Весной 1919 года «добровольцы», а более широко — Вооруженные Силы Юга России стали главной антибольшевистской силой на Юге. «Конкуренты» из Одессы разбежались. Никакого «русского правительства» кроме Особого Совещания при Деникине в регионе больше не оставалось. Англичане поставили «добровольцам» все необходимое для создания 250-тысячной армии, в дальнейшем они оказывали Деникину и дипломатическую, и чисто военную поддержку, но на открытое признание деникинцев не пошли. Деникин сознавал, что для западных «демократий» надо было, чтобы российские антибольшевистские силы пообещали две вещи: республику и федерацию. «Этих слов мы не сказали», — подвел он итог.
В мае 1919 года Вооруженные Силы Юга России были готовы к наступлению. В частях Красной Армии на Юге к тому времени произошел перелом, боевой дух упал. Тыл Южного фронта красных разъедало восстание казаков Верхне-Донского округа. На Украине восставали недовольные продразверсткой крестьяне.
Удар Деникина на северном направлении был силен, наступление — стремительно. По Южной Украине деникинские казаки, кубанцы и терцы, прошли триумфальным маршем. Генерал Шкуро описывал ситуацию на Украине следующим образом: «Музыка играет, казаки поют, весна, солнце, любовь, размножение народов и прочее такое»
Но главный удар наносился в северо-восточном направлении, на соединение с Колчаком.
Главную тяжесть борьбы в России союзники возлагали на Колчака. Своим наступлением он мог отвлечь большевиков, рвущихся на Запад, в Европу, на соединение с революционной Венгрией. Вторым, не менее важным фактором, была «платежеспособность» Колчака, захватившего часть русского золотого запаса. 12 июня Верховный Совет Антанты признал колчаковское правительство правительством России «де-факто».
Деникин в свою очередь признал главенство Колчака, чтобы добиться объединения всех белых сил, и рванулся к нему на соединение, в Поволжье.
Кавказская Добровольческая армия, кубанские и терские казаки генерала Врангеля, захватила Царицын, чего на протяжении всего 1918 года не смогли сделать донцы. Врангелевцы перемахнули через Волгу и даже вышли кое-где на контакт с уральскими казаками. Но в июне 1919 года Колчак уже потерпел ряд поражений и откатывался к Уралу.
Тем не менее наступление Деникина в мае—июне 1919 года закончилось победоносно, полным расстройством Южного фронта большевиков. Война, по мнению «добровольцев», вступила в последнюю фазу. Прибывший в Царицын А И. Деникин провозгласил поход на Москву. Три армии — Добровольческая, Донская и Кавказская Добровольческая — должны были, выполняя «Московскую директиву», широким фронтом двинуться на север. «Добровольцы» по Украине, донцы — в воронежском направлении, Кавказская армия — вдоль Волги на Саратов.
В трех армиях было (на 1 августа 1919 года) 107800 штыков и 55 550 сабель. Сил было явно недостаточно для создания полноценной линии фронта. Деникинцы наступали вдоль железных дорог и водных путей. «Механически были завоеваны большие площади территории одним фактом занятия железной дороги — стратегического пункта; не было никакой необходимости выбивать противника из большинства мест; мирно занимали их исправники и стражники». Такое безостановочное движение вперед «при полном отсутствии резервов и совершенной неорганизованности тыла» было опасно. Врангель считал, что деникинская «Московская директива» — смертный приговор армиям Юга России, поскольку «все принципы стратегии предавались забвению». Командующий Донской армией генерал Сидорин предлагал вместо наступления на Москву укрепить тыл и усовершенствовать внутреннее устройство.
Первоначальный план создать единый Восточный фронт с Колчаком претерпел изменения. Большевики теснили Колчака все дальше на восток. Кроме того, в районах Поволжья и севернее Донской области в Тамбовской, Саратовской, Воронежской губерниях деникинцы сразу же встретили серьезное сопротивление. Раньше здесь было крупное помещичье землевладение. При большевиках крестьяне помещиков «ликвидировали» и теперь опасались возмездия. Вторым фактором было то, что натерпевшиеся от «расказачивания» казаки вели себя за пределами Донской области не лучшим образом. Даже иностранные историки считают: «Никакие войска не вели себя более жестоко во время гражданской войны, чем донские казаки, занимающие иногородние деревни». Уже через десять дней после объявления «Московской директивы», 12 июля, белые увязли. Правофланговая Кавказская Добровольческая армия, «взявшая число пленных в десять раз больше нежели она сама», остановилась, считая дальнейшее продвижение на север невозможным.
«Добровольцы», делавшие ставку на национальный подъем против «ненационального правительства» большевиков, столкнулись с классовым противостоянием.
В июле Деникин перестал ожидать реальной поддержки от Колчака и, учитывая настроение населения в Поволжье, перенес всю тяжесть борьбы на левый, западный фланг Вооруженных Сил Юга России, ожидая здесь найти симпатии населения и возможных союзников. Чисто стратегические вопросы отошли на второй план. «Преобладающее влияние имело политическое положение, которое являлось мощным орудием стратегии, но вместе с тем довлело над ее велениями», — писал Деникин. В гражданской войне иного пути не было. Троцкий, возглавляя военное ведомство враждебного лагеря, шел по тому же пути: «...Стратегическая позиция моя определялась политическим и хозяйственным, а не чисто стратегическим углом зрения. Нужно, впрочем, сказать, что вопросы большой стратегии не могут иначе разрешаться».
Ставка Деникина переводится из Екатеринодара в Ростов, а затем с 1 августа в Таганрог.
Отступавший Колчак, чтобы обеспечить большую самостоятельность Деникина, назначил его своим заместителем, а затем верховным правителем и наместником Юга России.
К этому времени окончательно установилась система гражданского управления на занимаемых территориях, создан был аппарат. В своих воспоминаниях Деникин писал, что верхушку аппарата он подбирал по признакам деловым, а не политическим, но были ограничения — не брал крайне правых и не брал социалистов, хотя ему и предлагали «безобидных социалистов» в качестве «министров без портфеля». С управлением на местах дело обстояло гораздо хуже. В занятых районах «под рукой не было никакого организованного аппарата. За продолжительное владычество красных была уничтожена подавляющая часть местных интеллигентных сил, все приходилось создавать сызнова». К отсутствию кадров добавлялось отсутствие желания работать. Деникин упрекал интеллигенцию, что она занимается политикой и «будированием», а не повседневной работой. В целом же, по мнению известного монархиста В. В. Шульгина, «в гражданском управления выявилось русское убожество, перед которым цепенеет мысль и опускаются руки...»
Главной причиной неспособности гражданской власти была своеобразная стихия. «Дело не в правой или левой политике, — считал Деникин, — а в той, что мы не справились с тылом». «Белая идея» и «белое движение» были заранее обречены, поскольку к ним прилепилась и поглотила все здоровые, идейные элементы та самая «верхушка общества», разложившаяся, ни на что не способная, уже развалившая Российскую империю. «Нет душевного покоя, — писал Деникин жене. — Каждый день — картина хищений, грабежей, насилий по всей территории Вооруженных сил. Русский народ снизу доверху пал так низко, что не знаю, когда ему удастся подняться из грязи. Помощи в этом деле ниоткуда не вижу. В бессильной злобе обещаю каторгу и повешенье...»
Сам Деникин «влачил полунищенское существование», гардероб свой он смог привести в порядок лишь к началу лета 1919 года, когда поступило английское обмундирование. Оклады в Добровольческой армии были мизерными, и участники белого движения ставились «между героическим голоданием и денежными злоупотреблениями». Деникин пытался влиять личным примером, Врангель «с шумом и треском публично вешал грабителей в своей армии», но в целом «в стране отсутствовал минимальный порядок. Слабая власть не умела заставить себе повиноваться... Понятие о законности совершенно отсутствовало...
Хищения и мздоимство глубоко проникли во все отрасли управления». Грабежи стали повсеместным явлением. «О войсках, сформированных из горцев Кавказа, не хочется и говорить», — писал Деникин. Грабили казачьи части. Грабеж для них, по мнению Деникина, был «исторической традицией». Особенно отличились казаки генерала Мамонтова, ушедшие в глубокий рейд на север. Мамонтов, будучи неказаком по происхождению, глубоко проникся романтикой «походов за зипунами». Обозы его корпуса ломились от добра, калмыцкие полки щеголяли тем, что опрыскивали своих лошадей духами. Выйдя из рейда без потерь, корпус распылился, так как казаки хотели доставить награбленное по домам.
