Не один Владислав с своим небольшим войском приближался к Москве: шел на нее с другой стороны малороссийский гетман Конашевич Сагайдачный с 20000 козаков, разорив на дороге Путивль, Ливны, Елец, Лебедянь; последний город был взят потому, что уездные люди воевод не послушались, в осаду не пошли; Елец был взят потому, что воеводе его, Полеву, ратное дело было не за обычай; Сагайдачный обманул его: скрыл в одном месте засаду, а сам с остальными людьми пошел на приступ; воевода вывел против него все свое войско, а между тем засада вошла в город и овладела им. Но Михайловом Сагайдачному не удалось овладеть. Услыхав о приближении Сагайдачного, царь приказал идти против него Пожарскому из Боровска; Пожарский выступил по дороге к Серпухову, но сильно занемог, ратные люди остановились и не хотели идти против неприятеля с больным воеводою; козаки воспользовались этим случаем и стали воровать. Тогда государь велел больному Пожарскому ехать в Москву, а товарищу его, князю Григорию Волконскому, велел стать на Коломне и не пропускать Сагайдачного через Оку; но Волконский не был в состоянии удержать гетмана от переправы и должен был заключиться в Коломне, где в полках у него стала рознь между дворянами и козаками; последние ушли из Коломны, стали во Владимирском уезде, в отчине князя Мстиславского, и оттуда много мест запустошили. 17 сентября королевич стоял в Звенигороде, Сагайдачный — в селе Бронницах Коломенского уезда. 20 сентября королевич стал в знаменитом Тушине; Сагайдачный появился у Донского монастыря и начал пропускать обозы свои для соединения с королевичем; бояре с войском вышли было из Москвы, чтоб воспрепятствовать этому соединению, но на московских людей, по словам летописца, напал ужас великий, и они без бою пропустили гетмана мимо Москвы в таборы к Владиславу. Ужас москвичей увеличила еще комета, которая головою стояла над самым городом: царь и все люди, смотря на звезду, думали, что быть Москве взятой от королевича. Между тем под Москвою шли переговоры: Владислав требовал подданства, называя себя царем московским, бояре вымарывали в грамотах дегтем этот титул королевича и тянули дело, поджидая союзников — голод и холод. Но поляки не хотели дожидаться и в ночь на первое октября повели приступ; осажденные были предуведомлены из неприятельского стана и готовы к отпору. Кавалер Новодворский сделал пролом в переднем городке и дошел до самых Арбатских ворот, но здесь, прикладывая к ним петарду, был ранен в руку из мушкета. Вслед за этим русские сделали вылазку из ворот и схватились с неприятелем, обстреливаемым со всех сторон: поляки держались до света, но, не получая помощи от своих, отступили. Арбатские ворота и места от Арбатских до Никитских ворот ведал во время приступа окольничий Никита Васильевич Годунов, с 457 человеками, а в Арбатских воротах и на воротах начальствовали Данила Леонтьев, Иван Урусов и дьяк Антонов. Приступ к Тверским воротам был еще менее удачен, потому что лестницы, принесенные поляками, были слишком коротки. Тверские ворота и пространство от Тверских до Петровских ворот, до Трубы и до Сретенских ворот были поручены князьям Даниле Мезецкому и Григорью Волконскому с 562 человеками пехоты, с 22 конницы, в самых же Тверских воротах и на воротах начальствовали Василий Монастырев, Семен Дунилов и дьяк Головин. Поляки, по их известиям, потеряли у Арбатских ворот 30 человек убитыми и более 100 ранеными. В неуспехе, разумеется, обвиняли главного вождя Ходкевича: зачем не была соблюдена тайна насчет приступа? Зачем поверили лазутчикам, давшим неверное показание о высоте стен? Зачем Новодворскому не было подано помощи, потому что русские у Арбатских ворот показали было тыл, но их удержала немецкая пехота, стоявшая у Никитских ворот? Но, по русским официальным известиям, у Никитских ворот не было немцев.
Знаменитый польский наездник Чаплинский погиб на Вохне от служек Троицкого монастыря после неудач под этим монастырем; но зато и с русской стороны погиб также знаменитый наездник, причинявший много вреда литовскому войску, Канай Мурзин, в крещении названный князем Михаилом. Начались опять переговоры: решили, что уполномоченные, с русской стороны — бояре Федор Иванович Шереметев, князь Данила Мезецкий, окольничий Артемий Измайлов и дьяки Болотников и Сомов, а с польской — князь Адам Новодворский, бискуп каменецкий, Константин Плихта, Лев Сапега и Яков Собеский, — съедутся на реке Пресне 20 октября. Русские послы, отправлявшиеся от бояр и от всей Думы, получили наказ: «Против королевского имени шапки снимать только в том случае, когда литовские послы станут снимать шапки к государеву имени. Говорить литовским послам: сами вы писали, что доброго дела и покою христианского хотите, а теперь вы такое несходительство к доброму делу объявили, великого государя нашего имени в речах своих не именуете: и тут какому доброму делу быть и чьи мы на обе стороны послы? вы нашего государя имени в речах своих не именуете, а мы вашего короля именовать не станем!» — и таким образом с ними о всяких делах говорить и в речах своих короля не называть, разве случится королевское имя вымолвить, говоря о разоренье Московского государства. Когда литовские послы станут просить городов или королевских и королевичевых подъемов и накладов, или каких-нибудь убытков, то послам отвечать: какие убытки учинились от государя вашего и от польских и литовских людей в Московском государстве, того и в смету нельзя положить, что объявилось по записке и что Федька Андронов сказал, что отослано к королю всяких узорочей и что по королевским грамотам дано на рыцарство, депутатам и немцам, полковникам и ротмистрам и Сапегина войска депутатам, и по договору гетмана депутатам же и Сапеге, и послам литовским и польским, — на приказные расходы, и к Александру Гонсевскому на двор, и полковникам, и ротмистрам, по Александровым картам, и русским людям и пушкарям и стрельцам московским, которые были у вас, золотом и серебром и всякою рухлядью по меньшей цене на 912113 рублей и 27 алтын, а золотыми польскими 340379 золотых 13 грошей.
Уполномоченные съехались и говорили, т.е. спорили, не сходя с лошадей: Лев Сапега начал говорить о правах Владислава на московский престол, вычислял выгоды для Москвы от его принятия, невыгоды, если не захотят принять. Московские уполномоченные отвечали: «Не дали вы нам королевича тогда, когда мы все его хотели и долго ждали; потом кровь многая была пролита, и мы другого государя себе выбрали, крест ему целовали, венчан он уже венцом царским, и мы не можем от него отступить; хотим заключить перемирие между государями на 20 лет, если вы уступите нам Смоленск, Рославль, Дорогобуж, Вязьму, Козельск и Белую». Поляки, смеясь над этими требованиями, продолжали толковать о королевиче; московские уполномоченные отвечали: «Скажите вы нам, если мимо королевича хотите доброе дело делать, то и мы будем к доброму делу сходительны и хотим вместе с вами искать всяких мер, как бы с обеих сторон покой установить; если же о королевиче говорить не перестанете, то уже мы с вами съезжаться больше не будем». Поляки возражали: «Вам же хуже, если переговоры порвете: государь королевич пойдет с войском за столицу, и, что еще остается у вас не спаленного и не опустошенного, от того останется только земля да вода». Следующие съезды, 23 и 25 октября, прошли в спорах о городах, которые Москва должна уступить Литве и о сроке перемирия. Поляки требовали много городов и назначили слишком краткий срок перемирию.
Между тем наступили холода; Владислав снял стан и двинулся из Тушина по Переяславской дороге, вследствие чего съезд уполномоченных 27 октября был уже не на Пресне, а за Сретенскими воротами по Троицкой дороге, и так как здесь не последовало соглашения, то съезды должны были прекратиться, ибо литовские послы не могли оставаться под Москвою по удалении королевича. В таких обстоятельствах князь Новодворский с товарищами отправил от себя послов в Москву — Христофора Сапегу, Карсиньского и Гридича, которые и заключили здесь предварительный договор с условием, чтоб окончательно утвердить его на съезде с великими послами.
Русские согласились уступить Смоленск, Белую, Дорогобуж, Рославль, Городище Монастыревское (Муромск), Чернигов, Стародуб, Попову Гору, Новгород Северский, Почеп, Трубчевск, Серпейск, Невль, Себеж, Красный да волость Велижскую с тем, что к той волости исстари потянуло. По польским известиям, в это время в Москве происходили сильные волнения между чернью; по известию нашего летописца, козаки, не хотя долее сидеть в Москве и не терпя быть без воровства, взбунтовались ночью в числе 3000, проломали острог за Яузой и побежали; царь послал за ними князя Дмитрия Тимофеевича Трубецкого и Данилу Ивановича Мезецкого уговаривать их возвратиться; князья успели их воротить; но козаки остановились у острога и никак не хотели входить в город, боясь наказания. Тогда царь послал других бояр уговорить их, и козаки вошли в город. 19 ноября Шереметев и Мезецкий получили наказ: ехать на съезд к бискупу каменецкому с товарищами и закрепить перемирные договорные записи, боярину Федору Ивановичу ехать в Троицкий монастырь и оттуда обослаться с комиссарами и съездное место приговорить. На съезде требовать, чтоб поляки отдали боярина князя Ивана Ивановича Шуйского да князя Юрия Никитича Трубецкого с женою и детьми, если они сами захотят, и всех московских людей, которые теперь при королевиче, а которые в Литве и захотят ехать в Московское государство, то отпустить. Если будет можно, то Шереметеву сослаться с князем Шуйским и другими и спросить, надобно ли о них говорить по договорным записям, если они будут государеву жалованью рады и захотят, чтоб послы о них говорили, то говорить: а если русские люди прикажут, чтоб об них не говорить, то и не говорить.