В 1368 году, заключив между собой союз, Михаил и Ольгерд совместными силами внезапно напали на Московскую землю. Конечно, у литовского князя цели войны были куда глубже, нежели просто поддержать своего шурина. Перед Литвой открывалась перспектива: пользуясь неустройствами в русской земле, малой ценой захватить само Московское княжество. Вторжение было столь неожиданным, что Дмитрий не успел собрать войско и заперся в кремле с малой дружиной. Лишь один сторожевой полк встретил нашествие и пытался его остановить на реке Тросне в Рузском уезде, но был разбит. После этого противники беспрепятственно прошли Московскую землю, но оказались бессильными перед мощными каменными стенами и башнями нового кремля. Крепость была построена всего за несколько лет вместо старой деревянной, и ее существование стало полной неожиданностью для пришельцев. Простояв три дня перед неприступными стенами, незадачливые завоеватели повернули обратно, жестоко опустошив по пути беззащитные московские владения. В отместку московский князь через год огнем и мечом прошелся по тверской земле, отплачивая врагу за свое разорение, но литовскому противнику еще долго будет удаваться избегать мести.
В 1370 году история повторилась теми же действующими лицами. Вдобавок, войско противника на этот раз пополнилось ратными людьми Смоленска. Трудно сказать, на что надеялись на этот раз союзники. Овладеть каменной крепостью было невозможно. В этом они убедились два года назад. Не исключено, что теперь они рассчитывали захватить ее неожиданным нападением, пока москвичи не успеют затворить ворота, но делать на это ставку было бы слишком наивным, и, скорее всего, Ольгерд шел прельщенный легкой добычей с беззащитных московских вежей, зная наперед, что расплачиваться придется его союзнику, тверскому князю, который меньше всего был дорог Ольгерду, и что до Литовской земли московский князь не доберется. Поход закончился с еще меньшими результатами, чем предыдущий. Внезапности не получилось. Правда, московский князь не успел изготовить войска к встрече врага на своих рубежах и вновь заперся в кремле, поручив сбор ратных сил серпуховскому князю Владимиру. Тот довольно успешно справился с поручением, и, когда Ольгерд вышел к Москве, Владимир двинулся на выручку столицы с другой стороны. Серпуховской князь стоял уже в Перемышле, когда весть о его приближении дошла до лагеря противника, после чего Ольгерд, всегда отличавшийся осторожностью, решил не испытывать судьбу в открытом столкновении и, повернув к своим рубежам, ушел восвояси. За ним поплелся и его союзник, неудачливый претендент на великое княжение, тверской князь Михаил.
Еще через два года — третья и последняя попытка тех же союзников нарушить сложившуюся расстановку сил, но на этот раз их ждал просто полный провал. Московский князь сумел собрать большие силы и встретить неприятеля на дальних подступах к своей столице, у города Любутска. Здесь авангард Дмитриевой рати наголову разбил сторожевой полк литовского войска. Основные силы Ольгерда укрепились в труднодоступной местности, защищенной глубоким оврагом. А далее литовский князь не стал проявлять никакой активности, о его известной осторожности мы уже говорили. Не чужд осторожности, свойственной всем отпрыскам калитинского племени, предпочитающим действовать только наверняка, оказался и московский князь. Простояв какое-то время друг против друга, противники заключили перемирие и разошлись. После этого литовский князь навсегда прекратил попытки захвата Москвы. Он понял бесперспективность каких-либо происков в сердце Руси. Но он также хорошо понял возможность медленного и постепенного присоединения к своей державе окраинных русских земель, слабо связанных с центром. Этому направлению своей деятельности он остался верен, не прекратив его до конца своего княжения и передав потомкам.
После смерти Ольгерда в 1377 году и утверждения на великом княжении одного из его сыновей — Ягайло в Литве не обошлось без смут и раздоров. Этим и спешил воспользоваться московский князь, попытавшись перейти от оборонительного характера долгого противостояния к наступлению. Целью ближайших устремлений Дмитрия Московского было отвоевание захваченных недавно Литвой северских княжеств. В 1379 году русская рать, возглавляемая серпуховским князем Владимиром Андреевичем, вошла в литовские владения и в результате кампании отняла у противника старые русские города Трубчевск и Стародуб. Большего добиться не удалось, и кампания завершилась со скромными успехами, но она же привела к еще большему обострению отношений Руси с Литвой, окончившемуся союзом последней с правителем Золотой Орды, темником Мамаем, что потребовало от Москвы мобилизации максимума сил для отражения в следующем году совместной ордынско-литовской агрессии. Как известно, во время знаменитого похода Мамая на Дон, закончившегося Куликовским побоищем, Ягайло спешил туда же, и в день знаменитой битвы стоял со своим войском в одном переходе от Куликова поля.
Тем временем накал обстановки в самой Литве несколько способствовал ослаблению московско-литовского противостояния и давал московской стороне хоть какое-то время для передышки. Надо сказать, что западный сосед переживал тогда драматические времена, там чуть ли не ежедневно свершались политические события поистине шекспировского характера. Литва вступила в решающую фазу борьбы за единодержавное устройство против сепаратизма и феодальной анархии. То же самое тогда происходило и на московской земле. Борьба за власть между потомками Гедемина достигла своего апогея и своими кровавыми способами разрешения не уступала тому, что творилось вокруг великокняжеского двора в Москве и в сопредельных с ним других русских княжествах. Мы не будем даже мельком останавливаться на всех этих подробностях, ибо это выходит за рамки предмета нашего рассказа, но отметим лишь то, что как в Москве, так и в Вильно накал внутренних страстей не позволил ни одной из сторон взять верх над другой. Каждый из соперников был вынужден одинаково отвлекаться на внутренние распри. И хотя положение Ягайло на великокняжеском столе казалось устойчивым, врагов внутри Литвы у него было достаточно, и им было уделено все внимание великого литовского князя. А потому натиск на московские земли пришлось заметно ослабить, что было на руку московскому князю, у которого недостатка во внутренних врагах тоже никогда не было, и бушующие междоусобные страсти продолжали захлестывать Русь. Нельзя не отметить, что во внутренней борьбе своим гнусным коварством Ягайло не уступал московским властелинам. Вершиной его злодеяний стало вероломное предательство и убийство родного дяди, старого князя Кейстута.
Кроме того, у каждой из сторон оставались заботы внешнего характера. Так, если для Москвы источником внешних потрясений служила Орда с ее бесконечными терзаниями русской земли, то для западного соседа таким источником оставался Тевтонский Орден, который, видя усиление Литвы и понимая опасность для себя с ее стороны, всеми средствами пытался препятствовать ее возвышению.
Но, конечно, главной особенностью последней четверти XIV века становятся польские события, положившие начало польско-литовской унии.
В 1370 году умер польский король Казимир Великий, не оставивший после себя прямого потомства, а потому еще при жизни завещавший польский престол племяннику, сыну своей сестры, бывшему тогда королем Венгрии — Людовику. Но Людовик оказался чуждым польской короне. Став королем Польши, он лишь формально числился им, считая лишним даже изредка посещать свое новое королевство, все время проживая в Венгрии и ограничивая свой интерес к Польше взиманием с нее налогов и податей. Процарствовав таким образом 12 лет, он благополучно скончался, также не оставив после себя мужского потомства, а двум дочерям завещал по королевству. Старшая Мария получала в наследство польскую корону, младшая Ядвига — венгерскую. Но и в Кракове и в Пеште общество не очень-то приняло распоряжение покойного короля. Поляки были недовольны тем, что Мария обручена с маркграфом Бранденбургским, которому теперь надлежало стать их королем. А он был немцем, что одного только достаточно, чтобы быть не принятым и не признанным поляками. Ядвигу не хотели признавать королевой за ее молодость. Принцессе было всего 12 лет, и венграм не улыбалась перспектива жить под правлением ребенка. Общий компромисс нашли в форме обмена. Венгрия досталась Марии, где не очень обращали внимание на то, кто ее супруг, а поляки пригласили младшую сестру с условием, что они сами подберут ей жениха, то есть своего будущего короля. Дело несколько усложнялось тем, что Ядвига еще в раннем детстве была помолвлена с наследником австрийского престола. Но тот отнюдь не собирался менять королевский трон в Вене на трон в Кракове. К тому же этот жених также был немцем. В конце концов, удалось преодолеть все эти препоны, и в октябре 1384 года четырнадцатилетняя принцесса Ядвига короновалась в Кракове польской короной.
