Мы говорили, что как и Новгород с Псковом, Смоленск с большей частью территории своего княжества чудом избежал ужасов Батыева погрома, которому подверглись остальные земли Древней Руси. Зато начиная с середины XIV столетия Смоленская земля на несколько столетий оказывается в объективе внимания сначала московско-литовского противостояния, постепенно переросшего в московско-польское, а затем и вообще становится центром средоточия военных действий, периодически разворачивающихся на западных границах Московской державы. В древние времена Смоленск находился, пожалуй, в самом выгодном в смысле внешних опасностей положении из всех владений Рюрикова рода. Он располагался в центре русских земель, и если говорить о потенциальной опасности с запада, то с этой стороны его надежно прикрывали Полоцкое, Пинское, Витебское и другие более мелкие княжества. Но вот после захвата западных русских владений литовскими правителями этого щита у Смоленска не стало. И именно в это же время Смоленск начинает испытывать на себе тяжелую руку Москвы, которая, уже достаточно преуспев в собирании русских земель, наконец, добралась и до Смоленска. Спасшись от азиатского погрома, Смоленск более ста лет потом жил своей самобытной жизнью, не тревожимый ни с одной стороны соседями. Наконец, эти времена кончились. Смоленск вдруг оказался зажатым между двумя активными собирательницами Руси, и стало совершенно очевидно, что сохранить и дальше свою самобытность не удастся. Вопрос оставался только в том, к какой стороне примкнуть. Надо сказать, что сами смоляне больше тяготели к западу. Может быть оттого, что Москва, не разбиравшаяся в приемах и меньше всего прибегавшая к средствам дипломатии, предпочитая всему этому грубую силу, уже успела отнять у Смоленска его некоторые земли, например, Можайский уезд. А может быть оттого, что смоленские люди в западном соседе продолжали видеть близких им полочан, в которых Литва буквально растворилась. Ведь с полоцкой землей у Смоленска издревле был налажен тесный контакт, и естественное тяготение смолян к западным соседям, ни в государственном устройстве, ни в самобытности которых они не ощущали преобладания литовского элемента, брало верх над московской ориентацией. Как бы там ни было, но смоленские князья пошли на союз отнюдь не с московскими, а с литовскими князьями, правда, первое время еще наивно надеясь, что Литва бескорыстно поможет им в борьбе с Москвой и сама не покусится на смоленскую независимость.
В 1352 году во время повода великого московского князя Симеона на Смоленск литовский князь Ольгерд по просьбе смолян выступил навстречу москвичам. До открытого столкновения не дошло, дело удалось разрешить миром. Но на переговорах смоленской стороны с московской литовский правитель выступал тогда как союзник и покровитель первой. Понятно, что такие услуги даром не оказываются, а потому Смоленск ставил себя в зависимость от своего покровителя. В данном конкретном случае смоляне рассчитались с литовским князем тем, что отдали ему во владение город Ржев на Волге, имевший выгодное положение на границе Смоленского княжества с московскими владениями. Но Ольгерд не остановился на подаренном Ржеве. В последующие годы он уже силой захватил принадлежавший смоленскому княжеству город Мстиславль и некоторые села.
Во второй половине XIV столетия Смоленское княжество все еще формально числится самостоятельным государственным образованием. Но влияние на него Литвы уже такое, что смоленский князь либо безоговорочно посылает свои дружины на помощь тамошнему князю в войнах того против крестоносцев, либо сам во главе своих ратных сил выступает со своим литовским союзником в их совместных походах. Причем последние все чаще направляются в сторону Москвы. Впрочем, верно ли будет называть смоленского князя союзником литовского. Скорее это вассал последнего, его подручник, все более и более попадающий в его зависимость. Тем не менее еще какое-то время Смоленск сохраняет номинальный суверенитет. Литва, то ли из-за осторожности, не желая прямым его захватом раздражать Москву, то ли еще почему, но не решается на последний шаг. Зато именно такой шаг предпринимает тогда западная собирательница Руси в отношении Северской Украины.
Земли, получившие в нашей истории название Северской Украины — это бывшие во времена Киевской Руси владения Черниговских князей. Характерная их особенность в том, что еще до Батыева нашествия они раздробились на столь большое число мелких уделов, что выделялись этим свойством даже на общем фоне феодальной чересполосицы, казалось бы, свойственной всем русским землям той поры. И не удивительно, что именно эта часть Древней Руси пришла в упадок больший, чем все остальные, так что после прохождения по ней азиатских орд на этой земле нельзя было различить даже признаков к возрождению. И может быть именно поэтому после погрома уцелевшие в горниле нашествия на этой земле русские люди вернулись к привычной феодальной резне с таким ожесточением, какого тоже не заметно в других областях Руси. И неудивительно, что обессиленная Северская земля с ее непрекращающимися внутренними распрями стала для хищных соседей приманкой более соблазнительной, чем все остальные. Уже в XIII веке она подвергается частым набегам литовцев. Это движение, в конце концов, поставит Северщину под власть Литвы, но это произойдет не скоро, и долгое время наследие бывших Черниговских князей оспаривалось между Литвой и правителями соседних русских владений, из которых больший успех сопутствовал Смоленским князьям. Во второй четверти XIV столетия смоляне завладели самым сильным из уделов Северской земли — Брянским. Но этот успех не пошел на пользу ни Смоленским князьям, приобретшим богатую волость, ни попавшим под их власть жителям Брянска. Новоприобретенную смолянами область вдруг охватила череда смут и раздоров, которая с небольшими перерывами продлилась несколько десятков лет. В одной из таких смут дело дошло даже до того, что народ на городском вече убил своего князя.
Такими неурядицами в этой части русской земли и таким ее неустройством не мог не воспользоваться литовский собиратель Руси. В конце 50-х — начале 60-х годов XIV столетия Ольгерд совершает в эти края несколько походов, в результате которых Брянск оказывается в его руках. После Брянска литовскому князю с необыкновенной легкостью покоряются и некоторые другие города Северской Украины: Чернигов, Новгород-Северский, Трубчевск, Стародуб-Северский. На этом литовский правитель не успокоился. На очереди к захвату стояли другие русские города со своими уездами, которые пока ввиду недостаточности сил и удаленности не могла прибрать к рукам Москва. Это Козельск, Новосиль, Одоев, Воротынск, Белев, Елец и др., мелкие владельцы которых были не в состоянии противостоять натиску с запада. Литовский же князь не скрывал своих устремлений на этот счет, и, действительно, время, когда западный собиратель Руси поставит названные области под свою власть, придет очень скоро, но пока его вдруг отвлекло от завоевания Северской Украины иное, не менее заманчивое предприятие.
До сих пор московско-литовские столкновения протекали вяло или проявлялись как-то косвенно. Либо Литва почти без усилий захватывала наследие бывшей Киевской Руси, на что Москва была не в состоянии повлиять должным образом, либо московский правитель также без применения оружия выхватывал добычу из-под носа у западного соперника. И в тех и в других случаях дело по большей части решалось расположением или, напротив, нерасположением местного населения к той или иной стороне. До открытых военных столкновений не доходило. Были случаи военных походов, но противостояние, как мы видели, разрешалось взаимными договоренностями, причем выгода от последних для каждой стороны опять же определялась настроением жителей областей, за которые шел спор. Но нельзя не видеть, как при этом обе стороны активно накапливали взаимную неприязнь, постепенно переросшую в вековую непримиримость. Наконец, история стала свидетельницей открытого столкновения соперников по собиранию Руси, и это столкновение неразрывно связано с именем великого московского князя Дмитрия Ивановича.
Основанием для первой открытой войны Москвы с Литвой стало заступничество Ольгерда за тверского князя Михаила, на сестре которого был женат литовский князь. В свою очередь, Михаил вступил в соперничество с Дмитрием московским за великое княжение. Как известно, русские князья, соискатели великого княжения, ездили в Сарай на поклон к властелину, а тот, занятый своими заботами и увлеченный собственной борьбой за власть и выживание, отмахивался от просителей ярлыком, этим символом высшей власти среди русских князей, действуя по принципу: «кто больше даст». В этом смысле у московского князя не было конкурентов. Москва давно стала богаче своих соперников. Впрочем, выдав ярлык по самой высокой цене, хан, вслед за тем, не смущаясь, мог выдать такой же и следующему соискателю по цене, какую тот мог заплатить, а там, дескать, разбирайтесь сами, как хотите. И русские князья разбирались привычным, давно испытанным способом — оружием. Ну а поскольку военной силы у Москвы тоже было больше, то ее противникам оставалось прибегать к союзам. Так получилось и на этот раз. Выдав ярлык на великое княжение молодому московскому князю Дмитрию, хан затем выдал такой же тверскому князю Михаилу, у которого и без этого накопилось много причин для недовольства Москвой.