С 1990 по 1997 годы Медведев официально числился преподавателем в Санкт-Петербургском государственном университете. «Мальчик с пальчик», как его называли за глаза из-за небольшого роста (154 см), проявил необычайную активность. В период с 1990 по 1995 Медведев работал юристом в петербургской акционерной страховой компании «Русь», которую возглавлял В. Резник. О профессиональных способностях Медведева знакомые с ним юристы были не слишком высокого мнения. И те, кто имел с ним дело в 90-х, и те, кто присутствовал на защите его диссертации. По официальной версии, та защита вместо полутора часов затянулась до четырех из-за того, что труд Медведева был «слишком выдающимся». По неофициальной — «слишком сумбурным». По официальной версии, студенты слушали его лекции, раскрыв рот. А на деле молодому преподавателю римского права приходилось нелегко, так как во время его лекций студенты громко разговаривали и демонстративно его не слушали. Мнения выпускников юрфака о Медведеве нелестны: «Заносчивый, недобрый и начисто лишен чувства юмора»; «Постоянно менял пиджаки-галстуки, как фотомодель»; «Лекции читал неплохо, но и без блеска».
Анатолий Собчак известен среди популярных фигур периода перестройки как один из создателей Движения демократических реформ и как человек, положивший начало политической карьере Владимира Путина и Дмитрия Медведева, а также тех их соратников, которые известны теперь как «питерский клан». Через его Смольный прошли Дмитрий Козак, Игорь Сечин, Владислав Сурков, Алексей Кудрин, Герман Греф, Владимир Якунин, Альфред Кох, Сергей Васильев (Совет Федерации), Дмитрий Васильев (ФКЦБ), Михаил Дмитриев (Минтруда), Владимир Коган (банкирский дом «Санкт-Петербург»), питерские чекисты Сергей Иванов, Виктор Черкесов, Александр Григорьев и др. После назначения Владимира Путина премьером во власть пришли и другие близкие к нему питерцы — Рейман (Госкомитет по коммуникациям), Шевченко (Минздрав), Миллер (РАО «Газпром») и т. д. Собчак быстро рос при Горбачеве. Он был избран председателем Ленсовета 23 мая 1990 года, а 12 июня 1991 А. А. Собчак стал мэром на общегородских выборах. В ходе тех выборов и проводился референдум о переименовании Ленинграда в Санкт-Петербург.
О том, как к Собчаку в заместители попал Путин, писали разное. По версии самого Путина, он предложил ему свои услуги самостоятельно, честно признавшись, что в недавнем прошлом работал в КГБ. Собчак якобы несколько дней думал, а потом взял к себе Путина на работу, назначив его начальником недавно созданного при питерском правительстве Комитета по внешним связям. Источники в КГБ-ФСБ, однако, подтверждают, что Путина к Собчаку внедрили так же, как Коржакова к Ельцину, а Константина Затулина к Лужкову, — по разнарядке КГБ. С другой стороны, это был своего рода «брак по расчету». Самый известный «крот» в истории КГБ Олег Калугин, занимавший пост первого заместителя ленинградского областного УКГБ с 1980 по 1987 гг. и хорошо знавший Собчака, рассказывал, что Собчак незадолго до появления Путина в Смольном сказал ему: «Дорогой Олег, я чувствую себя одиноким. Мне нужен человек, который бы поддерживал контакты с КГБ, контролирующим город». Собчак спросил у меня, кого бы я мог ему порекомендовать. Я сказал ему, смеясь, что такого человека не существует. И вот тогда появился Путин». Путин рассказывал своим биографам в книге «От первого лица», что, когда он встретился с Собчаком в первый раз, мэр высказался предельно ясно: «Мне нужен помощник. Я на самом деле боюсь выходить из кабинета. Я не знаю, кто все эти люди».
У Собчака были все основания бояться за свою жизнь и жизнь своих близких. Он понимал, что после развала СССР реальная власть в Питере перешла к КГБ. Город, где он был избран мэром, повис на том самом «чекистском крюке», о котором писал генерал Черкесов. Кстати, именно Черкесов, по тем временам лучший друг Путина, и возглавлял ленинградское УКГБ при Собчаке. Как говорил Калугин, «Собчак ненавидел и боялся КГБ. Чтобы это понять, достаточно вспомнить то, что сказал Собчак о друге Путина Викторе Черкесове, в то время возглавлявшем управление КГБ по Санкт-Петербургу: «Черкесов на службе у тех, кому принадлежит власть. Речь идет о людях, для которых слова “законность” и “демократия” просто лишены смысла. Для них существуют лишь приказы, а законы и права являются для них препятствиями». В условиях полной дезорганизации государства и общества в северной столице, как и на всей территории бывшего СССР, сложился странный, на первый взгляд, альянс силовиков и криминала. Но в этом была своя логика. И чекисты, и другие силовики, как и «братки», привыкли жить не по закону, а по понятиям. В лихие 90-е их власть была беспредельной. И самой сутью этой власти был беспредел.
Это было время обнищания всей страны и обогащения новых воров в законе — в погонах и без. Это было время — почти по Марксу — первоначального накопления капитала новой российской буржуазией, сформировавшейся из бывших партократов, силовиков и криминальных авторитетов. Новая власть быстро обзавелась своими политиками, прокурорами и судьями, чиновниками и юристами, своими журналистами и прочей ринувшейся к ним в объятия обнищавшей и изголодавшейся без объедков с барского стола «творческой интеллигенции». Настоящая интеллигенция, отвернувшаяся с отвращением и презрением от этой новоявленной мрази, была обречена новыми хозяевами жизни на нищенское существование и вымирание.
Основным занятием представителей новой власти на местах был (и остается по сей день) грабеж Государства Российского и проживающих в нем народов, главным образом русского, который составляет 80 процентов его населения, и вывод награбленного (с учетом печального исторического опыта) за рубеж. Так возникла, как писала итальянская газета «Ла Република», связка «чекисты — мафиози — германские дельцы — маги оффшорных райских уголков». От Москвы до самых до окраин создавались специальные воровские структуры под невинными вывесками и под фальшивыми лозунгами «заботы о народе». Как у Салтыкова-Щедрина: «в каждой луже свой гад сидит и другого гада переироить хочет». По части воровства, конечно.
Одной из таких луж и был созданный при Собачке Комитет по внешним связям. В лихие 90-е именно в этом комитете началась дружба Путина с Медведевым, которого он привлек к разработке и оформлению сделок, договоров и различных инвестиционных проектов его КВС. Уже тогда у них сложился рабочий тандем. Как вспоминает депутат Ленгорсовета Дмитрий Леньков, часто заходивший в КВС, «заместителем Путина был тихий молодой юрист Дмитрий Медведев. Он был почти незаметным серым мышонком — на него, в сущности, никто по-настоящему не обращал внимания. Все решения принимал Путин, а Медведев выполнял работу, которая требовала разъездов».
В 1992 г. комиссия Салье занялась расследованием афер КВС, в которые был вовлечен и Медведев. Об этом эпизоде своей трудовой деятельности ни он, ни Путин вспоминать не любят. Но говорят, что написано пером, не вырубишь топором. В мае 1992 года в газете «Мегаполис-пресс» появилась заметка «Полковник КГБ пустил по миру Питер», подписанная Натальей Шуляковской. Вот что в ней говорилось: «В Петербурге очередной скандал: депутатская комиссия во главе с Мариной Салье потребовала отстранения от должности председателя Комитета по внешним связям мэрии Владимира Путина. Полковник КГБ в прошлом, не имея полномочий от правительства, он выдавал лицензии на вывоз за рубеж для продажи по бартеру нефти, леса, цветных и редкоземельных металлов сомнительным и малоизвестным фирмам, зачастую созданным накануне. Помимо этого, в большинстве случаев лицензии выдавались заранее — до заключения договоров с западными партнерами и без предъявления документов о наличии товаров. И цены назначались демпинговые — в две тысячи раз ниже, чем существующие. Комиссия передает материалы расследования в прокуратуру и российский департамент кадров, так что Путину, возможно, придется держать ответ перед родным ему когда-то ведомством за то, что он лишил город 122 миллионов долларов».
Заметка эта была написана по материалам Доклада депутатов Марины Салье и Юрия Гладкова (более известный, как «Доклад Салье») о деятельности В.В. Путина на посту главы Комитета по внешним связям мэрии Санкт-Петербурга. По этому докладу 8 мая 1992 года Малый совет Санкт-Петербургского Совета народных депутатов принял решение, в котором предлагал мэру Санкт-Петербурга Анатолию Собчаку «рассмотреть вопрос о соответствии занимаемым должностям председателя Комитета по внешним связям при мэре В.В. Путина и начальника Управления внешнеэкономических связей комитета А.Г. Аникина» и «передать материалы, подготовленные рабочей депутатской группой, в прокуратуру Санкт-Петербурга». В докладе Салье отмечалось, что «в действиях председателя КВС т. Путина В.В. и его заместителя т. Аникина А.Г. просматривается особая заинтересованность в заключении договоров и выдачи лицензий определенным фирмам», отмечается «криминальный характер условия договора № 11 о продаже редкоземельных металлов германской фирме» и подчеркивается, что «председатель КВС мэрии т. Путин В.В. и его заместитель т. Аникин А.Г. проявили полную некомпетентность, граничащую с недобросовестностью при составлении договоров, лицензий, иных документов, беспрецедентную халатность и безответственность при представлении документов депутатской группе». Составители доклада рекомендовали немедленно снять с работы и Путина, и Аникина. (Кстати, уже после этой истории Аникин был замешан в многочисленных скандалах и аферах с участием бывших сотрудников КГБ СССР, ринувшихся, как и Путин, в политику и бизнес.) Дело могло закончиться весьма печально. Если бы не Медведев. Существует версия, что именно Дмитрий Медведев вместе с Дмитрием Козаком были привлечены Путиным к разрешению скандальной ситуации с выдачей его комитетом по внешнеэкономическим связям лицензий на вывоз за границу цветных металлов. «Эти профессиональные юристы быстро скандал замяли, доказав, что никаких нарушений не было».
