В начале мая 1924 года Геринг с женой приехали в Италию. Несмотря на то что и в письмах, и в свидетельствах биографов Геринга постоянно проскальзывают упоминания об их бедственном материальном положении, у супругов нашлись средства и на катание в гондолах по каналам Венеции, и на проживание в отличном отеле, и на экскурсии по монастырям и музеям. Во время визита в Рим они остановились в самом роскошном отеле города. Это не слишком вяжется с предполагаемой нищетой семьи соратников Гитлера, возможно, их бедственное положение все же было преувеличено.
Поначалу Геринг рассчитывал, что Муссолини быстро примет его и без колебаний предоставит ссуду в размере двух миллионов лир. Но дуче был человеком практичным. Он вовсе не был склонен давать деньги, пусть даже в долг, посланнику Гитлера, который в тот момент был узником, а его партия находилась под запретом. Герману об отрицательном ответе Муссолини прямо сообщить не решались. Он встречался с дипломатом Бастианини, но раз за разом получал уклончивый ответ. Тем временем боли в ноге вновь усилились. Геринг уже ни дня не мог обходиться без морфия, дозу которого он колол себе четырежды в сутки. Его стали посещать мысли о самоубийстве. Карин также чувствовала себя ужасно. Она часто теряла сознание, и только укол камфары или кофеина позволял ей прийти в себя. Тем временем средства, имевшиеся у Геринга, таяли. Пришлось переехать из Рима, где жилье было слишком дорого. В декабре 1924 года Карин решается на новую поездку к досрочно освобожденному Гитлеру. Она ожидала, что лидер нацистов хотя бы компенсирует их расходы на бесполезную поездку в Италию, но получила лишь заверения в дружбе и несколько комплиментов. Женщине пришлось действовать самостоятельно. За два месяца она нашла покупателя на виллу в Оберменцинге, а в середине марта 1925 года Герман и Карин переехали в Стокгольм.
Родные были потрясены переменой во внешности дочери и ее мужа. Болезнь Карин заметно состарила ее, а вместо подтянутого летчика они увидели сильно располневшего, обрюзгшего человека, характер которого, к тому же, испортился от постоянного употребления морфия. Врач, осмотревший Геринга после возвращения в Стокгольм, писал, что у бывшего аса было «тело пожилой женщины с большим количеством жировых отложений». Тем не менее, все посетители небольшой стокгольмской квартирки отмечали удивительную любовь супругов друг к другу.
Тем временем Герингу пришлось всерьез заняться поисками работы. Соратники по партии, казалось, забыли о его существовании. День за днем он слышал только обещания и лозунги, призывавшие не оставлять начатое дело. Ему пришлось снова сесть за штурвал самолета, несмотря на то, что даже шести уколов морфия было недостаточно, чтобы заглушить боль. В авиакомпании он проработал всего лишь месяц (с июня по июль 1925 года), а затем начальство предложило ему уволиться. Пристрастие к морфию все сильнее разрушало личность Германа. Он стал груб с женой и ее сыном, во время приступов ярости бросал в стену предметы, а вскоре дошло до попытки суицида. Опасаясь за свою жизнь, Карин перебралась к родителям. Но здравый смысл взял верх, и 6 августа 1925 года Геринг приехал в клинику Аспуддена, чтобы пройти курс реабилитации и справиться с зависимостью от морфия. До конца месяца Геринг держался, но 30 августа взломал сейф с препаратами и ввел себе дозу эвкодала. Вскоре последовали еще более агрессивные приступы, после одного из которых Геринга пришлось упаковать в смирительную рубашку. Дальнейшее лечение пришлось проводить в психиатрической клинике в Лангбро. 7 октября 1925 года Геринга выпустили из больницы, и он смог вернуться к Карин, состояние которой к тому времени ухудшилось. Теперь в их доме поселилась настоящая нищета: супруги продавали по частям мебель, занимали деньги у знакомых и родственников. Лечение в клинике не сумело до конца излечить Геринга от наркомании. Вместо морфия он приобрел зависимость от эвкодала. Понимая, куда может привести этот путь, Геринг принял решение пройти еще один курс в Лангбро, куда и отправился 22 мая 1926 года. На этот раз бывшему летчику потребовалось всего две недели, чтобы побороть зависимость. Герман был подвержен частой смене настроения, выглядел несколько угнетенным, но не проявлял прежней агрессии, а припадки буйства остались в далеком прошлом. Пятого июня он вернулся к Карин и решил в первую очередь расправиться с финансовыми проблемами.
Свидетельства биографов и сохранившиеся письма Карин говорят о том, что ни в 1924, ни в 1926 году Герман просто не мог проходить обучение в авиашколе в Липецке: у него не было на это ни средств, ни времени, ни душевных сил. Этот период жизни прошел под знаком наркотической зависимости, тревог за любимую женщину, непрекращающихся болей из-за перенесенного ранения и постоянного безденежья.
Практически сразу после выписки из больницы Герингу улыбнулась удача: мюнхенская фирма, выпускавшая авиационные двигатели, сделала его своим представителем в скандинавских странах. По свидетельству современников, Герман проявил себя успешным продавцом и в короткий срок сумел получить заказ от правительства Швеции. Параллельно он занимался продажей автоматических парашютов, так что вскоре семья начала потихоньку выплачивать долги. Тем временем в Германии был принят закон о всеобщей амнистии, и в мае 1926 года официально было заявлено, что политические эмигранты, в том числе и Геринг, могут вернуться на родину. Однако вначале Герману пришлось позаботиться об оплате лечения Карин. В ноябре 1927 года она проводила его на поезд, упала в обморок и была немедленно отправлена в больницу.
Возвращение Геринга в Германию прошло безо всякой торжественности. Небогатый и потерявший внешний блеск бывший соратник поначалу разочаровал Гитлера, и вождь нацистов отделался от него несколькими фразами, посоветовав добиться финансовой независимости и занять высокое место в деловых кругах. Менее преданный фюреру человек после такого приема, скорее всего, навсегда порвал бы с Гитлером и его партией, но Геринг воспринял слова вождя как руководство к действию. Осуществить задуманное ему помогли бывшие товарищи по оружию. К тому времени многие из них имели необходимые связи либо сами занимали видное положение. Вскоре Геринг разработал простую, но эффективную схему ведения переговоров с клиентами: к ним он приезжал на престижном авто «мерседес», за рулем которого сидел его новый знакомый Пауль Кёрнер. Часть доходов от сделок Геринг тратил на организацию банкетов и пышных приемов. Эти вложения быстро окупились: благодаря личным контактам со многими представителями авиакомпаний и дипломатами предприниматель сумел организовать широкую продажу моторов во многих европейских странах. Вскоре его достижения были оценены по достоинству: директору «Люфтганзы» пришла в голову удачная мысль сделать посредника официальным советником, а становившееся все более устойчивым положение позволило завести немало знакомств и в светском обществе.
Однако карьера успешного коммерсанта не могла полностью удовлетворить амбиции Геринга. Эрнст Ганфштенгль в своих мемуарах упоминает о бурном объяснении, произошедшем между Герингом и Гитлером накануне выборов в рейхстаг. По его словам, Геринг напрямую заявил Гитлеру, что не потерпит дальнейшего пренебрежения к человеку, «который получил две пули в живот у Фельдхернхалле. Либо вы включаете меня в список кандидатов на выборах в рейхстаг, либо мы навсегда расстаемся врагами!» Другой свидетель, Отто Штрассер, упоминает и другие слова Геринга, граничащие с прямым шантажом. Соратник Гитлера поставил своего шефа перед выбором: либо депутатский мандат, либо крупный иск к партии на выплату компенсации за ранение и потраченные на поездки по Австрии и визит в Италию личные средства. Сумма могла оказаться значительной, и Гитлер пошел на уступки. В списке НСДАП имя Геринга значилось под номером семь. Дальнейшее зависело от самого новоиспеченного политика. И он применил все свое знание человеческой натуры и энергию, завоевывая сердца избирателей. Карин, которая снова приехала в Берлин, отметила возросшую популярность мужа и его заметные успехи на политическом поприще.
Для чего Геринг рвался в рейхстаг? По свидетельствам хорошо знавших его товарищей, он стал гораздо менее романтичным и приобрел изрядную долю цинизма. Так что заботили его не столько судьбы народа, сколько депутатские привилегии. После выборов 20 мая 1928 года он получил депутатскую неприкосновенность, бесплатный проезд по железной дороге, что существенно снижало расходы на поездки, а также ежемесячное жалованье в 600 марок и еще половину этой суммы на представительские расходы. После выборов Геринг почти все время посвящал поездкам по стране, выступая с пропагандистскими выступлениями во многих городах на севере страны. Карин писала родным, что в их новом доме «постоянно бывают политики всех мастей». Герингу удалось завербовать множество обеспеченных и обладающих властью людей, среди которых были как представители аристократии (граф Зольмс, принц Хенкель-Доннерсмарк, принцы Гессенские, герцог Саксен-Кобургский, принц Август Вильгельм), так и крупные промышленники – Фриц Тиссен, Эмиль Кирдорф, Эрхард Мильх. Влияние Геринга оценили и партия, и представители крупных концернов: от партии он получил дополнительные выплаты в размере 800 марок, а от немецких компаний – еще более значительные суммы (в частности, «Люфтганза» ежемесячно выдавала ему 1000 марок). Выплаты от компаний необходимо было легализовать, и Геринг вскоре стал советником сразу нескольких крупных корпораций. Взятки не всегда давали наличными. Фон Тиссен сделал чете Герингов роскошный подарок, оплатив аренду великолепной пятикомнатной квартиры и ее обстановку.
