Поход Ржевского произвел сильное движение в литовской украйне между козаками малороссийскими; неслыханное дело: московские люди явились на Днепре и ходили вниз, искали татар и турок в их собственных владениях! Мы видели, что 300 малороссийских козаков не утерпели, чтоб не проводить московского дьяка в его прогулке на бусурманов. Когда прогулка удалась, не утерпел начальник всей украйны, староста каневский, князь Дмитрий Вишневецкий, истый козак по природе, достойный преемник Евстафия Дашковича. В сентябре 1556 года в Москву явился один из атаманов, провожавших Ржевского под Очаков, и привез царю челобитье от Вишневецкого, чтоб государь пожаловал, велел себе служить, а что он, князь Дмитрий Иванович, от короля из Литвы отъехал и на Днепре, на Хортицком острове, город поставил против Конских вод, у крымских кочевищ. Царь послал к нему двоих детей боярских с опасною грамотою и с жалованьем. Вишневецкий отвечал с ними, что он, холоп государев, дал клятву приехать в Москву, но прежде обещал идти воевать крымские улусы и Ислам-Кермень, чтоб показать свою службу царю и великому князю. Об этой службе узнал царь в декабре прямо из Крыма: приехал гонец от Девлет-Гирея с известием, что хан отпускает на окуп всех пленников, взятых им на бою с Шереметевым; в грамоте хан писал, что уже всю безлепицу оставляет и хочет крепкого мира, для утверждения которого надобно с обеих сторон отправить добрых послов. Посол московский Загрязский, живший, по обычаю, все это время в Крыму, писал, что хан провел все лето в тревоге, ожидая царского прихода в Крым, посылал к султану, чтоб тот спас его от беды; что первого октября Вишневецкий взял Ислам-Кермень, людей побил, пушки вывез на Днепр в свой Хортицкий город; с другой стороны пятигорские черкесы, двое князей, бывших в Москве, взяли два города - Темрюк и Тамань; что хан хочет мириться и отправляет больших послов. Царь отвечал, что если хан хочет быть с ним в крепкой дружбе, то пусть поклянется в ней перед Загрязским и пришлет в Москву добрых послов. Но хану прежде всего хотелось выгнать Вишневецкого с Хортицкого острова: весною 1557 года он приходил туда со всеми своими людьми, приступал к городку 24 дня, но принужден был отступить с большим стыдом и уроном. Вишневецкий, извещая об этом царя, писал, что, пока он будет на Хортице, крымцам ходить войною никуда нельзя. Но если таково было значение Хортицы, то Вишневецкий должен был понимать, что крымцы и турки не оставят его здесь в покое; осенью того же года пришла от него в Москву иная весть: он писал, что, услыхав о приближении войска крымского, турецкого и волошского к его городку, он покинул его по недостатку съестных припасов, отчего козаки его разошлись; что теперь он в прежних своих городах, Черкасах и Каневе, и ждет царских приказаний. Иоанн велел ему сдать Черкасы и Канев королю, потому что он с ним в перемирье, а самому ехать в Москву; здесь Вишневецкий получил в отчину Белев со всеми волостями и селами да в других областях несколько сел.
Хан ободрился уходом Вишневецкого с Хортицкого острова и писал к царю, что если он будет присылать ему поминки большие и ту дань, какую литовский король дает, то правда в правду и дружба будет; если же царь этого не захочет, то пусть разменяется послами. Иоанн отвечал, что ханские требования к дружбе не ведут, и в начале 1558 года отправил князя Вишневецкого на Днепр с пятитысячным отрядом, приказавши черкесам помогать ему с другой стороны. Хан боялся Иоанна, хотел помириться с ним, но ему хотелось выторговать что-нибудь; зная, что даром ничего теперь не получит из Москвы, он решился опустошать Литву, чтоб и покормить свою орду, и вместе получить награду из Москвы. Посол Загрязский возвратился в Москву с известием, что Девлет-Гирей присягнул царю в дружбе и братстве и сына своего отпустил на Литву; но, давая шерть, хан выговаривал, чтоб царь прислал ему казну, какая посылалась к Магмет-Гирею: тогда и дружба в дружбу, а не пришлет, то и шерть не в шерть; и потом, когда хан повоюет короля, то царю присылать в Крым такую же дань, какую король дает. Но и это предложение в Москве не было принято: царь приговорил, что хан поминки берет и клятву дает, но всегда изменяет, и потому нового посла в Крым не отправил, а послал гонца с грамотою, в которой писал, что захочет хан добра, то безлепицу и большие запросы оставил бы. В мае пришло известие от Вишневецкого, что он ходил к Перекопи, но не встретил ни одного татарина на Днепре; улусов также не застал, потому что король дал знать хану о приближении русских и хан забил все улусы за Перекопь, а сам сел в осаде. Вишневецкий хотел провести лето в Ислам-Кермени, но государь велел ему быть в Москву, а на Днепре оставить небольшие отряды детей боярских, стрельцов и козаков. Крымцы пытались малыми толпами, человек в 300, во 100, пробираться на Волгу, нападать на рыболовов, но не имели нигде успеха: одни были побиты горными, другие русскими людьми. Лето и осень прошли, хан не явился: он ждал удобного времени; зимою в конце 1558 года какие-то татары дали ему знать из Москвы, что здесь нет никого, что царь со всеми своими силами отправился в Ливонию, к Риге. Девлет-Гирею так хотелось отомстить Иоанну за Ржевского, Вишневецкого и особенно за то, что давно уже не получал поминков из Москвы, что он решился даже на зимний поход, лишь бы воспользоваться случаем и напасть врасплох на беззащитные украйны. Собравши тысяч до ста войска, хан отпустил его тремя отрядами - на Рязань, Тулу и Каширу; но на реке Мече царевич Магмет-Гирей, предводительствовавший главным отрядом, узнал, что Иоанн в Москве, спросил, где князь Вишневецкий и боярин Иван Шереметев, два человека, более других знакомые и страшные крымцам, и, узнав, что первый в Белеве, а другой в Рязани, поворотил назад и благодаря зиме переморил лошадей и людей. Это нашествие зимою показывало, однако, что хан готов на самые решительные меры, чтоб только повредить Москве, и потому государь принял с своей стороны меры на 1559 год. В начале года отправлены были князь Вишневецкий с 5000 на Дон и окольничий Данила Адашев с 8000 в городок на Пселе, чтоб оттуда выплыть на Днепр и промышлять над Крымом. Весною Вишневецкий близ Азова разбил 250 крымцев, пробиравшихся в Казанскую область; Адашев сделал больше: выплывши на лодках в устье Днепра, взял два турецких корабля, высадился в Крыму, опустошил улусы, освободил русских пленников, московских и литовских. На татар, застигнутых врасплох, напал ужас, так что они не скоро могли опомниться и собраться вокруг хана, который потому и не успел напасть на Адашева в Крыму, преследовал его вверх по Днепру до Монастырки, мыса близ Ненасытицкого порога, но и здесь не решился на него напасть и ушел назад. В Москве все лето ждали хана, делали приготовления к его приему: царь распоряжал полки, намереваясь сам выступить в поле при первой вести; но хан не приходил, приходили только раза два небольшие отряды крымцев воевать украйны. Крымцам доставалось больше: с одной стороны козаки малороссийские (черкасы) и донские громили их улусы, с другой - ходили на них ногаи и астраханцы; в самом Крыму свирепствовал голод. Хан прислал с мирными предложениями, с жалобами на нападение со всех сторон; царь отвечал ему, чтоб он оставил безлепицы; когда будут добрые дела между ними, тогда никто не будет нападать на Крым; царь отдавал на его рассуждение, что лучше вражда или мир с Москвою? И грозил, что русские люди узнали дорогу в Крым и полем, и морем.
Изведанная при наступательном движении на Крым слабость его жителей, храбрых только при грабеже беззащитных сельчан и между тем постоянно опасных государству своими внезапными нападениями, заставляющими постоянно держать наготове полки, что при тогдашнем состоянии военного устройства московского было крайне затруднительно, побуждала приближенных к Иоанну людей советовать ему покончить и с Крымом точно так же, как он покончил с Казанью и Астраханью. Иоанн не принял их советов, и, конечно, история должна в этом случае вполне оправдать его. Походы под Казань были легки, потому что населенные области ее соприкасались с населенными областями Московского государства; даже большие пустынные или редко населенные пространства представляли в лесах и реках своих обильную пищу для многочисленного войска; кроме того, реки Москва, Ока и Волга представляли другой удобнейший путь; Волга же привязывала и Астрахань к Московскому государству после покорения Казани. Но Крым от московских украйн отделен был обширною степью, начинавшеюся под Тулою и Пронском. Легко было ничтожным отрядам Ржевского, Вишневецкого, Адашева староваряжским или новокозацким обычаем спускаться на легких лодках вниз по Днепру, но не могло идти таким путем громадное ополчение, нужное для завоевания Крыма: бедственные походы Голицына в конце XVII века, когда уже Малороссия была соединена с Москвою, и не менее бедственные относительно потери людей, хотя и блистательные, походы фельдмаршала Миниха в XVIII веке доказывают очевидным образом невозможность больших походов в Крым для Москвы XVI века и вполне оправдывают Иоанна. Но если бы даже завоевание Крыма и было возможно в половине XVI века, то возможно ли было его сохранение? Сколько нужно было усилий, чтоб подчинить окончательно племена, обитавшие подле Казани, какую истребительную войну нужно было вести для этого? Новые восстания, после того уже как все казалось успокоенным, привели в отчаяние некоторых вельмож, так что они советовали бросить навсегда эту несчастную страну; мы поймем это отчаяние, когда вспомним, что постоянного войска не было или если было, то в зародыше. Казанские народцы были предоставлены самим себе в восстаниях против Москвы: ногаи не могли доставить им сильной помощи, крымцы - еще менее. Но крымского хана в походах его на московские украйны провожали янычары турецкие; турецкое войско должно было защищать его в Крыму как магометанского владельца и как подручника султанова; следовательно, деятельная, наступательная война с Крымом влекла необходимо к войне с Турциею, которая была тогда на самой высокой степени могущества, пред которою трепетала Европа; могло ли Московское государство при тогдашних средствах своих бороться с нею, вырвать из рук ее Крым и защитить потом от нее это застепное завоевание? Иоанн видел невозможность этого: Адашев, взявши в плен несколько турок во время своего нападения на Крым, отослал их к очаковским пашам, велев сказать им, что царь воюет с врагом своим Девлет-Гиреем, а не с султаном, с которым хочет быть в вечной дружбе.
