Коронование Ягайло. польской короной не убавило накала во внутренних смутах в литовском княжестве. Ближайшие за коронацией годы отмечены острой вспышкой очередной междоусобной брани, основные события которой начинают концентрироваться вокруг еще одной незаурядной личности, вышедшей тогда на авансцену политической истории Восточной Европы — знаменитого князя Витовта.
Витовт был сыном погубленного Ягайлом князя Кейстута, то есть приходился двоюродным братом новому польскому королю. Тут тоже можно провести полную аналогию с Московской державой, где быть тогда двоюродным братом великому князю, а зачастую и родным, за редким исключением означало стоять к нему в оппозиции и быть отмеченным не только темными интригами, но и кровавыми злодеяниями. Кроме того, что Витовт считал своим долгом отомстить за отца, Ягайло нанес новое оскорбление двоюродному брату еще и тем, что обошел того при своей коронации чинами и землями. Витовт надеялся получить должность королевского наместника в Литве и вступить во владение принадлежавшим его отцу уделом. Но Ягайло поставил в Литве своим наместником родного брата Скиргайла, возведя того в достоинство Великого князя Литовского. Но и этого новому польскому королю показалось мало и он подарил родному брату удел покойного Кейстута, на который рассчитывал Витовт. Последовавшая затем братоубийственная война с привлечением Витовтом на свою сторону Тевтонских немцев и с неоднократными покушениями на литовскую столицу выходит за пределы рассматриваемого нами предмета. Важно, что, в конце концов, Витовт добился для себя великого литовского княжения. Ягайло остался лишь королем Польским. Власть над обоими государствами закреплялась за одной династией, династией Гедеминовичей, но благодаря стараниям Витовта власть польского короля не распространялась на Литву. Бывший наместник польского короля в Литве, родной брат Ягайло, Скиргайло оставил Вильно и получил во владение Киевское княжество, став, таким образом, подручником нового великого князя.
Ограничив власть Ягайла одной Польшей, Витовт практически стал во главе обширного литовского государства. Но для нас важно то, что именно с князем Витовтом связан новый виток московско-литовского противостояния. И при этом Витовт стал первым из правящей литовской династии, кто близко породнился с Великими князьями Московскими. В 1387 году он выдал замуж свою дочь Софью за сына Дмитрия Донского, великого князя Василия. Брак оказался счастливым на потомство, так что все последующие представители московского великокняжеского дома являются в то же время прямыми потомками литовского князя. Но несмотря на это, как мы уже отмечали, не в пример польско-литовским брачным союзам династический брак Москвы и Вильно не принес им мира, и как высказался по этому поводу Иловайский: «Можно было только надеяться, что Витовт явится союзником против враждебного Москве Ягайла, и едва ли кто предполагал, что не этот государь, а именно Витовт окажется самым опасным соседом для Москвы, что он широко воспользуется родственными к ней отношениями в свою пользу и во вред Восточной Руси».
В первую очередь с именем Витовта у нас должна ассоциироваться одна из самых крупных акций агрессии за все время противоборства Московской Руси с Литвой. В 1395 году великий литовский князь захватил Смоленск, изгнав из него наследного князя Юрия Святославича. Этот западный форпост Москвы и раньше, как мы видели, во многом находился в зависимости от Литвы, так что его ратные силы даже принимали участие в походах литовских князей на московские рубежи. Но все же формально Смоленское княжество, хоть и в урезанном виде, после того как Москва отхватила от него некоторые восточные уезды, а Литва западные, сохраняло номинальную самостоятельность. Теперь этот древний русский город, один из крупнейших центров старой Киевской Руси, вместе с областью попал в состав чужой державы и обратное возвращение его в лоно русской государственности станет проблемой многих поколений русских людей и их правителей. Город на долгое время останется предметом спора обеих враждующих сторон, он будет отвоевываться оружием и вновь теряться, и пройдет почти три столетия, пока, наконец, уже при новой московской династии Смоленск окончательно станет принадлежностью России.
Первый раз Смоленск вернулся своему законному хозяину уже через шесть лет после захвата его Витовтом. В 1401 году бывший смоленский князь Юрий Святославич, пользуясь ослаблением Литвы неудачной войной с ханами Золотой Орды, вернул себе Смоленск, но из-за своей недальновидной политики вновь скоро потерял его. Заняв город, Юрий принялся расправляться не только со ставленниками Витовта, но и с горожанами, благоволившими литовским властям, или с теми, кто таковыми казались русскому князю. В результате при очередном приступе Витовта к Смоленску местные жители, недовольные жестокостями Юрия, сами открыли литовским пришельцам ворота.
После Смоленска великий литовский князь обратил притязания на владения Великого Новгорода. В 1405 году неожиданным нападением он захватил Псковский пригород Коложу. Московский князь бросил против тестя свои воинские силы, и, хотя до крупных столкновений дело не доходило, все же в течение трех лет (1406–1408 годы) в новгородско-псковских краях не утихали мелкие баталии. Последняя стычка случилась на пограничной реке Угре, где, в конце концов, стороны заключили мир. После этого воинской активности Витовта в отношении русских владений больше не заметно. Может быть, причиной тому стало резкое обострение отношений Литвы и Польши с Тевтонским Орденом, приведшее к большой, но последней войне, завершившейся в 1410 году разгромом рыцарей в знаменитой битве при Грюнвальде.
Грюнвальдская победа продемонстрировала торжество объединительной политики Польши и Литвы. Она стала показателем успехов единения и явилась следствием консолидации славянских народов против общего врага. В дальнейшем процесс польско-литовского объединения продолжался. Так в 1413 году в городке Городель была заключена следующая уния, послужившая дальнейшему сближению Польши с Литвой. Городельская уния — это еще один шаг в создании единой державы. Согласно ей, Литва формально оставалась независимым государством, но фактически ее независимость уже сильно ограничивалась вассальным отношением великого князя к королю Польши. Сам Витовт негативно воспринимал многие статьи Городельской унии как урезавшие его власть и ставившие его в ранг обычного наместника польского короля в Литве. Оно и понятно. Как и над другими крупными магнатами, над Витовтом продолжало довлеть средневековое феодальное сознание своей удельной независимости. Он был не против единодержавной власти, но власти, сосредоточенной в его руках. На деле же приходилось быть, по сути дела, подручником польского короля. Но именно это его положение, положение подручника, как и подобное положение любого русского удельного князя, попавшего в вассальную зависимость к великому князю Московскому, предопределяло на будущее успехи объединения в обоих соседних государствах. Но успехи обеих держав на ниве объединения одинаково толкали их самих навстречу друг другу.
Надо сказать, что в противостоянии с западным соседом, начиная с упомянутых выше походов Ольгерда, при князе Дмитрии Ивановиче и практически весь последующий XV век военные действия со стороны Москвы носили в основном сугубо оборонительный характер. У занятой ордынскими и своими внутригосударственными делами Руси не было сил; для серьезного наступления на запад. Да и Литва все эти годы пыталась организовать наступление на Русь отнюдь не собственными силами, а, как правило, в союзе то с Ордой, то с русскими удельными противниками Москвы. Зато именно в это самое время становится особенно заметным наступление на русскую православную церковь в самой Литве. Раньше, до начала объединительного процесса Литвы с Польшей, это явление просматривалось слабо. Но уже сразу после Кревской унии, предусматривавшей, между прочим, своими статьями обращение в католицизм все православное население Литвы, на принадлежавших Литве русских землях можно наблюдать все признаки идущей с запада религиозной экспансии. А знаменитая Флорентийская уния 1439 года начала постепенно перестраивать православную церковь в литовских владениях на римско-католический лад. Ожесточенное сопротивление православия католичеству и униатству и привело к наиболее резкому обострению отношений Москвы с западным соседом. Проявления этого обострения с московской стороны станут особенно заметными к концу XV столетия, тогда же Москва решительно перейдет от оборонительных действий в долгом противостоянии к наступательным. Это объясняется свержением Московской Русью азиатского ига, окончательным выходом из-под ордынской зависимости и, что не менее важно, полным присоединением к Московскому государству пограничного с Литвой Новгорода Великого с его обширными владениями. Именно присоединение Новгорода кардинально изменит расклад сил между Москвой и Вильно и, следовательно, характер военных действий между ними. Отныне со стороны Москвы они будут преимущественно наступательными. Но это будет еще не скоро, а пока, до конца XV столетия, с переменным успехом, не желая отдавать предпочтения ни той, ни другой стороне, будет тянуться долгая, изнуряющая вражда. Она будет проходить на фоне почти никогда не прекращающихся малых приграничных конфликтов. Так что чаще всего, несмотря на официальную необъявленность военных действий, на всем московско-литовском порубежье будут постоянно отмечаться военные столкновения.