Тем временем вновь осложнилась обстановка на крымской «украйне». Весной 1584 г. 52-тысячное татарское войско под командованием Араслан-мурзы, в составе которого находились татарские и ногайские отряды, прорвалось через Оку. В течение двух недель противник безнаказанно разорял белевские, козельские, воротынские, мещовские, мосальские, можайские, дорогобужские и вяземские места, захватив «полону бесчисленно много русского народу». 7 мая войско под командование думного дворянина Михаила Андреевича Безнина настигло противника у слободы Монастырской, в устье реки Высы, в 8 верстах от Калуги. В упорном сражении русским полкам удалось разбить врага, «отполонив» около 70 тыс. человек. В тот же день к «берегу» выступило войско князя Федора Михайловича Трубецкого и князя Михаила Самсоновича Туренина, усилившее оборону южного рубежа. Однако битвой у Монастырской слободы военные действия не завершились. М. А. Безнин, узнав от захваченных татарских «языков» об осаде войском мурзы Есинея города Белева, где оборонялся князь Тимофей Романович Трубецкой, направил ему на помощь отряд головы Матвея Проестева. Узнав о приближении русского отряда, противник, не принимая сражения, ушел из русской «украйны».
Поражение татарских войск улучшило обстановку на границе, однако она продолжала оставаться крайне сложной. В начале лета крымские и ногайские отряды вновь приходили к русскому рубежу и воевали ряжские места. Однако именно в это время в степь начинают проникать запорожцы, поступившие на службу польской короне. Именно тогда с польской стороны строятся города Переяславль, Лубны, Прилуки, чуть позже Полтава. В июле 1585 г. «черкасы» (так на Руси называли всех днепровских казаков — и вольных запорожцев, и реестровых воинов) внезапно вторглись в донские степи. Их отряды разгромили сторожу стоялого головы Романа Вердеревского, располагавшуюся в Богатом затоне на восточном берегу Дона. Ответом на это нападение стал поход в «Поле» войска Фомы Бутурлина и Юрия Булгакова, вслед за которым вниз по Дону из Данкова ходила судовая рать головы Гуры Вердеревского. Перед выступившими на «Поле» войсками была поставлена задача обнаружить «черкас» и «их с Дону сгонить». Продолжались и крымские набеги. В следующем 1585 г. татарские отряды вновь приходили на рязанское пограничье.
Накал противоборства с Крымской ордой несколько снизился после вспыхнувших в роду Гиреев междоусобиц. В 1584 г. хан Мухаммед-Гирей II Жирный был убит своим братом «царевичем» Алп-Гиреем. Новым ханом стал Ислам-Гирей II, калгою — Алп-Гирей. Другие братья, спасая жизнь, бежали из Крыма. Сеадет-Гирей и Сафа-Гирей укрылись в Ногайской орде, Мурат-Гирей ушел на Русь, где ему была устроена пышная встреча. Благодаря посредничеству принятого в Москве «царевича» в 1586 г. были нормализованы отношения России с Большой Ногайской ордой, князь которой Урус дал шертную клятву на верность царю Федору Ивановичу и направил своих сыновей заложниками в Астрахань. 18 июля, по просьбе Сеадет-Гирея, Мурат-Гирея отправили в пожалованную ему Астрахань, откуда он должен был готовить нападение на Крым. На всякий случай правительство царя Федора Ивановича поспешило укрепить свою южную границу постройкой двух новых крепостей. 1 марта 1585 г. было принято решение о строительстве городов Ливны и Воронеж, в том же году они были поставлены.
Враждебное отношение Москвы к правящему в Бахчисарае хану и открытая поддержка изгнанных им мятежных братьев, вызвала в 1587 г. серию набегов на русские «украины» крымских татар и ногайцев из Казыевского улуса[25]. В 1587 г. 40-тысячная орда под командованием «царевичей» Алп-Гирея и Соломат-Гирея вошла в русские пределы Кальмиусским шляхом, восточнее реки Оскол. Врага ждали под Тулой, но татары остались на «украйне» и ударили по городу Крапивне, захватили острог, а затем сожгли и сам город. Татарские отряды вынудило отступить выдвижение к границе большого русского войска во главе с воеводами боярином Иваном Васильевичем Годуновым, Иваном Львовичем Салтыковым и Андреем Яковлевичем Измайловым. Кроме дворянских полков, в состав русской рати вошли 5 тыс. «вогненова бою стрелцов», выступивших в поход на конях. В ходе преследования армия Годунова настигла и уничтожила большая часть татарских «загонов», не успевших соединиться со своими главными силами. В шедших в степи жарких боях погибло около 30 тыс. крымцев и ногайцев, 2 тыс. степняков взяты в плен.
В 1588–1590 гг. крупных татарских набегов на порубежные места в источниках не отмечено. Но настоящей трагедией обернулся приход в апреле 1590 г. к новому городу Воронежу большого запорожского отряда (600 человек) под командованием атаманов Дениса Селенского, Барана и Гусак. Посланцы этих атаманов сообщили, что идут на Дон для нападения на Азов и Крым. Воронежцы неосмотрительно пустили запорожцев на ночевку в острог и в ту же ночь «черкасы» напали на русских людей, многих из них убили или захватили в плен, а город Воронеж сожгли. В ночном бою с запорожцами погиб воронежский воевода князь Иван Андреевич Шебановский Долгоруков.
Серьезное вторжение крымских войск произошло в 1591 г. Татарскую армию повел на Москву новый хан Гази-Гирей II, по прозвищу Бора (Буря), в русских летописях именовавшийся «Казы-Гиреем». Московские власти были твердо уверены, что новое крымское нападение было неслучайным и согласованным со шведским королем Юханом III, который воевал тогда с Россией. Действия крымского хана полностью поддержал турецкий султан, направивший вместе с ним свои войска.
150-тысячное войско Гази-Гирея выступило в поход летом 1591 г. Скрыть передвижение огромной массы войск не удалось. Впрочем, фактор времени имел очень важное значение. На этот раз он оказался на русской стороне. На Ливны «прибежал» татарин-перебежчик, который и сообщил о готовящемся нападении. Едва эти вести дошли до русских воевод, как в степь были посланы разъезды станичных голов — детей боярских Мешки (Михаила) Зыбина и Алексея Сухотина. Они получили наказ «ехать на поля под царевы полки» и «сметить сколко с крымским царем воинских людей идет и на которые места приход будет крымского царя». Станичные головы обнаружили татар уже «по сю сторону Ливен в Судбищах» и поспешили вернуться в Дедилов и Тулу, к городам, на которые шло крымское войско. По предварительным расчетам Михаила Зыбина и Алексея Сухотина татарская армия насчитывала 100 тыс. воинов и должна была подойти к Туле и Дедилову 27 июня 1591 г. Позднее оказалось, что Гази-Гирей вел на Русь 150-тысячную армию.
Узнав о появлении вблизи границы огромной крымской армии, тульский воевода князь Михаил Петрович Катырев-Ростовский и дедиловский воевода князь Василий Васильевич Голицын сообщили об этих тревожных вестях в Москву. Власти самым серьезным образом отнеслись к полученным из южных городов известиям. Всем «украинным» воеводам было приказано немедленно собраться в Серпухове, а затем выступить к Москве, оставив на «берегу» небольшой сборный отряд головы Степана Борисовича Колтовского с 300 «детей боярских добрых одвуконь изо всех полков». Его отряду предстояло узнать и сообщить в Москву сведения о времени и месте перехода татар через Оку, по возможности атакуя их авангарды: «а будет мочна Степану Колтовскому над резвыми передовыми людми, которые вскоре Оку перелезут поиск учинить».
Отряд С. Колтовского прибыл в Москву на рассвете 3 июля 1591 г. с грозными вестями, гласившими, что «идет крымской царь прямо к Москве, а войны от себя нигде не роспустил». 2 июля татары вышли к Оке и, переправившись через нее у деревни Тешилово (между Каширой и Серпуховом), двинулись по Московской дороге мимо Серпухова. По-видимому, Гази-Гирея встревожило быстрое отступление к Москве всех стоявших на рубеже русских войск. Он опасался неожиданного нападения и так же как Девлет-Гирей в 1571 г. не хотел распылять свои силы накануне решающего сражения.
Хан не ошибся. Русское командование решило главный бой дать татарам под стенами Москвы. Собранные под стенами столицы войска возглавили большие воеводы боярин князь Федор Иванович Мстиславский и конюший боярин Борис Федорович Годунов. Они сделали попытку задержать наступление крымских войск и выслали к реке Пахре, навстречу наступающей татарской орде, небольшой отряд. Командовал им «сходный воевода» из полка Правой руки князь Владимир Иванович Бахтиаров-Ростовский. В подчинении у него находилось всего 250 детей боярских «смолян, олексинцев, тулян». В особом наказе, данном В. И. Бахтиарову-Ростовскому, его отряду предписывалось «идти и стати на Похре на реке, промышлять над крымскими полки передовыми». Однако силы сторон были слишком неравными, противник шел на Москву большими силами. В произошедшем столкновении русская застава сразу же была разгромлена татарами: «И крымские люди пришли на Похру тово же числа и князя Володимера с Похры реки збили, и гоняли с Похры до Отбитца (соврем. река Битца, левый приток р. Пахры), и князя Володимера ранили, а детей боярских много побили и поимали».
