Строго начал поступать великий князь московский с боярами удельного князя; злая участь постигла и московского боярина, дерзнувшего восстать против своего князя. Мы упоминали об уничтожении сана тысяцкого в Москве и о поведении Ивана Вельяминова и Некомата Сурожанина; мы видели, что Некомат возвратился из Орды в Тверь с ханским ярлыком для князя Михаила; но Вельяминов остался в Орде и, как видно, продолжал свои происки в стенах московских; летописец говорит глухо: «Много нечто нестроения бысть». В битве на Воже русские поймали какого-то попа, шедшего с татарами из Орды по поручению Ивана Вельяминова; у этого попа обыскали ядовитые коренья, допросили его и сослали в заточение. В 1378 году Вельяминов сам решился явиться на Руси, но следы его были открыты, он схвачен в Серпухове и приведен в Москву. На Кучковом поле, где теперь Сретенка, была совершена первая торжественная смертная казнь, и был казнен сын первого сановника в княжестве; летописец говорит: «Бе множество народа стояща, и мнози прослезишась о нем и опечалишась о благородстве его и величестве его». Как знаменит был род Вельяминовых, видно из того, что летописец, говоря о смерти последнего тысяцкого, приводит его родословную. Родной брат казненного Ивана Николай был женат на родной сестре великой княгини московской, дочери Димитрия Константиновича нижегородского, и великий князь в своих грамотах называет Василия Вельяминова тысяцкого дядею. Даже и после, несмотря на измену и казнь Ивана Вельяминова, род его не потерял своего значения: последний сын Донского Константин был крещен Марьею, вдовою Василия Вельяминова тысяцкого.
Если Калита и Симеон Гордый давали уже чувствовать Новгороду силу московскую, то еще большей грозы должны были ждать новгородцы от смелого внука Калитина. По смерти Иоанна московского желание их исполнилось было: Димитрий Константинович суздальский, за отца которого они и прежде так хлопотали в Орде, сел на великом княжении во Владимире и немедленно послал своих наместников в Новгород; новгородцы посадили их у себя и суд дали, уговорившись с князем. Неизвестно, когда Новгород признал своим князем Димитрия московского; только под 1366 годом летописец упоминает прямо уже о ссоре Новгорода с великим князем. Причиною этой ссоры были разбои новгородской вольницы. Еще в 1360 году, в княжение Димитрия Константиновича, новгородская вольница взяла город Жукотин на реке Каме, перебила там множество татар и разграбила их богатства. Жукотинские князья жаловались хану, и тот велел русским князьям переловить разбойников и прислать к нему в Орду, что и было исполнено тремя князьями - суздальским, нижегородским и ростовским, которые нарочно для того съезжались в Кострому. Под 1363 годом Новгородский летописец говорит, что приехали с Югры дети боярские и молодые люди с воеводами - Александром Абакуновичем и Степаном Ляпою: воевали они по реке Оби до моря, а другая половина рати воевала верховье Оби; двиняне стали против них полком, но были разбиты. В 1366 году пошли опять из Новгорода молодые люди на Волгу без новгородского слова с тремя воеводами: Осипом Варфоломеевичем, Василием Федоровичем, Александром Абакуновичем, много бусурман побили под Нижним и в том же году возвратились поздорову. Но великий князь разорвал за это мир с новгородцами, велел сказать им: «Зачем вы ходили на Волгу и гостей моих пограбили?» Новгородцы отвечали: «Ходили люди молодые на Волгу без нашего слова, но твоих гостей не грабили, били только бусурман; и ты нелюбье отложи от нас». В Вологде слуги московского князя задержали новгородца Василия Даниловича Машкова с сыном и Прокопья Киева, шедших с Двины; но рати не было: новгородцы отправили послов к Димитрию и заключили мир, вследствие чего великий князь прислал своего наместника в Новгород. К этому времени должен относиться дошедший до нас договор новгородцев с великим князем Димитрием и двоюродным братом его Владимиром Андреевичем: князья обязались помогать Новгороду в войне с Литвою, Тверью и немцами, а новгородцы обязались помогать князьям в войне с Литвою и Тверью; Димитрий обязался также в случае войны или сам быть в Новгороде, или послать туда брата Владимира и до окончания войны Новгорода не метать, исключая того случая, когда неприятель нападет на собственные его области. Вследствие этого договора в 1364 году, во время войны с немцами, князь Владимир Андреевич приезжал в Новгород.
Но тогда борьба между московским и тверским князем была еще далека до окончания; хан не был расположен к Димитрию, Михаил домогался ярлыка в Орде, и новгородцы заключили с тверским князем обычный договор с условием: «Вынесут тебе из Орды княжение великое, и ты будешь князь великий; если же не вынесут тебе княжения великого из Орды, то пойти твоим наместникам из Новгорода прочь и из новгородских пригородов, и Новгороду в том измены нет». Вследствие этого условия новгородцы и признали великим князем Димитрия московского, когда тот не пустил Михаила во Владимир и сам вынес себе ярлык из Орды. Мы упоминали уже о враждебном столкновении Новгорода с тверским князем, о взятии Торжка и страшном его опустошении. Принужденный после того к миру с великим князем московским, Михаил должен был заключить мир с новгородцами на всей их воле, тверской князь обязался свести своих наместников с Торжка и со всех волостей новгородских, возвратить всех пленных новгородцев и новоторжцев без окупа, возвратить товары, пограбленные у новгородских и новоторжских купцов, тогда как новгородцы не обязались вознаградить тверского князя за убийства и грабежи, причиненные их вольницею на Волге; Михаил обязался также возвратить все товары, захваченные у купцов новгородских и новоторжских до взятия Торжка. Московские князья исполняли свой договор с новгородцами: в 1373 г. князь Владимир Андреевич опять был у них, вероятно для обереганья от Твери; но потом, как видно, отношения изменились, потому что в 1380 году новгородцы сказали своему архиепископу Алексею: «Что б тебе, господин, поехать к великому князю Димитрию Ивановичу?» Владыка принял челобитье детей своих всего Новгорода и поехал в Москву вместе со многими боярами и житыми мужами. Великий князь принял их в любовь, а к Новгороду целовал крест на всей старине новгородской и на старых грамотах. Между тем разбои новгородской вольницы не прекращались: в 1369 году осенью шло Волгою 10 ушкуев (разбойничьих судов), а иные шли Камою, и били их под Болгарами; в следующем году дважды ходили новгородцы Волгою и много зла наделали. В 1371 году ушкуйники разграбили Ярославль и Кострому. В 1374 году разбойники в 90 ушкуях пограбили Вятку; потом взяли Болгары и хотели зажечь город, но жители откупились 300 рублей, после чего разбойники разделились: 50 ушкуев пошли вниз по Волге, к Сараю, а 40 - вверх, дошли до Обухова, опустошили все Засурье и Маркваш, высадились на левый берег Волги, истребили суда свои, отправились к Вятке на лошадях и дорогою разорили много сел по берегам Ветлуги. В 1375 году, в то время, когда великий князь Димитрий стоял под Тверью, новгородские разбойники на 70 ушкуях под начальством Прокопа и какого-то смольнянина явились под Костромою: тамошний воевода Плещеев вышел к ним навстречу с 5000 рати, тогда как разбойников было только 1500 человек; но Прокоп разделил свой отряд на две части: с одною вступил в битву с костромичами, а другую отправил тайком в лес, в засаду. Удар этой засады в тыл Плещееву решил дело в пользу разбойников, которые взошли в беззащитный город и жили здесь целую неделю, грабя домы и забирая в плен жителей; они забрали с собою только то, что было подороже и полегче, остальное побросали в Волгу или пожгли, пленников взяли на суда и поплыли дальше вниз. Ограбивши и зажегши Нижний Новгород, они повернули в Каму и, помедливши здесь некоторое время, вошли в Волгу; в городе Болгарах продали бусурманам жен и девиц, плененных в Костроме и Нижнем, и поплыли в насадах по Волге вниз, к Сараю, грабя гостей христианских, а бусурман побивая; они доплыли таким образом до самой Астрахани, но князь астраханский перебил их всех обманом. Будучи занят отношениями ордынскими, великий князь Димитрий не мог обратить большого внимания на подвиги волжан, как называли ратников Прокопа; но, окончивши дела рязанские, покойный со стороны Тохтамыша и для сохранения этого спокойствия имея нужду в деньгах, Димитрий решился разделаться и с новгородцами. В 1385 году приезжали от него в Новгород бояре брать черный бор по тамошним волостям, причем дело не обошлось без ссоры; новгородские бояре ездили на Городище тягаться с московскими боярами об обидах, причем дворня (чадь) главного московского боярина, Федора Свибла, побежала прямо с Городища в Москву, не удовлетворивши новгородцев за обиды; впрочем, другие низовцы (москвичи) остались в городе добирать черный бор; а в следующем году отправился к Новгороду сам великий князь с войском, собранным из 29 волостей, в числе которых упоминается Бежецкая и Новоторжская; причиною похода были выставлены разбои волжан, взятие ими Костромы и Нижнего и еще то, что новгородцы не платили княжеских пошлин. Новгородцы отправили навстречу к великому князю послов с челобитьем о мире, но Димитрий отпустил их без мира и остановился в 15 верстах от Новгорода. Сюда приехал к нему владыка Алексей и сказал: «Господин князь великий! я благословляю тебя, а Великий Новгород весь челом бьет, чтобы ты заключил мир, а кровопролития бы не было, за виноватых же людей Великий Новгород доканчивает и челом бьет тебе 8000 рублей». Но великий князь, сильно сердясь на Новгород, не послушал и владыки; тот поехал назад без мира, пославши наперед себя сказать новгородцам: «Великий князь мира не дал, хочет идти к Новгороду, берегитесь». Тогда новгородцы поставили острог и пожгли около города 24 монастыря великих и всякое строение вне города за рвом: много было убытку новгородцам и монашескому чину, говорит летописец; кроме того, великокняжеские ратники много волостей повоевали, у купцов много товару пограбили, много мужчин, женщин и детей отослали в Москву; новоторжцы, большие люди, вбежали в Новгород, и из иных волостей много народу побежало туда же. Наконец, новгородцы отправили третье посольство к великому князю: послали архимандрита Давыда, семь священников и пять человек житых, с конца по человеку, которым и удалось уговорить Димитрия к миру по старине: новгородцы взяли с полатей у св. Софии 3000 рублей и послали к великому князю с двумя посадниками, остальные же 5000 рублей обещали взять на заволоцких жителях, потому что они также грабили по Волге.
