В начале октября стороны предприняли попытку начать мирные переговоры, но устроенный «сход» на мосту, переброшенном от Ивангорода к Ругодиву (Нарве), закончился безрезультатно. По русским источникам «мирного постановленнья послы тогды не учинили никоторого»).
В ноябре 1590 г. шведское командование решило нарушить перемирие с Россией и, пользуясь внезапностью нападения, захватить Ивангород. Атака была отбита. Преследуя отступающих, русские войска обложили Нарву, но по приказу из Москвы сняли осаду и отошли за свой рубеж. В декабре 1590 г. шведы совершили нападение на порубежные псковские места, разорив окрестности Ям-города и Копорья.
10 января 1591 г. перебежчик сообщил стоявшим в селе Тесово воеводам о наступлении на Копорье 14-тысячного войска наместника Эстляндии генерала Ю. Н. Бойе. Навстречу шведам из Тесово к границе выступила рать под командованием кн. Д. А. Ногтева Суздальского и М. М. Кривого Салтыкова, состоявшая из 3 полков. На соединение («в сход») с ними из Орешка подошел отряд кн. Ф. А. Звенигородского. Бои в Копорском уезде продолжались 3 недели. В результате шведские отряды Ю. Бойе и подоспевшего к нему на помощь М. Грина не смогли продвинуться дальше Дударовского погоста, а в феврале 1591 г. «пошли из земли вон».
Новое нападение последовало летом 1591 г. Оно было приурочено к согласованному со шведской стороной походу Гази-Гирея на Москву. Противник напал на новгородские и гдовские места. После получения известия об этом вторжении «свейских немцев» из Великого Новгорода в поход выступило войско под командованием воеводы П. Н. Шереметева (в Большом полку) и кн. В. Т. Долгорукова (в Передовом полку). В произошедшем в Гдовском уезде «у Пречистая Богородицы в полях» сражении русский Передовой полк неожиданным ударом шведов был разбит, а воевода Долгоруков попал в плен. В числе убитых воинов Передового полка находился голова Ф. Наумов. В разрядной книге князей Пожарских это сообщение дополнено любопытным пояснением: русские потерпели поражение «потому, что князь Володимер Долгорукои от Болшова и Сторожевого полку от Петра Шереметева отшел вперед далеча верст за десять и пособить было некому и нельзя».
Ответные меры с русской стороны были предприняты после поражения союзника шведского короля крымского хана Гази-Гирея, огромная армия которого в июне-июле 1591 г. совершила нападение на Москву, но затем бежала из-под русской столицы. 29 августа 1591 г. из Москвы в Новгород с подкреплениями выступил кн. С. М. Лобанов-Ростовский, который должен был заменить взятого в плен кн. В. Т. Долгорукова. Вскоре (1 сентября 1591 г.) туда же направили рать из 3 полков под командованием боярина кн. Т. Р. Трубецкого и кн. И. В. Великого Гагина. В Новгороде полки Трубецкого и Шереметева соединились. Армию из 5 полков возглавили воеводы кн. Т. Р. Трубецкой и кн. И. В. Великий Гагин. П. Н. Шереметев стал первым воеводой Передового полка. Тогда же были пополнены гарнизоны пограничных крепостей Ладоги и Орешка. Эти мероприятия усилили прикрытие русских рубежей, затруднив возможные ответные действия противника на карельском направлении.
* * *
Характерной особенностью войны 1590–1595 гг. стало существование, помимо карельского и эстляндского, третьего фронта борьбы — на Русском Севере и в Поморье, куда рвались шведские отряды. Активизация противника в этом районе была связана, безусловно, с установлением регулярного морского сообщения между Россией и Западной Европой вокруг Скандинавии. Шведы стремились овладеть побережьем Белого моря и окончательно изолировать Московское государство. Первые сведения о действиях «свейских немцев» в Лапландии и Поморье относятся к лету 1590 г. Главнокомандующим шведскими войсками на этом направлении стал губернатор Остерботнии П. Багге. 18 июля 1590 г. в направленной ему инструкции, Юхан III предлагал подготовить и осуществить нападение на северорусские земли, разорить их, а всех пленных и всю добычу доставить в Кексгольмский уезд.
В грамоте от 17 апреля царь Федор Иванович освободил находившиеся «в Дикой Лопи, на Студеном море» волости Кереть и Ковда, пострадавшие от нападения шведов. Из этого документа видно, что, придя на русский Север по р. Ковде, неприятельский отряд разорил «церькви Божьи и всякое церьковное строенье выжгли, и дворы их и варницы и црены выжгли, и крестьян и детей их пересекли, а иных в полон поимали, и животы их все пограбили».
Зимой 1590/91 г. произошел новый набег. На этот раз границу перешло северо-шведское крестьянское ополчение под предводительством Везайнена. Шведы совершили поход через Кольский полуостров за Лапландские горы и дошли до Белого моря. Выйдя на побережье, ополченцы осадили и захватили Печенгский монастырь. В числе убитых оказался 51 инок и 65 мирян, пытавшихся укрыться от врага за монастырскими стенами.
Затем «немецкие люди» безуспешно осаждали Кольский острог, разорили окрестности крепости, после чего вернулись на свою территорию. Нападения неприятельских отрядов продолжались и впоследствии. Так, в августе 1591 г. «немецкие люди» во главе с Х. Ларсоном опустошали Кемскую волость, приходили к Сумскому острогу, осаждали Колу. В шедших на русском Севере жарких боях шведское войско, насчитывавшее 1200 человек, понесло ощутимые потери и вынуждено было прекратить поход. В сентябре 1591 г. русскую границу перешло войско С. Петерсона. Целью его похода стала принадлежавшая Соловецкому монастырю Сумская волость. Сохранилось донесение С. Петерсона, в котором он сообщает об уничтожении Сумского острога, выжженного его воинами «до почвы», захвате 14 селитрянных майданов, столько же «амбаров, наполненных белой солью до самой крыши, 2 кораблей, груженных семгой и т. п. В действительности овладеть Сумским острогом противнику так и не удалось. Шведы выжгли лишь неукрепленный посад, а затем разграбили побережье Белого моря.
Возможно, противник действовал по единому плану, так как одновременно начала наступление развернутая в Карелии главная шведская армия фельдмаршала К. Флеминга. Его войска перешли псковский рубеж и разорили окрестности Пскова.
В Москве возросшая активность неприятеля вызывала тревогу. В Соловецкий монастырь были посланы «со многою ратию воеводы князь Андрей и князь Григорий Волконские, а с ними головы Второй Акинфиев и Елизарий Протопопов». Прибытие этих войск позволило русском правительству вытеснить со своей территории шведские отряды, а в дальнейшем перейти к решительному контрнаступлению против шведов и разорить порубежные неприятельские волости Олой, Лиинелу, Сиг и др. «Тово же году зимою, — отмечено в разрядных книгах, — ходили государевы воеводы князь Ондрей князь Романов сын Волконской да князь Григорей князь Константинов сын Волконской с Соловецкого острова воевать каинских немец свисково короля земли, а с ними были государевы люди, стрельцы и казаки, и воевали Каинской земли немец, и вышли со всеми людьми, дал Бог, здорово».
Ответом на летние экспедиции шведов в новгородские и псковские места, их нападения на северные волости, стал Выборгский поход русского войска под командованием воевод кн. Ф. И. Мстиславского и кн. Ф. М. Трубецкого. 15 декабря 1591 г. армия, состоявшая из 6 полков, выступила из Москвы к Новгороду, куда прибыла к Рождеству (25 декабря 1591 г.). 6 января полки Мстиславского и Трубецкого двинулись к шведскому рубежу, и перешли его под крепостью Орешком. Уже 30 января 1592 г. московская армия подошла к Выборгу. Здесь передовые русские части были атакованы выступившими из крепости гарнизонными войсками. Но, после недолгого боя, шведы не выдержали удара Ертоульного полка, усиленного казацкими и конными стрелецкими сотнями, и поспешно отступили. Преследуя противника, русские воины «немецких людей в город всех втоптали и многих побили и языки поимали».
Обстреляв городские ворота из полкового «наряда», русские воеводы к концу дня сняли осаду. Отказавшись от бессмысленного стояния под стенами хорошо укрепленной Выборгской крепости, московские воеводы по Гаменской дороге «тое же ночи пошли мимо на Лаврицы и стали воевати без числа, велика война была. И многия городки на реке поимали, и немцев побили, и в полон поимали без числа». Это краткое сообщение уточняет разрядная книга князей Пожарских. В Лаврицкий погост «государевы бояре и воеводы» пришли 4 февраля 1592 г. За день до этого, 3 февраля голова Третьяк Вельяминов с татарскими отрядами был послан воевать «гаменские места», «и та посылка сходила в войну дал Бог здорова». Разорив всю округу, «загоны» уже 7 февраля соединились с главным войском, выступившим к Кексгольму (Кореле). Корельские места также были разорены отрядами под командованием Ж. С. Сабурова, после чего 14 февраля 1592 г. русская армия, следуя вдоль Ладожского озера вышла на свою сторону границы, остановившись на два дня в Орешке. Оттуда к царю Федору Ивановичу «с сеунчем и с речью и с перечневой грамотой» был направлен М. Б. Сабуров, «а з большою подлинною грамотою послали из Орешка к государю февраля в 15 день Нелюба Огарева».
