дело, как бог поможет. В Серпухов пришел к царю гонец от Чулкова, начальника того отряда, который плыл Доном для вестей; Чулков писал, что встретил близ Азова 200 человек крымцев, побил их наголову и узнал от пленных, что хан в самом деле собрался на московские украйны, но получил весть, что царь готов его встретить, и пошел было на черкас, как прислали к нему на Миус весть из Крыма, что много русских людей показалось на Днепре у Ислам-Керменя, и хан поспешил возвратиться. Эти русские люди были ратники Ржевского, к которому пристали на Днепре 300 козаков малороссийских из Канева. Получив эти подкрепления, Ржевский пошел под Ислам-Кермень; люди выбежали отсюда, заслышав о приходе небывалых гостей, и русским удалось только отогнать лошадей и скот; от Ислам-Керменя Ржевский поплыл дальше к Очакову, здесь взял острог, побил турок и татар и поплыл назад; турки преследовали его; он засел в засаду в тростнике у Днепра, побил у неприятеля из пищалей много людей, а сам отошел благополучно. У Ислам-Керменя встретил старшего крымского царевича (калгу) со всем Крымом, с князьями и мурзами, стал против него на острове, перестреливался из пищалей шесть дней, ночью отогнал у татар конские стада, перевез к себе на остров, потом переправился на западную, литовскую сторону Днепра и разошелся с крымцами благополучно. Ржевский прислал сказать государю, что хан уже больше не пойдет к московским украйнам и потому, что боится царского войска, и потому, что в Крыму моровое поветрие.
Поход Ржевского произвел сильное движение в литовской украйне между козаками малороссийскими; неслыханное дело: московские люди явились на Днепре и ходили вниз, искали татар и турок в их собственных владениях! Мы видели, что 300 малороссийских козаков не утерпели, чтоб не проводить московского дьяка в его прогулке на бусурманов. Когда прогулка удалась, не утерпел начальник всей украйны, староста каневский, князь Дмитрий Вишневецкий, истый козак по природе, достойный преемник Евстафия Дашковича. В сентябре 1556 года в Москву явился один из атаманов, провожавших Ржевского под Очаков, и привез царю челобитье от Вишневецкого, чтоб государь пожаловал, велел себе служить, а что он, князь Дмитрий Иванович, от короля из Литвы отъехал и на Днепре, на Хортицком острове, город поставил против Конских вод, у крымских кочевищ. Царь послал к нему двоих детей боярских с опасною грамотою и с жалованьем. Вишневецкий отвечал с ними, что он, холоп государев, дал клятву приехать в Москву, но прежде обещал идти воевать крымские улусы и Ислам-Кермень, чтоб показать свою службу царю и великому князю. Об этой службе узнал царь в декабре прямо из Крыма: приехал гонец от Девлет-Гирея с известием, что хан отпускает на окуп всех пленников, взятых им на бою с Шереметевым; в грамоте хан писал, что уже всю безлепицу оставляет и хочет крепкого мира, для утверждения которого надобно с обеих сторон отправить добрых послов. Посол московский Загрязский, живший, по обычаю, все это время в Крыму, писал, что хан провел все лето в тревоге, ожидая царского прихода в Крым, посылал к султану, чтоб тот спас его от беды; что первого октября Вишневецкий взял Ислам-Кермень, людей побил, пушки вывез на Днепр в свой Хортицкий город; с другой стороны пятигорские черкесы, двое князей, бывших в Москве, взяли два города - Темрюк и Тамань; что хан хочет мириться и отправляет больших послов. Царь отвечал, что если хан хочет быть с ним в крепкой дружбе, то пусть поклянется в ней перед Загрязским и пришлет в Москву добрых послов. Но хану прежде всего хотелось выгнать Вишневецкого с Хортицкого острова: весною 1557 года он приходил туда со всеми своими людьми, приступал к городку 24 дня, но принужден был отступить с большим стыдом и уроном. Вишневецкий, извещая об этом царя, писал, что, пока он будет на Хортице, крымцам ходить войною никуда нельзя. Но если таково было значение Хортицы, то Вишневецкий должен был понимать, что крымцы и турки не оставят его здесь в покое; осенью того же года пришла от него в Москву иная весть: он писал, что, услыхав о приближении войска крымского, турецкого и волошского к его городку, он покинул его по недостатку съестных припасов, отчего козаки его разошлись; что теперь он в прежних своих городах, Черкасах и Каневе, и ждет царских приказаний. Иоанн велел ему сдать Черкасы и Канев королю, потому что он с ним в перемирье, а самому ехать в Москву; здесь Вишневецкий получил в отчину Белев со всеми волостями и селами да в других областях несколько сел.
