Первые монастыри на Руси были преимущественно княжескими ктитореями. Из 68 обителей, известных на Руси в домонгольский период, две трети были построены князьями и другими частными лицами. Князья основывали обители на помин своей души, обстраивали их храмами, делали богатые вклады, а с начала XII в. наделяли и землями. Однако, считали эти монастыри своей собственностью и распоряжались в них по своему усмотрению. Часто русские князья незадолго до кончины принимали здесь постриг по византийскому обычаю. Естественно, что жесткая зависимость от ктитора не могла благоприятствовать монашескому подвижничеству. Княжеские монастыри были скорее местами отдохновения своих устроителей на исходе жизни. Тем не менее, число монастырей росло. Об этом упоминает митрополит Иларион в «Слове о Законе и Благодати». Он вспоминает крещение Руси и сообщает, как «монастыреви на горах сташя, черноризцы явишася».
По-настоящему история русского монашества начинается лишь с возникновения Киево-Печерского монастыря, возведенного не на деньги князей и бояр, а трудами и настоящим аскетическим подвигом самих монахов. Летописец так отметил этот факт: «Мнози бо монастыри от князь и от бояр и от богатства поставлени, но не суть таци, каци суть поставлени слезами, пощеньем, молитвою, бденьем».
Монастырь начинался, как уже упоминалось, с пещеры Илариона, ставшего митрополитом в 1051 г. Вероятно, вскоре здесь поселился пришедший с Афона русский инок, уроженец Любеча, Антоний, который ни в одном из киевских монастырей не нашел настоящего подвижничества. Эта пещера, впоследствии расширенная и превратившаяся в целый комплекс, называемый «Дальними» или «Феодосиевыми» пещерами, дала начало Киево-Печерскому монастырю. Антоний, знакомый с традициями восточного пещерного отшельничества, перенес их на русскую почву. Однако, этим направлением монашеской аскезы дело не ограничилось. Вскоре сюда, в пещеру, к Антонию стали стекаться ищущие иноческого подвига. В их числе были преп. Моисей Угрин, преп. Варлаам и преп. Ефрем, бывшие ранее придворными князя Изяслава. Впоследствии Варлаам стал первым игуменом Печерского монастыря, так как Антоний по смирению своему не только отказался быть настоятелем обители, но даже не принял священного сана. Ефрем позднее был возведен на Переяславскую кафедру. Среди учеников преп Антония впоследствии появляется также и уже имевший к тому времени священный сан преп. Никон, в котором некоторые исследователи видят сведенного с митрополичьей кафедры Илариона. Главным же продолжателем начинания преп. Антония стал пришедший в обитель из Курска Феодосий. С его именем связано установление на Руси традиции общежительного монашества.
Феодосий сменил на игуменском служении Варлаама, который был переведен в основанный князем Изяславом киевский Димитриевский монастырь, где стал игуменом. При Феодосии в Дальних Феодосиевых и Ближних Антониевых пещерах продолжали свой подвиг подражающие Антонию затворники. Большинство же монахов в это время уже пребывало на поверхности. Здесь Феодосий создал первый на Руси общежительный монастырь, образцом для которого послужил знаменитый Студийский монастырь в Константинополе. Отсюда был заимствован Студийский Устав, который повсеместно вошел в обиход в Русской Церкви и продолжал действовать у нас вплоть до конца XIV в. Устав этот был выражением монашеского максимализма и резко контрастировал с порядками, царившими в ктиторских монастырях. Он предписывал полный отказ иноков от личной собственности и общение имуществ. Студийский устав также обязывал к физическому труду всех иноков обители без различия их положения.
Однако, несмотря на это Печерский монастырь стал едва ли не первой обителью, которая стала принимать земельные пожертвования. Так на Руси закладываются основы традиции церковного землевладения, которая в XII–XIII вв. уже вполне оформляется. Монастыри и архиерейские кафедры становятся крупными вотчинниками. Это, тем не менее, никоим образом не мешало инокам вести подвижнический образ жизни, так как доходы от владения землей шли, главным образом, на нужды церковной благотворительности или дорогостоящее строительство и украшение храмов. Одним из наиболее щедрых покровителей Печерской Лавры был князь Изяслав Ярославич, который поначалу был настроен весьма враждебно к начинанию преп. Антония, постригшего его царедворцев Ефрема и Варлаама без согласия князя. Однако, впоследствии Изяслав благоволил к монастырю, особенно почитая преп. Феодосия. Киевский князь даже безропотно терпел от игумена то, чего не простил бы другим: иногда его заставляли ждать у ворот монастыря, пока не закончится послеобеденный сон братии. Изяслав подарил обители холм, расположенный над пещерами. Здесь были выстроены надземный монастырь и Великая Лаврская церковь — Успенский собор. Освященный в 1089 г., уже после смерти преп. Феодосия (ум. в 1074 г.), он надолго стал образцом для подражания на Руси. Строили и украшали храм греческие зодчие и иконописцы. Их имена неизвестны, но они почитаются в Лавре как святые. Здесь, в пещерах, доныне почивают их мощи. У этих мастеров учились и первые русские архитекторы и художники. От начала XII в. дошло до нас имя преп. Алипия Печерского, которого по традиции почитают первым русским иконописцем. Известно и имя преп. Григория, также иконного мастера. С Киево-Печерским монастырем также связано имя преп. Агапита, первого русского врача. В монастыре в 1070-х гг. было положено начало летописанию. К концу XI в. здесь уже оформился Киево-Печерский летописный свод, послуживший основой для знаменитой «Повести временных лет», написанной другим печерским постриженником — преп. Нестором Летописцем. Она была завершена в 1110-х гг.
Киево-Печерский монастырь стал крупнейшим центром духовного просвещения и христианской культуры. Это была своего рода духовная академия для всей Киевской Руси. Отсюда брали себе игуменов другие русские монастыри. Здесь воспитывали и будущих епископов Русской Церкви. Среди печерских постриженников можно вспомнить имена святителей Стефана Владимиро-Волынского, Никиты и Нифонта Новгородских, Симона Владимиро-Суздальского. Перу последнего совместно с Поликарпом Печерским принадлежит окончательная редация «Киево-Печерского Патерика» — сборника житий преподобных Киево-Печерских, составленного по типу древних восточных отечников. Начало Патерику положили повествование о создании Киево-Печерской Лавры и житие преп. Феодосия, написанные Нестором Летописцем.
Авторитет монастыря и его влияние на жизнь Киевской Руси было огромны. В этом плане показателен следующий факт: когда Святослав Черниговский изгнал из Киева своего брата Изяслава и занял великокняжеский престол, игумен Феодосий распорядился по-прежнему поминать в качестве государя Изяслава, а не узурпатора Святослава. Всесильный князь, тем не менее, безропотно терпел подобное обличение от святого старца.
Киево-Печерская Лавра, безусловно, была ведущим центром монашеской жизни на Руси в Домонгольский период. И даже пережив разгром Руси полчищами Батыя, монастырь сумел сохранить многое от наследия преп. Антония и Феодосия: вплоть до XV столетия он давал Русской Церкви святых. Начало почитанию собора преподобных Киево-Печерских положило прославление св. Феодосия в 1108 г. Большинство же других иноков было канонизировано соборно в XVII в. при митрополите Киевском Петре Могиле (также в конце 1996 г. местно прославленном в лике святых). Всего же Лавра дала Русской Церкви свыше ста преподобных. Святые мощи большинства из них и доныне почивают в монастырских пещерах совершенно нетленными, пережив все лихолетья древнего времени и коллизии страшного ХХ века. Киево-Печерская Лавра вновь была открыта в 1988 г. и несмотря на расколы и нестроения, сотрясающие сегодня церковную жизнь Украины, является незыблемым форпостом канонического Православия.
Пример киево-печерских иноков воодушевлял многих на монашеский подвиг. Нужно отметить, что наряду с Киево-Печерским на Руси возникает множество других пещерных обителей. Так, например, сам преп. Антоний основал в Чернигове Болдинский-Елецкий Успенский монастырь, ископав там пещеры по образцу киевских. Подобный же монастырь возник в XI в. вблизи Владимира Волынского — Зимненский Святогорский Успенский. Даже сами посвящения этих обителей Успению Пресвятой Богородицы свидетельствуют об их связи с Киево-Печерской Успенской Лаврой. В Зимненском монастыре скончался по пути из Константинополя в Киев первый печерский игумен Варлаам.
В самом Киеве известно еще несколько пещерных комплексов. Как правило, это небольшие естественные пещеры в лессовых породах. Многие из них использовались для жилища еще первобытным человеком. Другие служили убежищем варягам, спускавшимся вниз по Днепру. Монахи расширяли и углубляли их, что было сделать несложно, так как лесс податлив и мягок. Кроме Киево-Печерского видным монастырем в Киеве был Зверинецкий Михайло-Архангельский. На его территории археологами были открыты погребения монахов, совершенно аналогичные киево-печерским. Здесь обнаружены такие-же коридоры, такая же пещерная система. При раскопках в зверинецких пещерах было найдено огромное количество костных останков киевлян, которые, вероятно, пытались здесь спрятаться от монгольского погрома, но были уморены дымом, когда воины Батыя развели костры у входа в пещеры, либо стали жертвой обрушения части пещер (существует и другое предположение о судьбе Зверинецкого монастыря, в соответствии с которым причиной гибели обители считают набег половцев на рубеже XI–XII вв.).
