Хан не ошибся. Русское командование решило главный бой дать татарам под стенами Москвы. Собранные под стенами столицы войска возглавили большие воеводы боярин князь Федор Иванович Мстиславский и конюший боярин Борис Федорович Годунов. Они сделали попытку задержать наступление крымских войск и выслали к реке Пахре, навстречу наступающей татарской орде, небольшой отряд. Командовал им «сходный воевода» из полка Правой руки князь Владимир Иванович Бахтиаров-Ростовский. В подчинении у него находилось всего 250 детей боярских «смолян, олексинцев, тулян». В особом наказе, данном В. И. Бахтиарову-Ростовскому, его отряду предписывалось «идти и стати на Похре на реке, промышлять над крымскими полки передовыми». Однако силы сторон были слишком неравными, противник шел на Москву большими силами. В произошедшем столкновении русская застава сразу же была разгромлена татарами: «И крымские люди пришли на Похру тово же числа и князя Володимера с Похры реки збили, и гоняли с Похры до Отбитца (соврем. река Битца, левый приток р. Пахры), и князя Володимера ранили, а детей боярских много побили и поимали».
Однако даже небольшая задержка огромной татарской армии сыграла важную роль. Русские воеводы успели собрать все наличные силы и поставить «за Москвою за рекою, за Деревянным городом» между Серпуховской и Калужской дорогами большой «обоз» — полевое укрепление, типа хорошо известного, но отчасти модернизированного «гуляй-города». В обозе расположился с частью московского гарнизона конюший боярин Б. Ф. Годунов. Там же были размещены и отведенные с Оки «береговые полки» князя Ф. И. Мстиславского, назначенного главным воеводой собранной под стенами Москвы русской армии.
Утром 4 июля 1591 г. «в третьем часу дни» (около 5 час. утра по современному времяисчислению. — В. В.) крымская армия подошла к Москве. Остановившись в селе Котлах, «в оврагех в крепости», хан немедленно бросил свои передовые войска в бой, но сам с главными силами «на прямое дело не пошел». Крымцы атаковали стоявшие в «обозе» русские полки со стороны села Воробьева и «курганов», но без особого успеха. Приближавшаяся к укреплениям конница врага рассеивалась артиллерийским и ружейным огнем, затем, из-за открывавшихся щитовых ворот «обоза», противника атаковали конные дворянские сотни. Они «травились» с татарами, а затем быстро отступали назад, подводя крымцев под залпы своих пушек и пищалей. Инициатива в сражении полностью была на стороне русского войска, продолжавшего контратаки до самого вечера.
С закатом солнца бои прекратились, но ночью в русском лагере подняли тревогу, сопровождавшуюся предупредительной артиллерийской канонадой. А. А. Зимин полностью приняв объяснение Пискаревского летописца, описавшего эту тревогу как ложную, писал, что «в ночь на 5 июля вновь вспыхнула беспорядочная стрельба», напугавшая крымского хана и вынудившая его отступить из-под Москвы). Более убедительной представляется версия разрядных записей, в которых сообщается, что русские «тое ночи пошли из обозу со всеми людми и с нарядом на крымского царя на Казы-Гирея, на ево станы, где он стоит, и на походе блиско крымского царя полков учали из наряду стрелять». Об атаке крымского лагеря упоминает и Московский летописец: «а в ночи послали на царевы станы в Коломенское Василья Янова и 3000 человек. И царь послыша приход, пошел назад…». Встревоженный русским нападением и пушечной стрельбой, Гази-Гирей поверил ложному сообщению пленного московского лазутчика (по сведениям Нового летописца — целой группе русских пленных) о прибытии из Новгорода свежих государевых полков. В связи с этим на рассвете 6 июля он начал поспешное отступление от Москвы, «пометав коши» и приказав оставить в лагере зажженные костры, пытаясь ввести в заблуждение царских воевод.
Сообщение Пискаревского и Московского летописцев о том, что, отступая, хан потерпел неудачу, пытаясь овладеть Дедиловом, вряд ли можно считать достоверным. Согласно разрядным книгам, «бежал крымской царь Казы-Гирей до Серпухова всеми полки, а ни на одну сторону в войну никаких людей не роспустил, услыша за собою государевых царевых и великого князя Федора Ивановича всеа Русии воевод передовые полки. И того же дни в понедельник в осмом часу дни (около 10 час. утра по современному времяисчислению. — В. В.) крымской царь Казы-Гирей со всеми людми реку Оку перелез и, перелезши Оку реку, того же дни начовал, отошодчи от реки верст с пять, и на украину пошол по тому же наскоро». Впрочем, в одной из неопубликованных разрядных книг сообщается, что посланные вдогонку за уходящим крымским ханом головы Третьяк Вельяминов, Даниило Исленьев и Тимофей Грязной настигли и разгромили один из татарских отрядов «в Тульском уезде, в Лукьянове поместье Хрущова в деревне в Лобынску» (а не под Дедиловым, как считалось раньше). Это, несомненно, был «загон», отделившийся от главного войска, чтобы захватить полоняников и увести их в Крым. Именно этот отряд настигли «скорые» русские полки, захватившие 98 татарских «языков» (по летописным свидетельствам — 400), приведенных затем в Серпухов. Другие татарские «загоны» начали «войну» в окрестностях Михайлова и Пронска, но там их атаковали Иван Полев и Василий Биркин. После этих неудач Гази-Гирей, понимая опасность промедления, повел армию, уже полностью деморализованную стремительным бегством и новыми русскими атаками, в свои улусы.
Преследование арьергардных отрядов разбитой орды велось и в «Поле». В последних боях этого крайне неудачного для татар похода был ранен Гази-Гирей, сумевший, однако, сохранить и привести назад часть своего разбитого войска. По сообщению русского гонца Ивана Бибикова в Бахчисарай крымский хан прибыл 2 августа 1591 г., въехав в город ночью в телеге с подвязанной рукой. Назад с ним вернулась лишь треть ушедших на войну татар.
Поражение вынудило крымского хана быть более осторожным. Отказавшись от повторения похода на Москву, он вернулся к старой тактике быстрых опустошительных набегов на приграничные русские области. Весной 1592 г. 40-тысячное войско «царевичей» Фети-Гирея и Бахты-Гирея обрушилось на михайловские, тульские, дедиловские, каширские, веневские и рязанские места. Пользуясь внезапностью своего нападения, татары разорили ближайшие к рубежу волости, захватив большой полон: «И воеваху те места и разоряху и многих людей побиша и села и деревни многие пожгоша; дворян и детей боярских з женам и з детми и многих православных крестьян в полон поимали и сведоша, а полону много множество, яко и старые люди не помнят такие войны от поганых».
Из Тулы против татарских царевичей выступило войско, составленное из полков «украинного разряда» под командованием боярина князя Бориса Камбулатовича Черкасского. «И маия в 18 день приходили к государевым украинным воеводам к боярину ко князю Борису Конбулатовичю Черкасскому с товарыщи с крымскими людми Араслане мурза на Потегу на Осетр реку». В бой были брошены передовые отряды «голов письменных» Ивана Писемского и Федора Колтовского. Исход схватки остался неопределенным, после чего русские и татарские отряды «розошлися, а урону на обе стороны мало было».
Все же сражение с отрядом Араслан-мурзы и приближение русского войска к зоне действия татарских «загонов» встревожили Фети-Гирея и Бахты-Гирея суволока которых находилась под Михайловом. 19 мая 1592 г. они повели свои отягощенные добычей и «полоном» войска обратно к границе. Русские воеводы шли за татарами до Епифани, а затем вернулись «по своим местом в украинные городы».
Правительство тогда же попыталось по горячим следам организовать поход в степь, направив из Ливен в погоню за уходящими с «полоном» татарами войско под командованием воевод Ивана Михайловича Бутурлина, Артемия Ивановича Колтовского и Афанасия Федоровича Зиновьева. Они получили наказ «над крымскими царевичами поискать государева дела». Помимо отрядов детей боярских «на поля» с этими воеводами были посланы служилые иноземцы («литва и немцы») из состава вернувшегося в Тулу и стоявшего там «украинного» Большого полка князя Б. К. Черкасского. В поход собранное в Ливнах войско выступило лишь 1 июня 1592 г., через 12 дней после отступления татар и, не настигнув их, вынуждено было ни с чем вернуться обратно.
Встревоженное крайней неэффективностью обороны границы, правительство тогда же, в июне 1592 г. выдвигает «украинный» Большой полк из Тулы в Одоев, соответственно Сторожевой полк переводится из Одоева в Белев. Лишь Передовой полк остался на прежнем месте в Крапивне. Дислокация «береговых» полков в этом году не изменилась.
В середине июля 1592 г. «по полоняничным вестям» все украинные полки были выведены «на поля» и стояли на рубеже в полной боевой готовности 9 недель (до 24 сентября), но нового татарского нападения не последовало.
Только следующий, 1593 год принес России долгожданную стабилизацию обстановки на южной границе. Начавшаяся война между Оттоманской Портой и империей Габсбургов, продолжавшаяся до 1606 г., отвлекла крымские войска на другой театр военных действий, предоставив Московскому государству необходимую передышку. Успокоенное правительство в 1593 г. возвращает «украинный» Большой полк на старое место в Тулу, но Сторожевой полк выдвигается в Крапивну, а Передовой — в Дедилов. Московское командование явно опасалось крымского вероломства, несмотря на то, что Гази-Гирей принес шертную клятву перед русским посланником князем Меркурием (Меркулом) Александровичем Щербатовым. Однако тревога на этот раз оказалась напрасною — крымские нападения на Русь действительно прекратились. Набеги на границы России продолжали совершать лишь ногайские отряды из Казыевского улуса, которыми предводительствовал азовский ага Дос-Мухаммед (Дос-Магмет; Дос-Бахмет). Особенно встревожило московские власти нападение 1594 г. 17 мая этого года 8-тысячный ногайский отряд под командованием мурз Казыева улуса Баран-Гази-мурзы Шейдякова и Ислам-мурзы, и азовского аги Дос-Мухаммеда приходил к Шацку. «И у Шацкова города у острогу те все мурзы с ногаискими и озовскими людми были и к острогу приступали и не доспели острогу шкоты никокои и пошли от Шацкова острогу на поля». Однако, успешно отбивший неприятельское нападение шацкий воевода князь Владимир Иванович Клубков-Мосальский, спешно направил в Москву просьбу о помощи. По сведениям, поступившим к нему от пришедших с «Поля» станичников, противник, получив в степи подкрепление (к Дос-Мухаммеду присоединился 12-тысячный крымский отряд «царевича» Араслана), готовился к новому нападению на шацкие и рязанские места.
