Монастырь жил по общежительному уставу. Богослужения продолжались до 8 часов в сутки. Но для иноков не обязательно было приходить на все службы ― каждый мог свободно руководствоваться в этом своей монашеской совестью, однако дух Устава так глубоко проникал в сознание насельников и даже богомольцев, что храмы обители всегда были переполнены молящимися. Пение в Оптиной обычно было столповым ― в ней сохранялось древнее пение на «подобны», в XIX веке уже везде почти забытое. Для поминовения усопших обитель имела 4 больших синодика, древнейший из которых вел начало с 1670 года, в нем значилось более 50 тысяч имен. Если синодик не успевали прочитывать за Литургией, то делали закладку и завершали чтение на следующей Литургии.
Монастырь почти никогда не нанимал работников. Все основные работы, полевые, лесные, на поварне и в мастерских, выполнялись самими монахами и послушниками. Такой строй монастырской жизни сложился уже в XIX веке, а начало Оптиной уходит в глубокую древность ― в ХV век. По преданию, ее основателем был отшельник Опта. Но в ХVIII столетии это была малобратственная обитель, пришедшая в запустение. В екатерининскую эпоху великого разорения монастырей в Оптиной осталось всего три насельника, Митрополит Московский и Калужский Платон (Левшин), остановившись здесь проездом, был поражен красотой места и велел привести пустынь в порядок.
Назначенный в Оптину настоятелем иеромонах Авраамий занялся благоустроением обители. Вместе с ним в пустынь перешло несколько иноков из подмосковного Песношского монастыря. Со временем к ним присоединились монахи из других обителей. Общими усилиями они возродили Оптину. В монастыре была воздвигнута колокольня и начато строительство храма в честь Казанской иконы Божией Матери. Митрополит Платон с этих пор называть Оптину «второй Лаврой своей епархии».
В начале 1825 года настоятелем Оптиной был поставлен монах Моисей (в миру Тимофей Путилов). Он родился в 1782 году в Борисоглебске Ярославской епархии. Монашеское призвание почувствовал уже в юности. В Москве, куда Тимофея вместе с братом Ионой послали для обучения коммерческому делу, встретились с затворницей матерью Досифеей, а она познакомила их с Новоспасскими старцами Александром и Филаретом, которые состояли в переписке со схиархимандритом Паисием (Величковским).
В 1804 году оба брата, оставив дела, отправились в Саров и были приняты там послушниками. Иона, постриженный с Исаия, впоследствии стал Саровским настоятелем, a Тимофей, оставив Саров, поселился отшельником в Рославльских дремучих лесах в сообществе нескольких старцев, которые пришли из Молдавии от преподобного Паисия. Здесь он принял монашеский постриг, сюда к нему прибыл и его младшим брат Александр, постриженный с именем Антоний.
Однажды отец Моисей, проездом из Москвы, посетил Оптину, где его представили архиепископу Калужскому Филарету, который поручил ему устроить скит при Оптиной. В 1821 году отец Моисей вместе с братом Антонием переселился в Оптину и приступил к устройству скита. Новоприбывшие пустынники очистили место от растущего здесь леса, из выкорчеванных деревьев выстроили церковь, освященную во имя Пророка и Предтечи Иоанна, и келлии, которые стали наполняться монахами.
В 1825 году отец Моисей был поставлен во главе Оптиной пустыни. 37 лет продолжались его непрерывные настоятельские труды. За время его настоятельства число братии увеличилось во много раз, и к началу 1860 года приблизилось к 150. В обители развели фруктовые сады, построили трапезную, гостиницу, семь корпусов келлий, мельницу, воздвигли две новые церкви, устроили библиотеку.
И все постройки начинались без средств.
• Есть ли у вас; батюшка, деньги? ― спрашивали иногда отца архимандрита при начале стройки.
• Есть, есть, ― говорил он, и показывал 15, 20 рублей.
• Да ведь это ничего.
• А про Бога забыл, у меня нет, так у Него есть.
И никогда его вера не была посрамлена.
Нищелюбие отца Моисея не знало пределов. Чтобы помочь нуждавшимся, он иногда покупал у них за высокую цену гнилые припасы и сам употреблял их в пищу, держал на жаловании сирот, назначал их отпугивать ворон или ловить кротов. Богомольцы, приезжавшие в Оптину, неизменно встречали самый заботливый прием. В оптинской гостинице не было установлено платы. Один купец спросил настоятеля, не боится ли он, что все будут жить даром, а в ответ услышал: «Не заплатят 99, Бог пошлет сотого, который за всех заплатит».
Свое отношение к богомольцам настоятель никогда не соизмерял с их приношениями. Одна семья, много жертвовавшая обители, пришла к нему жаловаться на гостиника, и при этом упомянула о своих благодеяниях. «Мы думали, ― ответил отец Моисей, ― что вы благотворили ради Бога и от Него ждете награды, а мы, убогие и неисправные, чем воздадим?»
В 80 лет отец Моисей заболел водянкой, но еще продолжал управлять монастырем. Уже на смертном одре он принял схиму, сохранив свое прежнее монашеское имя. Перед кончиной он часто повторял: «Теперь дознал я, что, действительно, я хуже всех». За два дня до смерти он велел вынести из своей келлии все вещи, кроме иконы новопрославленного святителя Тихона Задонского. Отец Моисей преставился 16 июня 1862 года, когда ему читали Евангельские слова: «Приити бо имать Сын Человеческий во славе Отца Своего, со ангелы Своими, и тогда воздаст комуждо по деяниям его» (Мф. 16,27).
Первого из великих Оптинских старцев звали Леонидом (в миру Лев Даниилович Наголкин) (1768-1841). Он вырос в мещанской семье в городе Карачеве. В молодости служил приказчиком, и по торговым делам объездил всю Россию, приобретя в разъездах превосходное знание людей и житейскую опытность.
В 29-летнем возрасте он оставил мир и поступил послушником в Оптину, оттуда перешел в Белобережскую пустынь под духовное руководство друга старца Паисия ― отца Василия (Кишкина). Постригли его с именем Леонид. Когда старец Василий оставил настоятельство, чтобы подвизаться в уединении, братия избрали настоятелем иеромонаха Леонида. Но через два года после этого, сложив с себя настоятельство, отец Леонид вместе со старцем Феодором, другим учеником схиархимандрита Паисия, ушел в лес. Они построили келлию в двух верстах от монастыря. Слава старцев привлекала к ним множество народа и отшельники, ища уединения, ушли с Орловщины на север и поселились в маленьком скиту на Валааме. За советом к ним приходили монахи. Келлия трех старцев стала духовным средоточием Валаамского монастыря. Настоятеля смущало старчество иноков, и ради сохранения мира в обители старцы перешли в Александро-Свирский монастырь. После кончины отца Феодора старец Леонид в 1829 году вернулся в Оптину, где много лет назад начался его монашеский путь.
Он поселился в Предтеченском скиту, куда к нему потянулись люди не только из окрестных мест, но и со всей России. Всем, кто находился возле него, передавалось его необычайное спокойствие, душевный мир, внутренняя радость. Старца никогда не видели угрюмым, раздраженным, нетерпеливым. Его редкая прямота не терпела ни надуманного пафоса, ни елейности. Он говорил выразительным народным языком, пересыпанном шутками. Любимым его словечком было «химера». В свои поговорки и шутки он вкладывал глубокий смысл ― в нем много было от того «юродства во Христе», которое столь сродно русскому народному благочестию. Своеобразен был и его внешний вид. Несмотря на болезненную полноту, он был прямой, высокий, ходил легкой и твердой походкой.
На долю отца Леонида и в Оптиной пустыни выпали многие скорби. Некоторые монахи считали откровение помыслов ересью. На старца писали доносы архиерею и в Синод. С него велено было снять схиму под тем предлогом, что его постригли в нее келейно, без консисторского указа. Но когда в 1837 году Оптину посетил бывший Калужский архиепископ Филарет, назначенный на Киевскую кафедру, он спросил старца: «Почему вы не в схиме?» Старец не отвечал. ― «Ты схимник, и должен носить схиму». С этого дня отец Леонид носил схиму до самой кончины.
Время от времени ему запрещали принимать посетителей, и настоятель отец Моисей вынужден был считаться с этим запретом. Однажды, увидев около келлии старца огромную толпу, он напомнил ему о запрещении архиерея, а отец Леонид, указав на лежавшего у его дверей неподвижного калеку, сказал: «Посмотрите на него ― он живой в аду, но ему можно помочь. Господь привел его ко мне для искреннего раскаяния, чтобы я его обличил и наставил… Хоть в Сибирь меня пошлите, хоть костер разведите, ― я буду все тот же Леонид. Я к себе никого не зову, а кто приходит ко мне, тех гнать от себя не могу». Отец Леонид исцелял больных и бесноватых, помазывал их маслом от Владимирской иконы Божией Матери, Часто он отсылал недужных к мощам святителя Митрофана Воронежского, которого глубоко чтил.
