Во все это время во Пскове и в пригородах мы видим разных князей неизвестного нам происхождения. Так, упоминается изборский князь Евстафий, умерший в 1360 году, вместе с двумя сыновьями; потом упоминается князь Александр; в 1375 году встречаем князя Матфея; но в следующем году прибежал во Псков бывший уже прежде здесь князем Андрей Олгердович; псковичи посадили его к себе на княжение с согласия великого князя московского, и Андрей водил псковские полки на Куликовскую битву, куда брат его, великий князь литовский Ягайло, вел войско для соединения с Мамаем. Днем или еще меньше опоздал Ягайло и, узнавши у Одоева о поражении своего союзника, возвратился назад. После он уже не мог продолжать борьбы с Димитрием московским, потому что внутренние дела заняли все его внимание. Мы видели, что Витовт освободился из плена, следовательно, Ягайлу начала грозить борьба с опасным врагом; но изгнанник не мог действовать против двоюродного брата одними собственными средствами и вошел в сношения с Немецким орденом, обязался в случае, если рыцари помогут ему возвратить отчину, объявить себя подручником Ордена. Для последнего не могло быть ничего лестнее подобной сделки: он достигал таким образом верховной власти над Литвою, поделенною между враждебными князьями. Великий магистр послал объявить Ягайлу, чтоб он позволил возвратиться в Литву и вступить во владение отчиною Кейстутовичам, находящимся под высокою рукою Ордена. Ягайло не послушался, и война открылась. Сам великий магистр, Конрад Цольнер, вступил в Литву с сильным войском, но подле хоругви Ордена развевалось знамя литовско-жмудское, под которым шел Витовт с отрядом своих приверженцев. Число этих приверженцев все более и более увеличивалось, когда войско вступило на правый берег Немана. Витовт овладел Троками, и как скоро весть об этом разнеслась по краю, толпы литвы и жмуди начали сбегаться к сыну Кейстутову, который скоро увидал себя обладателем почти всего Троцкого княжества. Но едва только великий магистр оставил Литву, как под Троками явилось многочисленное войско Ягайлово и принудило немецкий гарнизон к сдаче крепости. В такой беде Витовт решился на самые большие пожертвования, чтоб получить более деятельную помощь от Ордена; он принял католицизм, объявил себя вассалом Ордена и уступил последнему в полное владение лучшую часть собственной Литвы и Жмуди. В 1384 году Неман опять покрылся многочисленными судами, наполненными всякого рода материалами; положено было возобновить старое Ковно, чтоб из этой крепости удобнее действовать против Ягайла. Сам великий магистр опять предводил ополчением; шесть недель без отдыха работало множество народа, стены нового Ковна поднялись; но крепость уже носила новое, чуждое название Риттерсвердера. Таким образом, становилось ясно, что Литве готовится участь Пруссии; но, к счастию для Литвы, князья ее поспешили вовремя прекратить усобицу: Ягайло предложил Витовту значительные волости и возобновление прежней братской любви, если он захочет отказаться от союза с общим врагом. Витовт охотно принял предложение, захватил два орденских замка, переменил католицизм на православие, и оба брата начали сообща собирать силы для борьбы с немцами. Целью их усилий был новый ковенский замок - Риттерсвердер - ключ ко всей Литве; они осадили его и стали добывать с необыкновенною деятельностию. Немецкий гарнизон, составленный из выборных ратников орденского войска, выставил также упорное сопротивление. Каждый день происходили кровавые стычки: в ловкости брали верх немцы, в смелости и отваге - литва и русь; особенно литовские пушки плохо действовали в сравнении с немецкими. Наконец после трехнедельных усилий литовцам и русским удалось сделать пролом в стене, и крепость сдалась в виду немецкого отряда, который не мог подать никакой помощи осажденным.
Примирение Витовта с двоюродным братом принесло Ордену большие потери; по эти потери были только предвестницами страшной опасности, которая начала грозить ему от соединения Литвы с Польшею вследствие брака Ягайла на Ядвиге, наследнице польского престола. Польский король Казимир великий, не имея детей, назначил наследником по себе племянника своего Людовика, короля венгерского; король не мог исполнить своего желания без согласия сейма, и сейм воспользовался этим благоприятным случаем для усиления своих прав на счет прав королевских. Еще при жизни Казимира, в 1355 году, послы от сейма вытребовали у Людовика подтверждения шляхетских прав. Двенадцатилетнее правление Людовика ознаменовано было беспрестанными смутами, потому что король жил в Венгрии и не обращал большого внимания на Польшу, предоставленную, таким образом, самой себе. В 1382 году умер Людовик; не имея сыновей, он назначил наследником по себе в Польше мужа старшей своей дочери Марии, Сигизмунда, маркграфа бранденбургского, сына чешского короля и немецкого императора Карла IV. Но польские вельможи, собравшись у Радома, постановили: присягнуть второй дочери короля Людовика, Ядвиге, и выбрать ей в мужья князя на всей своей воле. Нашелся и жених: то был князь от крови Пяста, Семовит мазовецкий, которого и выбрали по согласию большинства. Началась война между Семовитом и Сигизмундом, сопровождаемая внутренними волнениями и кровопролитиями. Наконец, в 1384 году Ядвига приехала в Краков и была принята с большою радостию всем народом, который ждал от нее избавления от смут междуцарствия. Надобно было теперь думать о ее браке; Семовит мазовецкий уже успел приобресть нерасположение поляков насильственными поступками против тех, которые не хотели признать его; кроме того, присоединение Мазовии к владениям Казимира великого мало льстило вельможам; по той же причине отвергнут был и другой искатель - Владислав, князь опольский, также потомок Пяста. У Ядвиги был еще другой жених, с которым они вместе воспитывались, к которому была привязана нежною страстью: то был Вильгельм, герцог австрийский. Но Вильгельм не нравился польским вельможам, потому что от него нельзя было ожидать скорой помощи. Их внимание обратил на себя более выгодный жених: в 1385 году явились к Ядвиге послы литовские с предложениями, что князь Ягайло примет римскую веру не только сам, но и со всеми родственниками, вельможами и народом, выдаст без окупа польских пленников, захваченных литовцами в предыдущих войнах, соединит навеки с Польшею свои наследственные и приобретенные владения, поможет Польше возвратить потерянные ею земли, привезет в нее некоторые из отцовских и дедовских сокровищ, заплатит сумму, должную Вильгельму австрийскому за несдержание обещания насчет руки королевиной. Ядвиге не очень приятно было это предложение, но сильно нравилось оно вельможам польским; они представили королеве высокую заслугу апостольского подвига, успели поколебать ее отвращение и отправили уже послов к Ягайлу для окончательных переговоров, как вдруг неожиданно является в Кракове Вильгельм австрийский. Тщетно вельможи запретили ему вход в Краковский замок: Ядвига устроила с ним свидание в Францисканском монастыре, и здесь страсть ее к прежнему жениху возобновилась и усилилась до такой степени, что она, как говорят, и слышать не хотела об Ягайле и обвенчалась с Вильгельмом; но когда он хотел пользоваться правами супруга в самом Краковском замке, то с бесчестием был оттуда изгнан вельможами. Ядвига хотела за ним следовать, но была удержана силою; тогда Вильгельм, опасаясь чего-нибудь еще худшего, поспешил скрыться из Кракова. Между тем Ягайло приближался к этому городу; вельможи и прелаты снова подступили к Ядвиге с просьбами не отказаться от брака с литовским князем и заслужить название просветительницы его народа; молодая королева, охлажденная несколько отсутствием Вильгельма, опять начала колебаться. Ее сильно беспокоила молва, что Ягайло был варвар нравом и урод телом; чтоб увериться в справедливости этих слухов, она отправила к нему навстречу самого преданного себе человека с поручением рассмотреть хорошенько наружность жениха и изведать его нрав. Ягайла предуведомили о цели посольства; он принял посланного с необыкновенною ласкою, и тот, возвратившись к Ядвиге, донес ей, что литовский князь наружностию приятен, красив и строен, роста среднего, длиннолиц, во всем теле нет у него никакого порока, в обхождении важен и смотрит государем. Ядвига успокоилась на этот счет и позволила убедить себя.
В 1386 году совершен был брак Ягайла с Ядвигою, имевший такое великое влияние на судьбы Восточной Европы. Согласно с условиями, Ягайло отрекся от православия, причем прежнее имя Якова переменил на имя Владислава; ему последовали родные братья, Олгердовичи, и двоюродный Витовт, приехавший с ним на свадьбу в Краков. Ягайло спешил исполнить и обещание относительно распространения католицизма в Литве: здесь уже прежде было распространено православие; половина виленских жителей исповедовала его; но так как православие распространилось само собою, без особенного покровительства и пособий со стороны светской власти, то по этому самому оно распространялось медленно. Иначе стали действовать латинские проповедники, приехавшие теперь с Ягайлом в Литву: они начали истреблением священных мест старого языческого богослужения, и народ, которого прежние верования были ослаблены давным знакомством с христианскою религиею посредством русских, без большого труда согласился на принятие новой веры. Впрочем, латинские проповедники действовали успешно только в тех местах, которые давно уже находились под русским влиянием, в Жмуди же они встретили упорное сопротивление и были выведены по приказанию Витовта, напуганного тем, что многочисленные толпы народа начали переселяться, чтоб спастись от принуждения к новой религии. Но если католицизму легко было сладить с язычниками собственной Литвы, то очень трудно было бороться с православием, имевшим здесь издавна многочисленных и верных приверженцев; наступательные действия латинства против него начались немедленно: постановлено было, что русские, выходившие замуж за католиков, должны принимать исповедание мужей своих, а мужья православной веры должны принимать исповедание жен; есть даже известие, что православная церковь в Литве имела мучеников при Ягайле.
