В 1373 г. татары «отъ Мамая» напали на владения Олега Рязанского. В 1371–1372 гг. между Москвой и Рязанью имел место конфликт, но впоследствии был заключён мирный договор и союзнические отношения. Эта междоусобица привела, очевидно, к прекращению выплаты Рязанским княжеством дани в Орду (известно, что в 1380 г. Олег согласился платить Орде дань, следовательно, ранее он этого не делал), чем и были, вероятно, вызваны действия татар. Однако Олег Рязанский не дождался действенной помощи от Москвы. Дмитрий Иванович только лишь стоял на Оке «со всею силою», охраняя свои владения. Зимой 1373/74 г. произошло примирение с Михаилом Тверским, отказавшимся от притязаний на великокняжеский стол в обмен на освобождение своего сына из московского плена. А в 1374 г. Мамай в очередной раз потерял Сарай, после чего, по вероятному предположению В. Л. Егорова, послал в Москву запрос с требованием экстраординарных выплат. В ответ Москва вообще отказалась платить дань, что и привело к «розмирию».
В 1374 г. Мамай отправил в поход на Нижний Новгород тысячный отряд во главе с Сары-акой. Очевидно, Дмитрий Константинович, как союзник великого князя Дмитрия и его зять, также отказался от выплаты дани в Орду. Татарский отряд был перебит, причём очень жестоко, а Сары-ака с оставшимися людьми взят в плен. А через год плена их сожгли (как в Твери в 1328-м). В ноябре 1374 г. в Переяславле состоялся княжеский съезд. Летописные свидетельства о нём противоречивы. Считается, что на нём русские князья договорились о совместной борьбе с татарами [Греков], однако прямых указаний на это нет. Скорее всего, отношения с Ордой предполагалось строить так, как это зафиксировано в 1375 г. в договоре Дмитрия Московского с Михаилом Тверским: «А с татары оже будет нам миръ, по думе. А будет нам дати выход, по думе же, а будет не дати, по думе же. А поидут на нас татарове, или на тебе, битися нам и тобе с одиного всемъ противу их. Или мы поидем на них, и тобе с нами с одиного поити на них» [ДДГ, 13. № 9].
В этом же (1375) году вновь обострились отношения с Михаилом Тверским, получившим из Орды с послом Ачихожой ярлык на великое княжение Владимирское. Михаил Тверской отправил в Москву гонца с объявлением войны. При этом в Твери «надеялися помочи от литвы и от татар» [Рогожский летописец, 9]. В ответ на Тверь двинулось объединённое войско русских княжеств, в состав которого входили отряды Дмитрия Ивановича Московского и его двоюродного брата Владимира Андреевича Серпуховского, суздальско-нижегородского князя Дмитрия Константиновича, его сына Семёна и братьев Бориса и Дмитрия Ногтя, ростовских князей Андрея Фёдоровича, Василия и Александра Константиновичей, князя Ивана Васильевича Вяземского, ярославских князей Василия и Романа Васильевичей, белозёрского князя Фёдора Романовича, князя Василия Михайловича Кашинского, снова перешедшего на сторону Москвы, моложского князя Фёдора Михайловича, князя Романа Михайловича Брянского (Брянском он тогда не владел, город находился в руках Ольгерда), новосильского князя Романа Семёновича, оболенского князя Семёна Константиновича и его брата князя Ивана Тарусского. Таким образом, в русле политики Дмитрия Ивановича действовали все княжества Северо-Восточной Руси, кроме Тверского, а также Смоленск и мелкие княжества Черниговской земли. Шедший на помощь дедушка Ольгерд, узнав про состав оппонентов, резко развернул назад. В результате похода Михаил Тверской признал себя «молодшим братом» Дмитрия Ивановича Московского, а великое княжение Владимирское – его «отчиной». (См. выше параграф о совместных действиях против Орды в этом же договоре.) Ответом на это были новые удары Мамая по союзникам Москвы. Он всё больше втягивался в войну с русскими, причём войну затяжную, чего раньше не было. Его отряды снова повоевали Запьянье и разорили Новосиль. Литовцы при этом действовали в коалиции с Мамаем, нападая на земли Смоленского княжества. В 1376 г. великий князь «ходилъ за Оку ратию, стерегася рати тотарьское» [Рогожский летописец, 9]. Это первый зафиксированный летописями выход великокняжеских войск за пределы московских владений во время действий против татар. В начале 1377 г. объединённые силы Московского и Нижегородского княжеств ходили в поход «на Булгары», отколовшуюся часть Золотой Орды. Булгарские правители вынуждены были капитулировать, согласиться на выплату контрибуции и принять великокняжеских «даругу» (сборщика дани) и таможенника, попав, таким образом, под протекторат Нижнего Новгорода и Москвы. Московское войско в этом походе возглавлял сын Корьяда-Михаила Гедиминовича Дмитрий Боброк, перешедший на службу к Дмитрию Ивановичу из Литвы. Летом 1377 г. отряды Араб-шаха повоевали нижегородские волости. В известной битве на реке Пьяне воеводы московско-нижегородского войска проявили беспечность, перепились в стельку и потерпели позорное поражение (см. «Повесть о побоище на реке Пьяне» в Симеоновской летописи и Рогожском летописце). Нижний Новгород был взят «изгоном». Воодушевлённый успехом Мамай решился нанести удар непосредственно по Московскому княжеству, направив летом 1378 г. против него сильный экспедиционный корпус под командованием Бегича. 11 августа на реке Воже в пределах Рязанского княжества московско-рязанские войска нанесли татарам сокрушительное поражение. В отместку Мамай в том же году напал на рязанскую землю. Её столица Переяславль-Рязанский была сожжена, а великий князь рязанский Олег спасся, бежав за Оку. Уже второй раз Олег Рязанский в критический для его княжества момент не дождался действенной помощи из Москвы. Очевидно, именно поэтому в 1380 г. он согласился признать сюзеренитет Мамая и выплачивать ему дань, желая избежать очередного разгрома своих земель, в то же время не оказав ему никакой реальной военной помощи и предупредив Москву о его приближении. Помимо этого Олег Рязанский заключил «на всякий случай» договор и с Литвой, точная дата которого неизвестна, но о нём упоминается в московско-рязанском «докончании» 1381 г. [ДДГ, 13. № 10]. В 1377 г. умер великий князь литовский Ольгерд. Ему наследовал его сын Ягайло, против которого подняли мятеж старшие братья Андрей и Дмитрий Ольгердовичи, перешедшие впоследствии на сторону Москвы. Андрей Ольгердович Полоцкий в 1378 г. бежал в Псков, принявший его, т. к. присягал ему ещё в 1341 году. Оттуда он направился в Москву, куда в 1371 г. была выдана замуж за Владимира Андреевича Серпуховского и Боровского его родная сестра Елена Ольгердовна. Зимой 1379/80 г. это позволило великому князю Дмитрию провести удачную военную операцию против Ягайло, отодвинув западные границы от Москвы. Были взяты Трубчевск и Стародуб. Это военное предприятие было фактически «семейным делом», т. к. в Трубчевске княжил родной брат Андрея Ольгердовича Дмитрий, немедленно перешедший на сторону Дмитрия Ивановича, после чего получил «на прокормление» город Переяславль-Залесский «со всеми его пошлинами». В сентябре 1379 г. в Троках был подписан договор о перемирии между дядей Ягайло Трокским князем Кейстутом и Тевтонским орденом сроком на 10 лет. В результате Ягайло, хотя и скрепил указанный договор своей печатью, стал подозревать своего дядю в сепаратизме и заключил в мае 1380 г. в Давыдишках тайный договор с Орденом, по которому обязывался не оказывать реальной помощи Кейстуту в его столкновениях с крестоносцами. Об этом договоре должностные лица Ордена незамедлительно известили Кейстута. Между литовскими князьями пробежала чёрная кошка, но до 1381 г. открытого столкновения Ягайло с Кейстутом удавалось избегать благодаря усилиям сына последнего Витовта. Весной 1380 г. в Москве был подписан договор о мире и дружбе с Новгородом Великим «на всеи старине новгородчкой и на старых грамотах» [574]. Он развязывал руки великому князю, который мог теперь не опасаться возможного сговора новгородцев за его спиной с Литвой или с Тверью. В том же году Мамай присылал к московскому князю Дмитрию Ивановичу своих послов с требованием платить выход, как при Джанибеке. Тот соглашался на существенно меньшие выплаты по своему прежнему «докончанию» с Мамаем 1371 г., но Мамай, рассчитывая всё-таки на перевес в силах, не уполномочил своих послов идти на уступки. Приближалась решительная схватка… Опять из-за копеек, как при Александре в 1259? Но это же отличный повод. И Мамаю хотелось выбить контрибуцию. Весть о движении Мамая была получена в Москве в самом начале августа. Весь период мобилизации войск занял 11 дней. Это позволяет считать, что уже к 12 августа 1380 г. в Москву могли быть стянуты значительные силы, часть же войск подошла позднее уже в Коломну или даже к месту стоянки Дмитрия Ивановича на берегу Дона, как это можно предполагать относительно отрядов братьев Ольгердовичей (маршрут, очевидно, был сообщён заранее всем военачальникам). От Москвы до Коломны как раз около трёх дней пути. Так что всё было реально. Утром 20 августа войска вышли из Коломны, направляясь к устью реки Лопасни, где были удобные броды. Это расстояние (65 км по прямой) войска могли преодолеть за 2–3 дня. Т. о., уже 22 августа великий князь Дмитрий был у места переправы. До 26 августа к нему сюда подошли полки Владимира Андреевича. 26 августа русские войска переправились через Оку. К верховьям Дона пришли 6 сентября.