Алексей, связанный присягой, должен был немедленно заступиться за тверичей, но ничего не сделал. Московские власти надеялись, что в заключении тверской князь и его бояре одумаются и примут продиктованные им условия. Однако самочинные действия Москвы в отношении Твери не были санкционированы Ордой. В качестве высшей власти Орда разрешала конфликты между подручными русскими князьями, следуя старине. В Москве ждали со дня на день прибытия ханского посла Чарынка. Ввиду этого Михаила недолго держали в заточении. После освобождения Михаила из-под стражи с ним наскоро заключили «докончание» и отпустили в Тверь.
Текст московско-тверского договора до наших дней не сохранился. Но о содержании его мы узнаем из послания патриарха Филофея на Русь, написанного по случаю русско-литовской войны. Благороднейшие русские князья, писал Филофей, заключили договор с князем Дмитрием, чтобы всем вместе идти войной против врагов креста — огнепоклонников (литовских князей), после чего Дмитрий изготовился к войне и стал дожидаться союзников (тверского и смоленского князей), но те преступили крестное целование и не только не исполнили взаимного договора, но, напротив, соединились с нечестивым Ольгердом.
Тверской князь не желал соблюдать навязанный ему договор. По возвращении в Тверь он разорвал мир с Москвой. Князь Дмитрий тотчас же собрал рать и отправил ее на тверскую границу. Князь Михаил бежал к Ольгерду в Литву. Попытки противопоставить Ольгерду коалицию князей провалились. Зато Ольгерду удалось собрать под своими знаменами помимо литовских также тверские и смоленские полки. В 1368 году союзники внезапно вторглись в пределы Московского княжества и принялись грабить и жечь московские поселения. Не ждавший нападения Дмитрий Иванович наспех собрал немногочисленный сторожевой полк, но литовцы наголову разгромили его в битве на реке Тростне 21 ноября 1368 года. Готовясь к худшему, Дмитрий Иванович велел выжечь московский посад и затворился в недавно отстроенном каменном Кремле. Московская округа была разорена дотла. Ольгерд стоял у стен Москвы три дня, после чего отступил. Летописцы сравнивали первую «литовщину» с Федорочуковой ратью — татарщиной, опустошившей Тверскую землю при Иване Калите.
В 1370 году Ольгерд предпринял новое вторжение на Русь, «собрав вой многы в силе тяжце». Его сопровождали князь Святослав «с силой смоленскою» и тверской князь Михаил. На этот раз союзники осаждали Москву восемь дней.
Литовская война обнаружила военную слабость Москвы. Князь Михаил Тверской пытался использовать момент, чтобы отобрать у московского князя великое княжество Владимирское. В конце 1370 года он отправился в Орду и в апреле следующего года вернулся на Русь с ярлыком на великое княжение. Михаила сопровождал ханский посол Сарыхожа с отрядом. Посол ультимативно потребовал, чтобы московский князь явился во Владимир «к ярлыку». Но Дмитрий Иванович затворил тверским войскам путь на Владимир и дерзко отвечал послам: «К ярлыку не еду, а в землю на княжение не пущаю». Сарыхожа был затем приглашен в Москву и там щедро одарен подарками. Дмитрию Ивановичу вскоре же пришлось ехать в Орду для объяснений.
Тем временем в Москву явились послы Ольгерда, предложившие мир. Московские бояре и митрополит Алексей «взяша» мир с литовцами и тут же сосватали дочь Ольгерда за удельного князя Владимира Андреевича. Мир Москве был необходим. Литовские вторжения поколебали ее главенство среди русских князей. Вслед за Тверью в борьбу с Москвой вступила Рязань. Против рязанцев Дмитрий Иванович послал лучшего из московских воевод Д. М. Волынского. Побоище на Скорнищеве завершилось полным разгромом рязанских войск. Рязанский князь Олег бежал из своей столицы.
В июле 1372 года тверской князь Михаил, соединившись с Ольгердом, вновь перешел московский рубеж. На этот раз Дмитрий Иванович успел подготовиться к отражению нашествия и собрал многочисленную армию. Противники сошлись в лесистой местности под Любутском и несколько дней простояли друг против друга. До большого сражения дело так и не дошло, и обе армии разошлись в разные стороны.
Русско-литовская война грозила окончательно расколоть общерусскую церковь. Поэтому она вызвала осуждение в Константинополе. Руководство вселенской православной церкви решительно встало на сторону Москвы. В 1370 году патриарх Филофей подтвердил постановление, «чтобы литовская земля ни под каким видом не отлагалась и не отделялась от власти и духовного управления митрополита Киевского» (Алексея).
В июне того же года в разгар русско-литовской войны патриарх обратился с обширными посланиями к митрополиту Алексею и русским князьям. Филофей полностью одобрил деятельность Алексея и советовал ему и впредь обращаться в Константинополь по церковным и государственным делам ввиду того, что русский «великий и многочисленный народ» требует и великого попечения: он «весь зависит от тебя (митрополита Алексея. — Р.С.), и потому старайся, сколько можешь, поучать и наставлять его во всем».
Филофей убеждал всех русских князей оказывать почтение и послушание митрополиту Алексею как представителю патриаршей власти, заместителю самого патриарха, «отцу и учителю душ». Одновременно глава вселенской церкви решительно осудил нападения Литвы на Москву, а князей, помогавших литовцам, заклеймил как нарушителей божественных заповедей.
Особую грамоту патриарх направил русским князьям, помогавшим литовцам и отлученным Алексеем за это от церкви. Филофей подтверждал законность деяний Алексея и заявлял, что проклятые князья лишь тогда получат патриаршее прощение, когда примут участие в войне с «огнепоклонниками».
Митрополит Алексей добился триумфа, но он оказался недолгим. В ответ на обращение патриарха Ольгерд в обширном послании изложил свою версию русско-литовской войны. Причиной войны он выставил захват московским князем городов Ржева, Великих Лук, Калуги, Мценска, будто бы принадлежавших Литве. Митрополита Алексея Ольгерд обвинил в вероломстве. «И при отцах наших, — писал он, — не бывало таких митрополитов, каков сей митрополит, благословляет московитян на пролитие крови…» В заключение Ольгерд требовал образования особой литовской митрополии, в которую входили бы Киев, Смоленск, Тверь, Малая Русь, Новосиль, Нижний Новгород. Свои требования литовский князь подкреплял указаниями на неправду московского князя: его шурин Михаил Тверской был схвачен в Москве, у зятя князя Бориса отобрано Нижегородское княжество, другой зять князь Иван Новосильский подвергся нападению в Новосили. Все названные города следовало, по мнению Ольгерда, подчинить литовскому архиерею, чтобы оградить от произвола московского митрополита.
Вслед за литовскими послами в Константинополь явились послы из Твери, подавшие жалобу на Алексея. Жалоба возымела действие. Патриарх уведомил митрополита Алексея о предстоящем суде в Константинополе и предлагал ему либо самому приехать в Константинополь, либо прислать на суд своих бояр.
В качестве гонца патриарха на Русь выехал Иоанн Докиан. В 1372 году патриарх Филофей обратился с новыми грамотами к Алексею и русским князьям. Передать их на Русь должен был монах Аввакум, присланный в Константинополь митрополитом Алексеем. В новых грамотах глава вселенской церкви просил Алексея не доводить дело до суда, а помириться с тверским князем Михаилом, наладить дружеские отношения с Ольгердом, чтобы предпринять путешествие в литовские православные епископства. Аналогичные грамоты, адресованные в Тверь, пересланы были в Москву с тем, чтобы Иоанн Докиан мог получить у Алексея толмача и отправиться в Тверь.
Филофей был человеком незаурядным и пытался противодействовать кризису, подтачивавшему могущество и влияние вселенской православной церкви. Под натиском мусульман Византийская империя лишилась своих прежних владений в Азии. Обширные церковные епархии попали под власть иноверцев, вследствие чего возросло значение славянских православных государств на Балканах и в Восточной Европе. Однако в 1370-х годах нарушились связи Константинополя с церквами Сербии и Болгарии. На Руси дело осложнялось тем, что ее западные земли оказались под властью отчасти языческой Литвы, отчасти католической Польши.
Князь Ольгерд был женат на христианке православного вероисповедания. Почти все его сыновья приняли православие. Сам он отличался веротерпимостью и крестился в неизвестное время. Однако в качестве христианина Ольгерд не мог получить великокняжескую корону. Опорой власти великих князей литовских оставалось языческое население Литвы, не желавшее расставаться с верой предков. В письме на Русь Филофей без обиняков называл Ольгерда князем-огнепоклонником. Он всеми силами противился образованию литовской митрополии, не желая отдать православное население западнорусских земель под власть князя-язычника.
