Новый король оказался великим строителем. При нем было заложено грандиозное сооружение, известное ныне как Вестминстерское аббатство. Уже в молодые годы он приступил к переустройству Виндзорского замка. Он завершил возведение западной стены и пристроил к замку массивную башню Керфью: она и сейчас сразу бросается в глаза, если взглянуть на цитадель со стороны города и Темз-стрит. Во времена Генриха III к укреплениям замка жались домишки горожан; снести их решились не так давно. В Нижнем дворе Генрих построил часовню, посвященную Святому Эдуарду Исповеднику, к которому венценосный строитель питал величайшее почтение. Сохранившиеся фрагменты ее ныне можно обнаружить в каменной кладке знаменитой часовни Святого Георгия.
Летописцы времен Генриха III называли Виндзор самым величественным замком в Европе. Его и получил в наследство король Эдуард III, когда взошел на трон в 1327 году. Отца нового монарха, переменчивого, изнеженного Эдуарда II, заставили отречься от престола и вскоре умертвили в зловонной темнице замка Беркли. Англию больше десяти лет раздирали междоусобицы. Страну опустошали мор и чума. Место закона заняло насилие. Повсюду царила нищета. Молодой король (ему было двадцать пять лет) принялся наводить порядок в доме. Ему удалось объединить страну, после чего он стал прикидывать, какие бы еще царства завоевать. В 1337 году он провозгласил себя французским королем и девять лет спустя подтвердил серьезность своих намерений: он обратил в бегство французов в битве при Креси; и в том же 1346 году король Шотландии Давид II был ранен и взят в плен при Невиллс-Кроссе. Никогда прежде не сияла так ярко воинская доблесть Англии. Рыцарство вновь было в чести. И король выразил дух своей эпохи, учредив орден Подвязки, история которого с самого начала была связана с Виндзорским замком.
Каждый слышал очаровательный анекдот о том, как король подобрал подвязку графини Солсбери и вернул ее владелице, заметив: «Honi soit qui mal y pense» — «Позор тому, кто дурно об этом подумает»: это изречение и стало девизом ордена. Легенда эта, скорее всего, просто выдумка, однако точно известно, что орден Подвязки был учрежден именно в это время, по всей вероятности, в 1348 году.
В первом собрании ордена участвовали двадцать шесть учредителей, которые поклялись утверждать идеалы рыцарства, проявляя бесстрашие и соблюдая целомудрие. В числе этих учредителей был юный Эдуард Черный Принц, так доблестно и умело сражавшийся в битве при Креси. Символом ордена служила вышитая подвязка, которую рыцари носили на левой ноге. Дам с самого начала тоже принимали в орден. Первой стала Филиппа д’Эно, супруга Эдуарда III, вступившая в орден в 1358 году, второй — ее дочь Изабелла, в 1376 году. Дамы носили подвязку на левой руке, но, в отличие от рыцарей, у них не было ни своих мест, ни флагов в часовне Эдуарда Исповедника, которая сделалась духовной резиденцией ордена. При Генрихе VII обычай награждать орденом Подвязки дам королевской крови исчез, исключение стали делать только для правящих королев, но Эдуард VII возродил его специально для королевы Александры. Нынешняя английская королева Елизавета II, ее мать и королевы Нидерландов также удостоились чести стать дамами ордена Подвязки.
После основания благородного ордена Эдуард III решил заново перестроить Виндзор и богато украсил часовню Генриха III. Эдуард переделал парадные покои, и некоторые из них сохранились до наших дней. А в годы царствования Эдуарда IV (1461—1483) стали возводить величавую часовню Святого Георгия: она и по сей день является главным украшением Виндзорского замка. Строительство пришлось приостановить, когда разгорелась Война Алой и Белой розы, завершить работы удалось только в царствование Генриха VIII (1509—1547). Король Эдуард IV основал Колледж настоятелей и каноников королевской часовни Святого Георгия в замке Виндзор. В часовне построили роскошные хоры, на которых с каждой стороны располагались резные сиденья рыцарей ордена Подвязки. Часовня представляет собой шедевр так называемой перпендикулярной готики, и к началу XX века ей вернули первоначальное великолепие.
В Средние века Круглая башня стала местом заточения многих иностранных королей и принцев. Среди них были Иоанн II Французский, взятый в плен при Пуатье, Давид II Шотландский, Яков I Шотландский, а также Гриффит, сын Оуэна Глендовера, принца Уэльского. Здесь также некоторое время томился в неволе герцог Орлеанский, захваченный в плен во время битвы при Азенкуре в 1415 году. Здесь, в узилище, он написал несколько лирических стихотворений, которые с полным правом можно назвать украшением французской литературы.
Король Генрих VIII также провел много времени в Виндзоре, где с ним в разные годы жили три из шести его жен. Именно он соорудил в часовне Святого Георгия эркер, чтобы Екатерина Арагонская, устроившись на хорах, могла через окно наблюдать за церемониями ордена Подвязки. Внизу, в сводчатом склепе, покоится Джейн Сеймур, а наполовину деревянные апартаменты злосчастной Анны Болейн, выходившие окнами во внутренний дворик, сохранились и по сей день.
Королева Елизавета I, отличавшаяся крепким здоровьем и изрядной выносливостью, частенько наезжала в Виндзорский замок и охотилась на оленей в здешнем лесу. Зато Яков I Стюарт, судя по всему, не особенно любил это жилище. Может быть, это было связано с тем, что с началом гражданской войны жители городка Виндзор приняли сторону парламента. Замок достался «круглоголовым», которые похитили дискос из часовни Святого Георгия и осквернили алтарь и священные памятники. Некоторое время в замке жил Кромвель, однако видел в нем скорее крепость, нежели дворец, и разместил на Северной террасе батарею, орудия которой были направлены на Итон, расположенный на другом берегу реки.
После казни Карла I в 1649 году его друзья умоляли цареубийц позволить им похоронить обезглавленное тело в Вестминстерском аббатстве, но получили решительный отказ. Тогда останки короля перевезли в свинцовом гробу в Виндзор, где они пролежали ночь в доме настоятеля, сохранившемся до сих пор. Утром поднялась метель, гроб с телом короля с великим трудом донесли до клуатра часовни Святого Георгия. Гражданский губернатор запретил проводить погребение по христианскому обряду; тело опустили в могилу без отпевания, в то время как епископ Лондонский, рыдая, стоял рядом. Прошли годы, и многие стали сомневаться, а было ли на самом деле это погребение в Виндзоре, со снежным покровом на гробе короля, или кто-то просто выдумал красивую историю, чтобы вызвать сочувствие к сторонникам королевской власти? Все сомнения развеялись в период Регентства в 1813 году. Несколько рабочих проводили тогда земляные работы близ склепов и наткнулись на четыре гроба, один из которых оказался меньше других. Принц Уэльский приказал начать расследование, и в присутствии его брата, герцога Камберлендского, а также местного настоятеля и президента Королевского колледжа врачей свинцовый гроб был вскрыт, и там обнаружили обезглавленное тело. Ныне место последнего упокоения Белого Короля отмечено надгробной плитой.
Во времена Реставрации 1660 года замок был мрачным и заброшенным. Стены его обветшали, каменная кладка местами осыпалась, а парк зарос. Карл II произвел решительные изменения. Он отремонтировал парадные апартаменты, построил южную и восточную террасы и велел посадить новую аллею. На закате жизни он окончательно поселился в Виндзоре вместе со своей супругой Екатериной Браганца, причем любовницы короля, Нелл Гвинн и герцогиня Портсмутская, жили с ними под одной крышей. Статуя Карла II стоимостью 1000 фунтов, отлитая неизвестным немецким скульптором на средства скромного и весьма экономного молодого человека по имени Тобиас Растет, сейчас стоит в Большом дворе. Брат короля, пытаясь вернуть Англию в лоно католической церкви, даже принял в Виндзорском замке папского нунция. Разгневанные горожане в отместку разрушили здание, которое мы сейчас называем Мемориальной часовней Альберта.
Королева Анна (1665—1714) проводила в Виндзоре много времени. История гласит, что однажды, в 1704 году, когда королева в послеполуденное время пила чай в обществе своей тогдашней фаворитки герцогини Мальборо, сидя возле окна эркера и любуясь видом на северную террасу, к ней привели гонца, всего в поту и пыли, едва живого после долгого утомительного путешествия. Гонец объявил о блестящей победе союзников при Бленгейме, где герцог Мальборо разгромил войска Людовика XIV. По сей день в годовщину этой битвы, 13 августа, все герцоги Мальборо, потомки знаменитого полководца, преподносят монарху миниатюрное знамя с французскими лилиями в качестве символической арендной платы за огромный дворец Бленгейм, подаренный королевой триумфатору после войны за испанское наследство.
Эти маленькие знамена выставлены на гауптвахте парадных королевских покоев; рядом можно увидеть крохотные французские трехцветные флажки: это ежегодная дань герцогов Веллингтонов за поместье Стратфилдсей, пожалованное их великому предку после низвержения Наполеона за победу в битве при Ватерлоо.