Следующая повесть Гессе — «Под колесом» (1906); это попытка рассчитаться с кошмаром юношеских лет — школьной системой кайзеровской Германии, попытка подойти к проблеме педагогики с позиций «адвоката личности», как назовет себя писатель много лет спустя. Герой повести — одаренный и хрупкий мальчик Ганс Гибенрат, который во исполнение воли своего отца, грубого и бессердечного филистера, вкладывает свою впечатлительную душу в пустую погоню за школьными успехами, в истерию экзаменов и призрачные триумфы хороших отметок, пока не надламывается от этой противоестественной жизни. Отец принужден забрать его из школы и отдать в подмастерья; выход из честолюбивой суеты и приобщение к народной жизни поначалу действуют на него благотворно, однако нервный надрыв, превращающий первое пробуждение эмоций влюбленности в безысходную катастрофу, и панический страх перед перспективой «отстать», «опуститься» и «угодить под колесо» зашли непоправимо далеко. То ли самоубийство, то ли приступ физической слабости — автор оставляет это неясным — приводят к концу, и темная вода речки уносит хрупкое тело Ганса Гибенрата (герои Гессе обычно находят смерть в водной стихии, как Клейн, как Иозеф Кнехт). Если добавить, что школа, составляющая место действия повести, — Маульброннская семинария, то автобиографичность повести будет совсем очевидной. Конечно, ее нельзя преувеличивать: родители Гессе представляли полную противоположность Гибенрату-отцу, да и сам Гессе в юности был мало похож на кроткого и безответного Ганса (в повести есть еще один персонаж — бунтующий юный поэт, недаром несущий в своем имени «Герман Гейльнер» инициалы Германа Гессе). В этой связи заметим, что главный и самый реальный конфликт юности писателя — выпадение из круга домашней религиозности — никогда не становится в его рассказах, повестях и романах предметом непосредственного изображения: были вещи, которых он не мог касаться даже через десятки лет. Лучшее в повести — великолепные картины народного быта и образцы народной речи, предвосхищающие «Кнульпа». Ее слабость — несколько сентиментальное отношение к герою; в ее атмосфере есть нечто от умонастроения «непонятого» юноши, растравляющего себе сердце мечтами о том, как он умрет и как его тогда все будут жалеть.
Налет сентиментальности не чужд и роману «Гертруда» (1910), отмеченному влиянием прозы Штифтера и других элегических новеллистов XIX века (не без воздействия Тургенева). В центре романа стоит образ композитора Куна, сосредоточенного меланхолика, чья физическая ущербность лишь подчеркивает и делает наглядной дистанцию между ним и миром. С грустным раздумьем подводит он итог своей жизни, предстающей перед ним как цепь отказов от счастья и равноправного места среди людей. Еще отчетливее, чем в повести «Под колесом», выявляется прием, характерный для всего творчества Гессе: набор автопортретных черт распределен между парой контрастирующих персонажей, так что духовный автопортрет писателя получает реализацию именно в диалектике их контраста, спора, противостояния. Рядом с Куном поставлен певец Муот — дерзкий, чувственный, страстный человек, умеющий добиться своего, но неизлечимо отравленный внутренней тревогой. Куна и Муота объединяет главное: оба они — люди искусства, как их представляет себе романтическое мышление, то есть глубоко одинокие люди. Именно их одиночество делает их пригодными для перенесения на них конфликтов и проблем самого автора. Если Куну Гессе доверяет свою самоуглубленность, свою тягу к аскезе, свою надежду на прояснение жизненного трагизма усилием духа, дающим силу слабому, то Муот воплощает также присущее Гессе начало бунтарства, бурного внутреннего разлада. От каждого из них путь ведет к длинному ряду персонажей из более поздних книг: от Куна — к Сиддхарте, Нарциссу, Иозефу Кнехту, от Муота — к Гарри Галлеру, Гольдмунду, Плинио Дезиньори.
В начале 10-х годов Гессе переживает первые приступы разочарования в своей жизни, в гайенхофенской идиллии, в попытках заключить перемирие с общественными нормами, в семье и писательстве. Ему кажется, что он изменил своей судьбе бродяги и странника, построив дом, основав семью, скрывая от самого себя бездны и провалы, но также особые возможности гармонии, присущие именно его жизни — только ей и никакой другой. «Блажен обладающий и оседлый, блажен верный, блажен добродетельный! — писал он тогда. — Я могу его любить, могу его почитать, могу ему завидовать. Но я погубил полжизни на усилия подражать его добродетели. Я тщился быть тем, что я не есмь». Внутренняя тревога гонит Гессе, убежденного домоседа и провинциала, чрезвычайно неохотно покидавшего родные швабско-швейцарские края, в далекое путешествие (1911 г.): его глаза видят пальмы Цейлона, девственные леса Суматры, суету малайских городов, его впечатлительное воображение запасается на всю жизнь картинами восточной природы, жизни и духовности, но владеющее им беспокойство не избыто. Сомнения Гессе в праве художника на семейное счастье и домашнее благополучие выразились в его последнем довоенном романе («Росхальде», 1914). Затем личные горести и неустройства оказались решительно отодвинуты на задний план, хотя и обострены, как бы подтверждены в своем зловещем смысле великой бедой народов — мировой войной.
Снова повторилось в стократно усиленном виде переживание отрочества и юности писателя: целый мир, уютный, любимый и почитаемый мир европейской цивилизации, традиционной морали, никем не оспариваемого идеала человечества и столь же бесспорного культа отечества, — весь этот мир оказался иллюзорным. Довоенный уют был мертв, Европа дичала. Уважаемые профессора, литераторы, пасторы Германии встретили войну с восторгом, как желанное обновление. Такие писатели, как Герхарт Гауптман, такие ученые, как Макс Планк, Эрнст Геккель, Вильгельм Оствальд, обратились к немецкому народу с «Заявлением 93-х», в котором утверждалось единство немецкой культуры и немецкого милитаризма. Даже Томас Манн на несколько лет поддался «хмелю судьбы». И вот Гессе, аполитичный мечтатель Гессе, оказывается один против всех, поначалу даже не замечая, что это произошло. 3 ноября 1914 года в газете «Нойе цюрхер цайтунг» появилась статья Гессе «О друзья, довольно этих звуков!» (заглавие — цитата, оно повторяет возглас, которым предварен финал Девятой симфонии Бетховена). Позиция, выраженная в этой статье, характерна для индивидуалистического гуманизма Гессе. Скорбя о войне, писатель протестует, собственно, не против войны, как таковой; против чего он протестует, и притом с редкой ясностью и чистотой нравственной эмоции, так это против лжи, сопутствующей войне. Ложь вызывает у него искреннее, непосредственное, импульсивное недоумение. Что, собственно, случилось? Разве вчера еще все не были согласны, что культура и этика независимы от злобы дня, что истина высоко поднята над раздорами и союзами государств, что «люди духа» служат сверхнациональному, всеевропейскому и всемирному делу? Гессе обращается не к политикам и генералам, но и не к массам, не к человеку с улицы, он обращается к профессиональным служителям культуры, обвиняя их в отступничестве, требуя неумолимой верности идеалу духовной свободы. Как они смеют поддаваться всеобщему гипнозу, ставить свою мысль в зависимость от политической конъюнктуры, отрекаться от заветов Гете и Гердера? Статью можно назвать наивной, она и впрямь наивна, но в ее наивности ее сила, прямота поставленного в ней вопроса: не готова ли немецкая культура изменить самой себе? Этот вопрос был задан почти за двадцать лет до прихода Гитлера к власти… Выступление Гессе привлекло, между прочим, сочувственное внимание Ромена Роллана и дало толчок к сближению обоих писателей, окончившемуся их многолетней дружбой. Еще одна статья, продолжавшая линию первой, навлекла на Гессе разнузданную травлю «патриотических кругов». Анонимный памфлет, перепечатанный в продолжение 1915 года двадцатью (!) немецкими газетами, именовал его «Рыцарем печального образа», «отщепенцем без отечества», «предателем народа и народности». «Старые друзья оповещали меня, — вспоминал Гессе впоследствии, — что они вскормили у своего сердца змею и что сердце это впредь бьется для кайзера и для нашей державы, но не для такого выродка, как я. Ругательные письма от неизвестных лиц поступали во множестве, и книготорговцы ставили меня в известность, что автор, имеющий столь предосудительные взгляды, для них не существует» («Краткое жизнеописание»). Гессе не был ни трибуном, ни левым политиком, он был замкнутым, старомодным человеком, привыкшим к традиционной лояльности, к респектабельной тишине вокруг своего имени, и газетные нападки означали для него необходимость мучительной ломки жизненных навыков. Между тем кольцо одиночества вокруг него смыкалось: в 1916 году умер его отец, в 1918 году сошла с ума его жена. Работа по организации снабжения военнопленных книгами, которую писатель вел в нейтральной Швейцарии, истощила его силы. Во время тяжелого нервного расстройства он впервые обратился к помощи психоанализа, что дало ему впечатления, далеко уводившие от идиллического консерватизма довоенных лет.
