29 июня и 1 июля финские войска предприняли две попытки прорвать оборону базы на перешейке. Части 8-й стрелковой бригады при поддержке артиллерии отбили эти атаки. Убедившись в возможностях советской обороны, финны более не пытались атаковать базу с суши. Перед перешейком они сосредоточили так называемую Ударную группу Ханко силой до двух дивизий.
В морском секторе обороны в первые месяцы войны основным противником были финские броненосцы береговой обороны «Ильмаринен» и «Вяйнемяйнен». 4 июля, находясь в районе острова Эрё, они обстреляли город и порт, выпустив 18 снарядов главного калибра (254 мм). В результате обстрела в базе были разрушения и пожары. 12 июля финские броненосцы повторили обстрел, ведя огонь по аэродрому и железнодорожной батарее, израсходовав 38 снарядов. Наиболее значительная операция с участием обоих броненосцев была проведена финнами 2 сентября, в этот день по разным целям они выпустили 68 254-мм снарядов.
Последний обстрел броненосец «Вяйнемяйнен» («Илмаринен» подорвался на мине и погиб 13 сентября) произвел 15 ноября, выпустив по железнодорожной батарее 32 снаряда. Во всех случаях береговые батареи Ханко броненосцев не видели и противодействия не оказывали. Самолеты, не раз вылетавшие на поиск броненосцев, не смогли их обнаружить в шхерах.
Уже в начале августа командование КБФ обратилось к наркому ВМФ с предложением об эвакуации базы с целью усиления обороны Таллина. В ответ Н.Г. Кузнецов 14 августа направил Военному совету КБФ директиву о ведении боевых действий на Ханко: «Переброска частей с Ханко признана неправильной, предложено обеспечить запасы продовольствия и боеприпасов и драться».
Вторично ВС КБФ 21 августа предложил снять войска с Ханко и Моонзундских островов и создать ударную группировку для прорыва по берегу Финского залива к Ленинграду. Но Ставка отклонила это предложение, приказав всем оставаться на месте.
В ночь на 28 августа с Ханко просматривалось зарево над Таллином, флот и войска покидали главную базу. После оставления Таллина и ухода флота в Кронштадт гарнизон Ханко остался без подвоза снабжения. В дальнейшем база жила и воевала за счет своих довоенных запасов.
В день оставления Таллина 28 августа командующий Северо-Западным направлением К.Е. Ворошилов и член Военного совета А.А. Жданов обратились к начальнику Генерального штаба с просьбой о необходимости эвакуации Моонзундских островов и Ханко. На этот раз Ставка согласилась, и в тот же день поздно вечером начальник Генерального штаба Б. Шапошников по поручению Ставки Верховного Главнокомандования направил директиву Военному совету Северо-Западного направлением об эвакуации войск с островов Сарема, Хиума и полуострова Ханко. Но в конце августа и сентябре командованию флота и фронта было не до островов и Ханко. Главной задачей становится отражение штурма Ленинграда. К тому же командование флота еще не отошло от шока после ужаса Таллинского перехода.
При эвакуации Таллина, 29 августа, транспорт № 510 «Вахур» доставил из Палдиски на Ханко 46-й отдельный инженерный батальон численностью 1100 чел. Вместе с транспортом на Ханко прибыла канонерская лодка «Лайне».
Это были последние корабли, пришедшие на Ханко. Защитники базы начали экономить на всем, в том числе и на питании. 1 сентября норма выдачи мяса была сокращена до 33 граммов в день на человека. Масло отпускалось только госпиталям и донорам. Труднее всего было экономить бензин.
В начале сентября была предпринята попытка доставить на Ханко грузы на подводной лодке. 9 сентября подводная лодка П-1, приняв 154 ящика консервов, 200 100-мм и по 100 76-мм и 45-мм снарядов, до 2 т медикаментов и другие грузы, всего 19,6 т, вышла из Кронштадта в сопровождении двух тральщиков, а от Гогланда продолжала движение самостоятельно. На Ханко лодка не прибыла, вероятно, она подорвалась на мине и погибла.
Отступление советских войск из Прибалтики, оставление ими Таллина и уход флота в Кронштадт резко изменили условия, в которых предстояло действовать гарнизону ВМБ Ханко.
Боевые задачи оставались прежними: находясь в глубоком тылу, в окружении, ее гарнизон должен не только продолжать оборону северного фланга минно-артиллерийской позиции, которую пока никто не атаковал, не пытался прорываться, хотя теоретически такая попытка не исключалась, но и оборонять полуостров Ханко.
Кроме того, еще 10 июля командующий флотом, прибыв на Ханко, поставил ее командованию еще одну задачу. Финские войска, наступая на Карельском перешейке, создавали угрозу непосредственно Ленинграду. Задача базы — оттянуть на себя как можно больше войск противника, своей активностью заставить врага усилить противостоящую Ханко группировку.
Для выполнения такой задачи необходимо было перейти к активным действиям, прорвать оборонительную полосу на сухопутном фронте. А что дальше?.. Увеличится территория — возрастет протяженность фронта. Для его обороны нужны силы, новые силы. А на новые силы рассчитывать не приходилось.
Кронштадт и Ленинград сами с сентября находились в блокаде и испытывали острую нужду как в продовольствии, так и в боеприпасах, топливе и т. д. Конечно, проводить наступательные операции на перешейке в таких условиях было невозможно.
Активные действия развернулись на островах, окружавших полуостров. Десантные отряды, сформированные из личного состава различных частей и подразделений гарнизона Ханко, при поддержке кораблей ОВРа базы, в период с 10 июля по 23 октября захватили 18 финских островов, в том числе такие крупные, как Хорсен, Гунархольм, Эльхольм, Бокхольм, Берхольм.
Финны, в свою очередь, неоднократно атаковали наши острова, входящие в систему обороны ВМБ Ханко, а также острова, занятые советскими войсками, но каждый раз эти атаки отражались с большими потерями для финнов.
В ходе войны на Ханко была построена 100-мм железнодорожная и 85-мм береговая батареи. Продолжалось строительство укреплений. К 1 сентября на перешейке были построены 3-я и 4-я полосы обороны. Был построен подземный госпиталь, девять подземных ангаров с рулежными дорожками, два подземных командных пункта (штаба базы и сектора береговой обороны). Из личного состава 94-го и 95-го инженерно-строительных и 219-го саперного батальонов был сформирован 219-й стрелковый полк.
7 сентября приказом командующего флотом военно-морской базе Ханко был подчинен гарнизон острова Осмуссар, находившийся в 30 милях от Ханко. На острове размещались две батареи береговой обороны: № 314 — четыре 180-мм орудия в двух башнях, № 90 — три 130-мм орудия. Их ПВО обеспечивала 509-я зенитная батарея из четырех 76-мм орудий, сухопутную оборону — противодесантный батальон.
После выхода немецких войск к Финскому заливу и падения Таллина рушилась вся система обороны, и главная задача ВМБ Ханко — закрывать вход в устье Финского залива — утратила свое значение.
Правда, в сентябре 1941 г. немцы сосредоточили в районе Аландских островов эскадру, но не для прорыва в Финский залив, а, наоборот, в ожидании прорыва советского флота из залива.
Это был единственный случай, когда немцы вывели в Балтийское море свои крупные надводные корабли в таком количестве, намереваясь использовать их против советского флота.
Для усиления морской обороны Ханко 29 сентября из Кронштадта были присланы… три торпедных катера типа Д-3 (четвертый отстал из-за поломки мотора и был захвачен финнами). На одном из катеров на Ханко прибыл корреспондент В. Рудный, который опубликовал в «Правде» ряд очерков о защитниках Ханко, а уже в 1942 году выпустил книгу «Непобежденный Гангут».
8 сентября немецкие войска начали операцию по захвату Моонзундского архипелага. Последним рубежом обороны Хиума (и всего архипелага) стал полуостров Тахкуна. 18 октября Военный совет КБФ отдал приказ об эвакуации гарнизона острова Хиума на Ханко. Эвакуация с полуострова Тахкуна была проведена с 19 по 22 октября.
Всего с острова было снято 570 человек, все батареи острова были взорваны. С падением Моонзундских островов в устье Финского залива остались только Ханко и маленький Осмуссаар.
18 октября на Ханко были вторично сокращены нормы пайков. Бойцу выдавали на день: хлеба 750 граммов, мяса 23 грамма, сахара 60 граммов. При такой норме запасов должно было хватить до 1 апреля 1942 г. Защитники Ханко стали строже экономить боезапас. Еще более остро ощущался недостаток горючего. В частях оставили на ходу по нескольку автомашин и на каждую отпускали всего по 5 литров бензина в сутки. Запасов продовольствия на Ханко хватало до 1 марта 1942 года по уменьшенным нормам довольствия.
Возможность дальнейшего сопротивления Ханко зависела от систематической доставки гарнизону продовольствия, боезапаса и бензина. Чтобы доставить все необходимое, следовало до наступления ледостава совершить большое количество рейсов, преодолевая минные поля, минуя дальнобойные артиллерийские батареи противника в районах подходов к Хельсинки, м. Юминда и на о-ве Макилуото.
