Это был выдающийся подвижник. Св. Филипп (в миру Феодор Колычев) родился в 1507 г. в семье боярина Василия Ивановича Колычева. Феодор получил очень хорошее по тем временам образование. Знатное происхождение позволило будущему святителю получить доступ ко двору. Однако бесчинства и распри бояр в годы малолетства Иоанна IV вынудили 30-летнего Феодора в 1537 г. порвать с придворной карьерой и тайно бежать из Москвы на Север. Он приходит в Соловецкий монастырь, где, скрыв свое происхождение, принимает постриг. Через 10 лет Филипп, зарекомендовавший себя не только настоящим подвижником монашеской жизни, но и блестящим хозяйственником, был избран игуменом обители. Его 18-летнее управление монастырем привело монастырь в состояние расцвета. Он воздвиг на Соловках каменные храмы удивительной красоты и необычного инженерного решения — церковь Успения Божией Матери с трапезной палатой и собор Преображения Господня. Филипп завел колокольный звон, построил келии, больницу, мельницу и множество других нужных в монастырском хозяйстве построек. При Филиппе монахи осушили болота на Большом Соловецком острове, соединили каналами озера, проложили дороги. Игумен отличался большим человеколюбием: он завел на Соловках коров и кур, чтобы молоком и яйцами улучшить скудную северную трапезу своих монахов. Талантливый инженер, Филипп устроил в монастырском хозяйстве множество хитроумных технических приспособлений, которые поражали современников. При всем этом Филипп был строгим подвижником, периодически уединялся в пустыньку и предавался умной молитве.
Узнав о намерении царя возвести его на митрополию, Филипп долго отказывался. Затем, согласившись, ставил условием своего поставления уничтожение Опричнины. Филипп сказал, что даже если его принудят к поставлению, он покинет митрополию. Иоанн впал в гнев, но вскоре после челобитья архиереев, уговоривших Филиппа принять митрополию, успокоился. Однако, повелев соловецкому игумену принять бразды правления Русской Церковью, Иоанн взял с Филиппа слово, что он не будет вступаться в «опричнину и в царский домовый обиход». За митрополитом, правда, было оставлено довольно неопределенное право «советовать» государю.
Став в 1566 году митрополитом, св. Филипп в течение года пользовался уважением и расположением царя. Между государем и Первосвятителем, казалось, установились долгожданный мир и взаимопонимание. Казней в течение этого года почти что не было. Воцарившийся мир, однако, был неустойчив. Через год, когда Иоанн заявил, что он обнаружил свидетельства сношения ряда бояр с польским королем, начались новые расправы над заподозренными в измене. Вновь кровь полилась рекой. Многих казнили без суда и следствия, и никто не смел заступиться за опальных. В такой ситуации св. Филипп не мог остаться в стороне. Не имея возможности печаловаться за казнимых, он, однако, решил воспользоваться своим правом «советования» царю. «Совет» и «совесть» — слова созвучные, и митрополит попытался воззвать именно к совести православного царя. Первоначально Филипп решил побеседовал с ним наедине. Однако результатов это не принесло. Вероятно, святитель писал царю, увещевая его, но ответа также не последовало. Общеизвестно, ставшее поговоркой, выражение Иоанна по поводу посланий Филиппа — «Филькина грамота».
Видя, что царь не внял увещеваниям с глазу на глаз, св. Филипп, согласно апостольскому совету, решился публично обличить Иоанна. Митрополит не мог не понимать, чем это чревато для него лично, но долг и совесть архипастыря побуждали его действовать именно так. В одно из воскресений Великого Поста (22 марта 1568 г.) митрополит обратился к царю, пришедшему на богослужение в Успенский собор Кремля. Филипп выступил с речью, в которой были такие слова: «Ты облечен самым высоким саном от Бога и должен чтить Его более всего. Тебе дан скипетр власти земной, чтобы ты соблюдал правду в людях и царствовал над ними по закону: правда — самое драгоценное сокровище для того, кто стяжал ее. По естеству ты подобен всякому человеку, а по власти подобен Богу — как смертный, не превозносись, а как образ Божий, не увлекайся гневом. От века не слыхано, чтобы благочестивые цари волновали свою державу, и при твоих предках не бывало того, что ты творишь, у самих язычников не случалось ничего такого…» Филипп советовал царю прогнать от себя лжецов и льстецов, а приблизить людей достойных. Но реакция Иоанна на речь митрополита, как и следовало ожидать, была гневной. Однако царь пока еще не смел тронуть Первосвятителя.
В то же время недоброжелатели св. Филиппа поняли, что избранная Филиппом линия неуклонно приведет митрополита к падению. Желая скорее погубить его и одновременно угодить Иоанну, недруги Филиппа стали злоумышлять против него. Печально, но среди этих лиц оказалось несколько архиереев, которые сначала из угождения царю избрали Филиппа на митрополию, а теперь, видя перемену в отношениях государя и Первоиерарха, старались избавиться от неудобного для них митрополита-праведника. Это были: архиепископ Новгородский Пимен, мечтавший занять место Филиппа, епископ Суздальский Пафнутий, епископ Рязанский Филофей. К ним примкнул и духовник царя — Благовещенский протопоп Евстафий, обиженный на митрополита, который запретил его в служении за недостойное поведение.
Через некоторое время Иоанн в сопровождении опричников вновь пришел на митрополичье богослужение в Успенский собор — царь и его присные были в традиционном черном одеянии опричников, пародировавшем монашеские одежды. Царь трижды просил у митрополита благословения, но Филипп не отвечал. Когда же сопровождавшие Иоанна лица обратили внимание Первосвятителя на то, что государь требует благословения, св. Филипп вновь произнес обличительную речь: «Царь благой, кому поревновал ты, приняв на себя такой вид и изменив свое благолепие? Убойся суда Божия: на других закон ты налагаешь, а сам нарушаешь его. У татар и язычников есть правда — в одной России нет ее; во всем мире можно встречать милосердие, а в России нет сострадания даже к невинным и правым. Здесь мы приносим Богу Бескровную Жертву за спасение мира, а за алтарем безвинно проливается кровь христианская. Ты сам просишь прощения во грехах своих пред Богом, прощай же и других, согрешающих пред тобою…» Филипп, продолжая обличать Иоанна, сказал, что готов принять мучительную смерть. после чего царь пришел в крайний гнев. Недруги Филиппа мгновенно сориентировались в ситуации: здесь же в соборе они подговорили некоего отрока — чтеца домового митрополичьего храма — выступить с обличениями Первосвятителя в содомии. Пимен Новгородский при этом лицемерно заметил: «Царя укоряет, а сам творит такие неистовства». На это Филипп ответствовал архиепископу: «Ты домогаешься восхитить чужой престол, но скоро лишишься и своего». Филипп простил оклеветавшего его отрока, и тот отказался от своих слов. Попытка опорочить святителя не удалась, и тогда по приказу царя были арестованы наиболее приближенные к митрополиту лица, от которых под пыткой стали домогаться сведений, порочащих Филиппа. Однако никто из митрополичьих служителей не оклеветал Первосвятителя.
Затем последовала еще одна публичная стычка царя с митрополитом. Она произошла 28 июля 1568 г. во время праздничного богослужения в Новодевичьем монастыре, куда царь прибыл вместе с своими опричниками. Филипп совершал после литургии крестный ход. Перед чтением Евангелия, преподавая «Мир всем!», он увидел, что один из опричников стоит в тафье. Филипп сказал на это царю, что Писание подобает слушать с непокрытой головой. Однако, когда Грозный обернулся, чтобы увидеть, о ком идет речь, опричник успел снять головной убор. Тут же царю стали нашептывать о том, что Филипп умышленно лжет, дабы досадить государю. Взбешенный Иоанн поносил Филиппа как мятежника и злодея.
После этого эпизода Первосвятитель покинул митрополичий двор в Кремле и перебрался в монастырь Николы Старого в Китай-городе. Полный разрыв между царем и митрополитом стал очевидным. Иоанн окончательно укрепился в намерении низложить Филиппа с митрополичьего престола. Однако он не стал сводить его с митрополии сразу. Едва ли причина этого была в том, что царь всерьез оглядывался на мнение народа и хотел сначала убедить всех в том, что Филипп — не праведник, но грешник и преступник. Скорее всего Иоанн, верный своей болезненной привычке к лицедейству, вновь хотел обставить расправу, как очередной глумливый спектакль. Чтобы найти повод к расправе, царь (вероятно, уже в конце зимы 1568 г.) направил специальную комиссию на Соловки, чтобы расследовать на месте обстоятельства жизни бывшего игумена — в Москве все бытие митрополита протекало настолько на виду у всех, что нельзя было найти ничего предосудительного, тем более после неуклюжей первой попытки оклеветать Филиппа. Комиссия состояла из послушных наперсников царя — в нее входили князь Василий Темкин, архимандрит Спасо-Андроникова монастыря Феодосий и др. Во главе ее царь поставил ярого врага святителя Филиппа — Суздальского епископа Пафнутия. Увы, среди соловецкой братии нашлось несколько клеветников, которых разными посулами и угрозами удалось вовлечь в интригу против митрополита. Преемник Филиппа — игумен Паисий, которому обещали епископский сан, также дал показания против Первосвятителя, бывшего его духовным наставником.