Разгром был полный. Российские историки XVIII века А. Ригельман и А. Манкиев оценивали потери союзников в 10 тысяч человек. Современный украинский ученый Ю. Мыцик приводит такие же цифры: 4 тысячи — казаков Выговского, и 6 тысяч — татар. Данных о потерях россиян намного больше, но они довольно противоречивые. Польские источники пишут о 40–50 тысяч погибших. Эта же цифра фигурирует в дневнике шведского посла в Москве А. Мюллера и переписке самого Выговского. Правда, цифру в 50 тысяч погибших большинство исследователей считают завышенной. Более приемлемой считается цифра в 30 тысяч, которую приводят в своих «Летописях событий в Юго-Западной России» Самовидец и С. Величко.
От 10 до 15 тысяч россиян попали в плен. Все они были по предварительной договоренности между Выговским и Мухаммед-Гиреем IV отданы в руки крымских татар. Большинство простых воинов татары немилосердно казнили. За более или менее знатных пленников хан и его приближенные получали выкуп уже в Крыму. Кроме главнокомандующего князя Трубецкого, в плену оказались и абсолютно все его помощники, известные, опытные полководцы: Пожарский, Львов, Черкасский, Ляпунов, Бутурлин. Уже в Бахчисарае за брань в адрес хана был казнен страшной казнью князь Пожарский.
После сражения Выговский заявил пленным соратникам Трубецкого: «Государевых людей побил не гетьман, а Божья воля, так как написано: „пусть сильный не хвалится силой своею, богатый богатством своим, а мудрый мудростью своей“».
Выдающийся российский историк Сергей Соловьев с болью в сердце писал о последствиях Конотопской битвы: «Цвет московской конницы, которая совершила счастливые походы 1654 и 1655 годов, погиб в один день. Никогда после того царь московский не был в состоянии вывести в поле такое сильное ополчение. В траурной одежде вышел царь Алексей Михайлович к народу, и ужас охватил Москву».
А современные украинские историки сравнивают Конотопскую битву с победой Ганнибала над римскими легионами, численность которых вдвое превышала армию карфагенян. Битва эта произошла в 216 году до н. э. под Каннами, поэтому победу под Конотопом часто называют «украинскими Каннами».
Общие причины поражения российских войск в Конотопской битве связаны, прежде всего, с уровнем и объективным состоянием вооруженных сил противоборствующих сторон, которые были неотъемлемыми частями своих военных систем, со всеми их недостатками и сильными сторонами.
В первой половине XVII века основным родом войск украинского казачества была пехота, считавшаяся тогда едва ли не лучшей в Европе. В бою казацкая пехота выстраивалась в три шеренги. Стреляла только первая шеренга, вторая после каждого выстрела подавала ей заряженные третьей шеренгой ружья. Благодаря этому достигалась большая плотность огня, который, к тому же, был большей частью прицельным, а не залповым. Как считает украинский историк И. Крипьякевич, такая тактика имела решающее значение в Конотопском сражении, где, по его словам, «казацкая пехота огнем из ружей уничтожила вражескую конницу».
Стратегия концентрированного удара по врагу была главной чертой казацкого военного искусства. Побед казаки добивались преимущественно в полевых битвах. Их стратегия имела ярко выраженный активный наступательный характер. В этом Войско Запорожское на голову превосходило феодальные армии Европы, которые придерживались стратегии позиционной оборонительной войны, отдавая преимущество обороне и осаде крепостей и, по возможности, уклоняясь от полевых боев.
Украинские казаки старались навязывать противнику невыгодную для него позицию, к тому же Запорожское войско успешно применяло резерв. Разрабатывая стратегические планы, казацкие полководцы придавали большое значение фактору внезапности. До последней минуты скрывая свои силы, казацкое войско стремилось захватить врага врасплох.
Все вышеперечисленные преимущества передовой казацкой стратегии были использованы в Конотопской битве гетманом Выговским, который, безусловно, проявил незаурядные полководческие способности. К тому же казацкой пехоте помогала татарская конница — на тот момент одна из лучших в мире. Выговский навязал московским полководцам генеральную битву в невыгодных для царского войска полевых условиях и благодаря неожиданному обходному маневру и своевременному использованию скрытого резерва нанес царскому войску сокрушительное поражение.
Какая же сила противостояла казацко-татарскому войску под Конотопом? Как свидетельствует абсолютное большинство дореволюционных русских историков, русские войска не отличались стойкостью в открытом бою и отдавали предпочтение обороне под прикрытием укрепленных городов.
Поместная конница, которая в основном и принимала участие в Конотопской битве с московской стороны, при первом столкновении обычно нападала довольно храбро, стремительно бросаясь на неприятеля. Но долго конница не выдерживала, и если неприятель сразу же не начинал отступать, она убегала, оставляя пехоту. Как свидетельствует российский историк В. Ключевский, иностранцы были о московской поместной коннице самого плохого мнения: она сражалась намного хуже пехоты.
Низкие боевые качества царской конницы предопределялись и ее устаревшим способом комплектации. Русский военный историк П. Бобровский писал об этом: «Войско, составленное из поместных ратников, из людей, которые не приучены к военным тяготам, более склонны заниматься хлебопашеством, не могло действовать успешно. Где воин, будучи несколько месяцев в походе, по окончании войны освобождается домой, там войско всегда остается новонабранным, ненаученным, неприспособленным к военному делу». А именно таким войском и была поместная конница.
С учетом таких обстоятельств становится понятным, почему в открытом поле русская конница обычно не выдерживала соперничества с более организованными войсками противников. Плохо владея оружием, совсем не умея маневрировать и с плохой дисциплиной, поместные войска ощущали себя в открытом поле очень неуютно и стремились всегда укрыться за обозом.
Однако под Конотопом русское командование, несмотря на неблагоприятные обстоятельства общего плана, было заведомо уверено в большом численном превосходстве своих войск и легкой победе и потому не приложило нужных усилий как для разведки местности, так и для выяснения реального количества казацко-татарских войск. Кроме того, уже в ходе самой битвы князь Пожарский допустил ряд серьезных просчетов. Во-первых, он не принял никаких мер относительно возможного обхода неприятеля с тыла, а во-вторых, начав бой с неприятелем, сил которого он точно не знал, оставил сзади себя заболоченную речку, которая отрезала его от главных сил, находящихся под Конотопом.
Официальной московской версией причин поражения царских войск под Конотопом можно считать точку зрения, высказанную в «Соборном действии об уничтожении государем царем Федором Олексеевичем местничества. 12 января 1682 г.». В этом официальном документе говорится, что причиной поражения под Конотопом было местничество воевод: «А в каких полках, после ратных походов отца нашего государева, блаженной памяти большого государя, были бояре и воеводы с местами, и в тех полках между боярами и воеводами из-за случаи отечества их большие были несогласия и ратным людям теснота и от того их несогласия большой упадок ратным людям совершил, а именно под Конотопом и Чудновым и в других многих местах». Надо сказать, что местничество — это определенная иерархия, основанная на знатности происхождения князей и бояр в Московском государстве. Оно выражало право служивых людей получать должности, денежное и поместное жалование, а также разные почетные привилегии по старшинству службы предков, а не благодаря личным качествам.
Версии относительно местничества воевод как главной причины конотопского разгрома придерживались и официальные русские историки XIX столетия. Однако современные исследователи хотя и считают, что местничество могло иметь определенное отрицательное влияние на результат Конотопской битвы, но не признают его главным фактором поражения россиян.
Для Московского государства разгром под Конотопом имел довольно печальные последствия. Именно конотопское поражение положило начало ряду неудачных для Московского государства битв, в результате которых поместная дворянская конница, которая тогда представляла основу армии, навсегда исчезла с исторической арены. Кроме этого, битва под Конотопом оказала огромное деморализующее влияние как на тогдашнее русское общество, так и на официальную Москву. С. Соловьев пишет: «Удар был более тяжелым своей внезапностью, поскольку следовал за такими блестящими успехами. Еще недавно Долгорукий привел в Москву пленного гетмана Литовского, недавно слышались радостные разговоры о торжестве Хованского; а теперь Трубецкой, на которого было больше всего надежд, „муж благоговейный“ и „изящный“, в „войне счастливый и недругам страшный“, потерял такое большое войско! После взятия стольких городов, после взятия столицы Литовской царствующий град задрожал за собственную безопасность…»