Войско Тевтонского ордена первоначально построилось в три линии, воины которых стояли в боевых порядках около трех часов. В то время как, по словам летописца, «наши жарились на солнце в своих доспехах, ожидая начала сражения как облегчения», польско-литовские войска скрывались в лесу в тени и не собирались выходить на битву. Видя нерешительность противника, великий магистр, посовещавшись со своими командирами, решил послать предводителям союзного войска Ягайле и Витовту в качестве вызова на бой два меча и затем отойти, чтобы очистить противнику место для построения. После того как герольды отправились с мечами к вражеским позициям, Ульрих фон Юнгинген приказал начать перестроение передовых линий орденской армии. Отход был осуществлен на заранее подготовленные позиции, усиленные волчьими ямами, стрелками и артиллерией. Великий магистр хотел, чтобы инициатива начала сражения исходила от противника, после чего рыцари-монахи планировали нанести свой сокрушительный удар, пустив в дело тяжеловооруженную рыцарскую конницу. В то время как герольды с мечами были все еще на стороне польско-литовской армии, войско Тевтонского ордена уже заканчивало свое перестроение в две линии, удлинив тем самым свой фронт до 2,5 км.
Теперь построение орденского войска выглядело следующим образом: впереди под прикрытием стрелков (в основном арбалетчиков) была установлена полевая артиллерия — бомбарды. На правом фланге расположились 20 «знамен», возглавляемых Лихтенштейном, на левом фланге встали 15 «знамен» под командованием Валенрода; во второй линии и в резерве находились 16 «знамен», возглавляемых лично великим магистром Ульрихом фон Юнгингеном. То есть можно сказать, что сражение с самого начала стало развиваться по классической схеме традиционного рыцарского боя, в котором основной силой являлась конница.
Через некоторое время после получения официального вызова на бой войско союзников наконец-то вышло в поле. Боевой порядок польско-литовского войска, имея двухкилометровую протяженность фронта, состоял из передней, средней и тыльной линий. На правом фланге расположились литовцы, русские и татары под командованием Витовта, на левом — поляки под командованием Зындрама. Смоленские полки находились в центре. Ягайло занял позицию на холме, позади своего правого фланга. Перед боем король посвятил отличившихся до этого нескольких польских шляхтичей в рыцари, те поклялись ему победить или умереть.
Перед самым столкновением пошел дождь, который, как повествуется в «Хронике конфликта», «остудил рыцарей и прибил пыль под копытами коней. Но как раз перед дождем враг стрелял дважды ядрами из орудий, которые не причинили урона, несмотря на свою относительную многочисленность». Считается, что из-за влажной погоды порох отсырел и поэтому пушки ордена оказались столь малоэффективными. Но, как бы то ни было, Ягайло, не желавший просто стоять под огнем вражеской артиллерии, приказал Витовту начать атаку. Тот пустил в дело мобильную татарскую конницу. Так началось знаменитое сражение при Грюнвальде.
Битва при Грюнвальде. Картина польского художника-баталиста Войцеха фон Коссака (1824–1899). Эта реалистичная картина прекрасно отображает, как вооружение воинов того времени (показаны рыцари Тевтонского ордена, западноевропейские рыцари — гости-крестоносцы, польские и литовские рыцари и татары), так и показывает, что собой представляла средневековая битва.
По приказу князя Витовта легковооруженная татарская конница, на ходу стреляя из лука, атаковала правый фланг орденского войска. Но, несмотря на град стрел, строй крестоносцев не дрогнул, стрелы попросту отскакивали от добротных доспехов воинов, составляющих первую линию строя. За татарами в бой ринулись и остальные отряды литовской конницы Витовта. В свою очередь, великий магистр приказал Валенроду начать контратаку. Получив приказ, тяжеловооруженная рыцарская конница, возглавляемая Валенродом, ощетинившись копьями, атаковала неприятеля. Несмотря на численное превосходство, конные отряды Витовта, не выдержав фронтального мощного удара закованных в латы конных рыцарей Валенрода, дрогнули. Часть воинов Витовта, в том числе и татары, бросились бежать. Считается, что отступление татарских и некоторых литовских отрядов было притворным, его целью являлось заманить рыцарей в западню, устроенную поляками. Как бы там ни было, но за отступающим неприятелем действительно увязались девять «знамен» тяжеловооруженной конницы Валенрода, что позволило существенно снизить натиск на оставшиеся на поле боя смоленские полки, которые отбивались от шести «знамен» Валенрода. Командование тремя смоленскими полками осуществлял Юрий Мстиславский. В ожесточенной бойне с рыцарями-монахами смоленская хоругвь практически была полностью истреблена, а две сражавшиеся рядом — оршанская и мстиславская хоругви, неся тяжелые потери, отбиваясь от наседавших воинов противника, — пробились к правому флангу поляков и прикрыли его. Пришел черед вступить в сражение и первой линии поляков Зындрама, состоящей из 17 хоругвей. Против них Великий магистр Ульрих фон Юнгинген направил 20 «знамен» Лихтенштейна. Завязался упорный бой, в результате которого полякам удалось прорвать линию крестоносцев. Но тут как раз возвратились «знамена» Валенрода, преследовавшие бежавших татар и литовцев. Они ударили в правый фланг союзного войска. Стоявшим там хоругвям (в том числе и смоленской) пришлось очень тяжело. Длугош особенно хвалит смоленский контингент: «В этом сражении только русские воины из Смоленска, находящиеся под своими собственными хоругвями, заслужили славу не только за стойкость в бою, но также и за то, что они не отступили назад. Но, несмотря на их храбрость и умение биться, один знаменосец был безжалостно убит, а его флаг растоптан, другие же два все еще боролись, как истинные мужи и рыцари». Так, смоленские полки, которые вместе с несколькими другими хоругвями прикрывали атакуемый фланг поляков, выдержали и этот удар и таким образом спасли поляков от разгрома. Затем они подкрепили первую линию поляков и помогли им перейти в контратаку. Тем временем остальная часть союзного войска продолжала теснить воинов Лихтенштейна. Князь Витовт, ни разу не оставивший поле боя, успевал повсюду. Как писал Длугош: «Он в течение сражения галопировал среди хоругвей, подбадривая воинов, заменяя уставших и павших на новые силы, он видел, как меняется соотношение сил между воюющими сторонами». В это время пало большое королевское знамя. Для союзников наступил кризисный момент боя, так как все польско-литовское войско видело, как самый главный флаг их армии упал на землю. Орденские воины также видели, как пало вражеское знамя, но их восторг был недолгим, поскольку оно вновь было поднято поляками, после чего те с удвоенной яростью бросились в бой. Как писал летописец: «Польские рыцари начали сражаться с еще большей яростью, чтобы доблестью стереть позор падения знамени и нанести полное поражение врагу». Ягайло двинул вперед вторую линию поляков, которая под прикрытием русских полков только что отбила нападение хоругвей Валенрода. Вторая линия вместе с русскими полками поспешила на помощь первой, выручила знамя, окружила Лихтенштейна и стала его теснить. Ряды крестоносцев дрогнули, и они, яростно отбиваясь от теснившего их неприятеля, начали медленно отступать. В это время, намереваясь окончательно сломить сопротивление противника, великий магистр (некоторые думают, что он, видя падение польского знамени, посчитал, что настал решающий момент для атаки) вводит в бой свой последний резерв, состоящий из 16 «знамен». Ульрих фон Юнгинген стремился ударить во фланг польским хоругвям, теснившим «знамена» Лихтенштейна. Но эта атака великого магистра потерпела крах, так как в сражение вступила третья линия вражеского союзного войска. Продвижение «знамен» великого магистра было приостановлено. Польские рыцари перешли в контратаку. Порядок с обеих сторон был нарушен, воины с одной и другой сторон яростно сражаются, не прося пощады и не давая пощады другим. Повсюду слышен треск ломающихся копий, звон сталкивающегося холодного оружия, крики дерущихся и стоны раненых и умирающих людей и коней. Примерно в это время на крестоносцев обрушивается Витовт со своими литовцами (большая часть бежавших литовцев, русских и татар вернулась, перегруппировалась и была готова вступить в бой). Удар свежих сил третьей польской линии и вернувшихся литовцев Витовта решил исход боя. «Татары, язычники (литвины) и остатки поляков устремились вперед сотнями, преследуя тевтонских рыцарей», — пишет летописец. Окруженные со всех сторон рыцари-монахи отчаянно сражались. Но изменить ход сражения уже было нельзя. Войско крестоносцев было окончательно разгромлено. К чести рыцарей-монахов Тевтонского ордена надо сказать, что, теснимые противником, они не паниковали и не бросились бежать. Возглавляемые своим великим магистром, рыцари ордена продолжали яростно сражаться до самого конца. Видя, что битва проиграна, приближенные великого магистра Ульриха фон Юнгингена предлагали ему бежать, но он гордо ответил: «Не дай Бог, чтобы я оставил это поле, на котором погибло столько мужей, не дай Бог». Вскоре, как и подобает храброму рыцарю, великий магистр, как и множество его лучших рыцарей-монахов, пал в бою. Смерть Ульриха фон Юнгингена стала поворотным моментом в сражении. Под давлением противника командиры орденской армии стали отступать к своему обозу. «Хроника конфликта» отмечает: «Когда они поняли, что им не уйти живыми, рыцари стали формировать защитный круг из своих фургонов. Но и он вскоре не смог спасти их от мечей. Здесь было убито больше рыцарей, чем в любом другом месте на поле боя».
