Летом 2006 года, во время фестиваля «День Независимости с Нестором Махно», на его родине было выпущено большое количество денег под названием «воля». Устроители акции решили на короткое время воссоздать введенную некогда Махно местную валюту. Выходит, махновцы печатали собственные деньги? Долгое время этот вопрос оставался загадкой. Дело в том, что образцы этих купюр сохранились в единичных экземплярах. (В отличие от других денег, имевших хождение на землях Украины; кстати, в 1919 году их насчитывалось до 342 видов!) Скорее всего, официального выпуска купюр не было. Об этом говорит откровенно юмористический характер сохранившихся банкнот. На одной из них, напечатанной на простой бумаге, было оставлено окно, куда от руки можно было вписать карандашом номинал, и надпись: «Чем наши хуже ваших!». На другой изображалась дородная кума и опершийся о тын махновец, а под рисунком шла надпись: «Ой, гоп, кума, не журися, в Махна гроши завелися». Если перевернуть эту банкноту, можно было прочесть шутливое предупреждение: «Кто этих денег не станет брать, того Махно будет драть». Третья купюра на титульной стороне имела надпись: «Анархия — мать порядка!», а на обороте — хулиганский стих.
Если посмотреть на «денежный вопрос» с точки зрения экономической и политической ситуации того времени, станет ясно: официального ввода «своей монеты» «батька» не планировал. Во-первых — не до того было, а во-вторых — с кем расплачиваться? Все необходимое махновцы либо брали с бою, либо получали от дружественного населения. При взятии населенного пункта Махно налагал на жителей продовольственную контрибуцию, а потом просто раздавал деньги направо и налево — в зависимости от потребностей и социального статуса просящего. Иногда своеобразной валютой становился сахар, запасы которого пополнялись благодаря регулярным набегам на сахарные заводы. Когда нужно было вести расчеты с временными союзниками, платили, как правило, трофейным золотом, советскими или донскими деньгами (последние конвертировались с английскими фунтами и французскими франками).
В экономике «Гуляйпольськой республики» первое место занимали интересы крестьянства, сохранение свободного рынка. Эта цель была идеологически обоснована и закреплена на I районном съезде фронтовиков-повстанцев, который открылся 23 января 1919 года в селе Большая Михайловка. Социально-экономическая программа была окончательно закреплена на II съезде повстанцев Гуляйпольського района. Среди ее основных тезисов были следующие: запретить проведение продовольственной диктатуры советской власти, бороться за экономическую свободу крестьянства. Впрочем, методы достижения этой благородной цели были далеки от законных. Например, инспектор-контролер Третьей Украинской армии Яков Сельцовський докладывал: «…бригада Махно на станции Роды 30 марта захватила 50 вагонов с сахаром, 13 апреля — на станции Стульнево — 7 вагонов с мукой, 15 вагонов фуража…» Всего за весну 1919 года войсками Н. Махно было реквизировано таким образом 90 вагонов продовольствия и горючего.
Махно нисколько не беспокоило, что захваченные им эшелоны имели своих отправителей и адресатов. Экспроприируя продукты и создавая неприкосновенный запас, он в то же время принимал меры для защиты населения от продразверстки. Комиссаров, проводивших ее, Махно открыто объявил врагами народа. Пункт второй приказа № 1 от ноября 1919 года гласил: «Врагами трудового народа являются также те, кто охраняет буржуазную несправедливость порабощения, то есть советские комиссары, члены карательных отрядов, чрезвычайные комиссары, разъезжающие по городам и селам и истязающие трудовой народ, не желающий подчиниться их продовольственной диктатуре». На Гуляйполыцине были отменены налоги с крестьянства в государственный бюджет, Декрет о национализации земли, запрет купли-продажи.
А вот к рабочим Махно относился далеко не так благосклонно. Он даже не пытался выяснить потребности промышленности и полагал, что рабочие должны вести тот же образ жизни, что и крестьянство. В обращении к железнодорожникам от 15 октября 1919 года Н. Махно предлагал им самоорганизовываться и вести хозяйственную деятельность по принципу крестьянских коммун. А через несколько дней на Александровском уездном съезде он выступил с резкой критикой в адрес рабочих и служащих. Свидетель этого выступления был шокирован: «Речь Махно включала в себя почти площадную брань по адресу рабочих как политических шарлатанов, паразитов и тунеядцев, друзей Деникина».
Тем временем над Повстанческой армией сгущались тучи. Махно, объединившийся с большевиками против Деникина, честно выполнял условия договора. Множество раз его отряды выходили из окружения, превращая неминуемое, казалось бы, поражение в блистательную победу. Одной из самых потрясающих была битва, состоявшаяся 26 сентября 1919 года у села Перегоновка. Белые намеревались полностью уничтожить окруженных махновцев, но в решающий момент боя ведомая Махно конница смогла прорваться сквозь фланговые заслоны белых и зайти в тыл офицерским полкам. Группировка белогвардейцев, потеряв, по некоторым данным, более 10 000 человек, была разгромлена.
Численность махновской армии стремительно увеличивалась: 80 000 человек, 100 000… К тому же перемещалась она с небывалой для таких крупных воинских формирований скоростью — до 120 км в день. Вскоре был взят Кривой Рог, Никополь, Александровск, армия переправилась через Днепр и рванулась дальше. Расстояние от Умани до Гуляйполя (родной город «батьки» был освобожден 7 октября 1919 года) было преодолено всего за две недели. В ставке Деникина с нарастающей паникой отмечали на карте потерянные города: Токмак (6 октября), Бердянск (8 октября), Мелитополь (9 октября), Мариуполь (14 октября), Юзово (16 октября), Гришино (19 октября). Махновцев остановили только в 40 верстах от ставки. Тыловые части армии Деникина были поголовно разбиты, военные склады уничтожены или попали в руки махновцев. Артиллерийская база в Мариуполе и на Бердянской косе была ликвидирована. Железные дороги разрушены. Связь с портами Черного и Азовского морей, поставлявшими снабжение деникинским войскам, была прервана. Махно полностью контролировал территорию размером примерно в две губернии. Еще одной блестящей победой стало взятие Екатеринослава. Махновцы применили военную хитрость: прибыли на вокзал на поезде под видом рабочих. Вскоре город был захвачен.
Большевики оценили военную мощь и неординарные способности своего временного союзника. И потому стали опасаться, что его влияние может стать слишком сильным. Воспользовавшись тем, что на Украине распространился тиф и армия Махно была фактически распущена (всем была понятна угроза сосредоточения в одном месте большого количества бойцов в разгар эпидемии), большевики начали охоту на непокорного атамана. Первое нападение произошло под Павлоградом. Красные окружили крупные части армии во главе с Махно. Но он не стал ввязываться в бой, распустил части на мелкие группы и буквально растворился в воздухе. Не раз большевики окружали махновцев, но всякий раз история повторялась: неуловимый «батька» всякий раз успевал уйти, сохранив большую часть войск.
В феврале 1919 года стоявший в Гуляйполе штаб был окружен двумя дивизиями. После недолгих раздумий Махно принял бой. Сделав вид, что собирается защищаться до последнего, он бежал в степь. В 25 км к северу армия сосредоточилась и напала на расположенные поблизости части. Красноармейцы из 42-й дивизии отправились добивать «бандитов», оставив Эстонскую дивизию в Гуляйполе. Ночью махновцы вернулись… Эстонцев в считанные минуты разоружили, сняли с солдат сапоги и шинели, выдали взамен обноски и отправили пешком в Александровск. В ответ большевики выслали против анархистов три дивизии общей численностью до 20 000 человек. Но махновцы открытого боя не приняли и, умело применяя партизанскую тактику, в конце концов окончательно измотали красные части. Не помогло и прочесывание мятежного района силами Первой конной армии. За восемь месяцев 1920 года махновцы прошли более 1400 км по красным тылам.
Этот период существования махновщины иногда называют «республикой на тачанках». Все руководство находилось в составе маневренной группы: Совет революционных повстанцев Украины (СРПУ) в составе семи человек, Штаб армии, Комиссия по расследованию противомахновских дел. Когда численность группы превышала 5000 человек, из ее состава выделяли еще одну, действовавшую параллельно. «Ядром» движения называлась та группа, при которой находился Махно.
В том же 1920 году Махно оказался в сфере пристального внимания Врангеля, начавшего наступление в Таврии. Врангель был заинтересован в союзе с «батькой», однако Махно, люто ненавидевший белогвардейцев, от альянса уклонился. Одновременно он продолжил борьбу с большевиками, устроив рейд по верхнему Дону. Во время одного из сражений он был ранен разрывной пулей в ногу, отчего до конца жизни остался хромым.